v roce 2001 se Isaak rozvětvil do světa televizní komedie a hrál v Show Chris Isaak v Showtime. Přehlídka, která uváděla fiktivní verze Isaaka a jeho kapely, měla také ústřední píseň složenou Isaakem. Jeho kariéra herce pokračovala, jeho vztah s Davidem Lynchem vedl k hlavní roli v režisérově Twin Peaks: Fire Walk With Me. Natočil také filmy s režisérem Jonathanem Demmem, včetně Mlčení jehňat a sňatku s mafií., V roce 2009 hrál v Chris Isaak Hour, sérii s rozhovory s různými hudebníky a skladateli, která trvala jednu sezónu. Dnes Chris sídlí hlavně z Nashvillu v Tennessee. Na konci 2017 Chris prodal 58-akr beachfront nemovitost v San Mateo, Kalifornie, že vlastnil poněkud tajně, za $ 5 milión. Pozemek prodal ekologické skupině, která chce pozemky zachovat a proměnit je ve veřejný prostor. Podle property records koupil Chris nemovitost v roce 1998 za 3, 1 milionu dolarů prostřednictvím důvěry., Nemovitost představovala velký neobyvatelný dům na blafáku, který byl v určitém okamžiku malován růžově.