Co je rezonance (v organické chemii)? V jedné větě je to koncept, kde jsou elektrony (vazby) delokalizovány přes tři nebo více atomů, které nelze znázornit jednou jednoduchou Lewisovou strukturou.
Rezonance je jedním z těch problémů, které budete muset vypořádat s pro oba semestru jsem & II organické chemie., Je mnohem lepší mít pevné pochopení toho teď, spíše než se o to starat později. Základním cílem rezonančních struktur je ukázat, že molekuly mohou přesouvat elektrony a náboje na různé atomy na molekule. Rezonance obecně činí molekulu stabilnější, protože náboj (nebo vazba) je nyní delokalizován a není „nucen“ na atom, který by ho možná nechtěl. Více o tom je popsáno níže!
někdy mohou být molekuly reprezentovány více než 1 Lewisovou strukturou, kde jediným rozdílem je umístění pi elektronů., Elektrony v Sigma vazbách mají pevné místo; ty se nazývají lokalizované a nikdy se nepohybují. Naopak, pi elektrony jsou označovány jako delokalizovány, protože je lze snadno pohybovat. Společně tyto Lewis diagramy jsou pak známé jako rezonanční struktury nebo rezonance přispěvatelů nebo rezonance ornátech. Skutečná molekula má vlastnosti každé z částí a může být reprezentována jako rezonanční hybrid (který si můžete myslet jako kříženec). Rezonanční hybridy jsou přesnější způsob, jak přemýšlet o rezonančních strukturách, protože je to spíše to, jak vypadá struktura v přírodě.,
Níže jsou uvedeny některé užitečné pravidla rezonance. Pokud se naučíte tyto a přemýšlet o nich při řešení různých problémů, budete schopni zvládnout, co je hozen na vás.
1) znát každý atom je „přirozený stav“. Mluvíme o tom v jiném příspěvku o přirozeném stavu atomů. Musíte si uvědomit, jak každý atom, se kterým se zabýváme, obecně vypadá, v nezmapovaném stavu. To vám pomůže vytvořit strukturu Lewis Dot, na které založíte své struktury., Pamatujte si, že halogeny a vodíky jsou vždy terminal, což znamená, že jsou na konci molekuly a mají pouze jeden dluhopis, a proto nebudou (obecně) podílet.
2) pozice atomu se nezmění. Jakmile zjistíte, že atom je spojen s jiným atomem, toto pořadí se nezmění v rezonanční struktuře. Pokud se změní, už to není rezonanční struktura, ale nyní je ústavní izomer nebo tautomer. Zde je pěkný příspěvek na ústavních izomerů vyzkoušet. To je důležité a instruktoři se vás budou snažit oklamat. Nespadejte na to.,
3) Zkontrolujte, zda struktury, které jste vytvořili, aby se ujistil, že to následuje oktet pravidlo. To bude mnohem jednodušší, jakmile budete mít lepší zvládnutí“ přirozeného stavu “ atomů. Pokud porušíte pravidlo octet, musíte se vrátit a zkontrolovat, abyste se ujistili, že jste neudělali chybu. Nepamatujete si pravidlo oktetu? Je to místo, kde každý atom potřebuje mít osm elektronů ve své vnější většině pláště, aby byl nejstabilnější. To je důležité se vrátit a zkontrolovat, pokud si to nepamatujete. Zde je dobrý příspěvek na to.,
4) Když dva nebo více struktur lze vyvodit, jeden s nejmenším počtem celkových nákladů, je nejvíce stabilní. V příkladu níže, je více stabilní než B. Více poplatků na atomy MOHOU existovat (např. zwitterion), ale to je obvykle vidět, když tam je kyseliny a zásady, na stejnou molekulu, ne v tomto případě. Jakmile uvidíte více organické chemie, bude to pro vás intuitivní.,
5) Když dva nebo více struktur lze vyvodit, stabilnější, má negativní náboj na elektronegativnější atom. Doufejme, že to dává smysl pro vás. Čím více elektronegativního atomu je lépe schopno pojmout záporný náboj, proto stabilnější struktura dá záporný náboj na atom, ve kterém bude stabilnější. V níže uvedeném příkladu je a stabilnější než B.,
6) na konci, každý rezonanční struktura by měla mít stejný celkový náboj a celkový počet elektronů (dluhopisy + osamělé páry), jako když jste začali. Pokud jste začali s negativním celkovým nábojem, měli byste skončit jedním. Pokud tomu tak není, pravděpodobně jste někde udělali chybu.
7) rezonance ovlivňuje délku vazby mezi dvěma atomy. Máme další příspěvek na toto téma, který jsme nazvali rezonancí v organické chemii., To je mnohem méně intuitivní, ale dává větší smysl, když o tom přemýšlíte, pokud jde o rezonanční hybridy.
Take Home Message: Resonance je jako telemarketers. Nikdy nezmizí, takže se je musíte dobře naučit.,
Reference: resonance
Share this:
Dr. Mike
Dr. Mike Pa má bakalářský titul v oboru chemie z Binghamton University, magisterský titul v organické chemii z University of Arizona a PhD v bio-organické chemii z University of Arizona., Jeho výzkum se zaměřil na nové léky proti bolesti, které byly účinnější než morfin, ale byly navrženy tak, aby měly méně vedlejších účinků. Předtím byl chemikem v Procter and Gamble. Po tom všem, on (stručně) pracoval jako post-doktorský asistent na Syracuse University, pracuje na nových organických světelných diod (OLED). Mezi tím nekonkuroval na olympijských hrách 1996, udělal úvodní den v Atlantě Braves nebo se stal hlavním trenérem Indiana Pacers, jak zamýšlel., # fail během celé této doby vždy rád pomáhal studentům, zejména pokud se potýkali s organickou chemií. V roce 2006 jsme začali AceOrganicChem.com aby bylo učení organické chemie rychlé a snadné. 14 let a asi 60 000 studentů později stále pomáháme studentům naučit se organickou chemii jednu reakci najednou na https://www.aceorganicchem.com
