návštěva obchodu ve věku čtyř let, Osment se zaregistroval u talent scout. Zavolal zpět na konkurz,byl požádán, aby popsal největší věc, kterou kdy viděl; jeho popis obrazovky divadla IMAX mu pomohl vyhrát roli v televizní reklamě Pizza Hut. Reklama zahájila svou kariéru a později téhož roku hrál v sitcomu ABC TV Thunder Alley, jeho první roli v seriálu televize. Jeho první celovečerní filmovou rolí byl syn Forresta Gumpa, také pojmenovaný Forrest Gump, ve stejnojmenném filmu z roku 1994. Měl také malou roli v jiném filmu z roku 1994, smíšené ořechy., Po zbytek roku 1990, Osment hraje pravidelné nebo opakující se role v různých TELEVIZNÍCH seriálů, včetně Jeff Foxworthy Show a v poslední sezóně Murphy Brown, kde nahradil Dyllan Christopher Murphy syn, Avery.
Osment v roce 2001
kromě toho, on dělal četné hostující vystoupení na show, včetně The Larry Sanders Show, Walker, Texas Ranger a dotek Anděla, Chicago Hope, The Pretender, a Ally McBeal., Objevil se v roce 1996 filmu falešný, vedle Whoopi Goldberg a Gérard Depardieu a 1998 made-for-TV filmu jezero, stejně jako budu pamatovat dubna (1999), s budoucností Šestý smysl co-star Trevor Morgan.
Osment poprvé dosáhl slávy v roce 1999, kdy se objevil v šestém smyslu, kde hrál Bruce Willis. Za ztvárnění Colea Seara, psychického dítěte, získal Osment cenu Saturn Award za nejlepší výkon mladšího herce., Byl také nominován na Cenu Akademie za Nejlepší vedlejší roli, stala se druhou nejmladší účinkující někdy získat Akademie nominace za vedlejší roli, ale prohrál finále Oscar hlasování Michael Caine (se kterými bude později pracovat, se objeví společně v Secondhand Lions). Jeden z Osment řádky v Šestý Smysl, „vidím mrtvé lidi,“ se stal populární hlášku a je často opakované nebo parodoval na televizní programy a další média. Fráze je #44 na seznamu amerického filmového institutu 100 filmových citací., V letech 2000 a 2001 natočil tři menší (pouze hlasové) hostující vystoupení v animovaném televizním seriálu Family Guy.
2000 Academy Awards poctěn další budoucí co-hvězda, Kevin Spacey, který, spolu s Helen Hunt, objevil se v Osment je další film, Pay It Forward (2000). Následující rok, on se objevil v Stevena Spielberga a. I. Umělá Inteligence, upevňuje své postavení jako jeden z předních mladých herců v Hollywoodu. Tato role mu vynesla druhou cenu Saturn za nejlepšího mladšího herce a další kritické uznání., Při revizi filmu kritik Roger Ebert tvrdil, že:“Osment, který je na obrazovce téměř v každé scéně, je jedním z nejlepších herců, kteří nyní pracují“. V roce 2001 hrál Osment v polském filmu hrany Pána as Romek. Film nebyl nikdy propuštěn divadelně ve Spojených státech. V letech 2002 až 2003 Osment propůjčil svůj hlas filmům jako The Country Bears, The Hunchback of Notre Dame II a The Jungle Book 2, vše od Walt Disney Pictures. Vrátil se k živé akci s filmem z roku 2003, Secondhand Lions.,
Osment propůjčil svůj hlas, aby video herní série Kingdom Hearts, poskytuje hlas Sora, série‘ hlavní postava, a také Vanitas, padouch ze stejné série. Osment také vyjádřil charakter Takeshi Jin v anglické verzi nesmrtelného televizního seriálu Grand Prix anime.
On se objevil v Domově Obrů, hrát vysokou školu novinář opak Ryan Merriman a Danielle Panabaker. Následně pracoval na Montana Amazon jako herec i výkonný producent., Film hrál Olympia Dukakis a debutoval na filmových festivalech Orlando a Big Apple v listopadu 2010 a získal nejlepší celovečerní film.
Osment odbyl svůj debut na Broadwayi v Belasco Theatre v listopadu roku 2008 hraje roli „Bobby“, mladý heroinu, v oživení Davida Mameta American Buffalo; zahrála po boku Johna Leguizama a Cedric the Entertainer. Přehlídka se otevřela smíšeným recenzím a 20.listopadu 2008 bylo učiněno prozatímní prohlášení, že se po prvním týdnu uzavře.,
V roce 2010, Osment podepsal za hlavní roli v komedii filmu Sex Ed z MPCA, hrát vysokou školu, kdo se chce učit geometrii, ale skončí jako sexuální výchova učitel, zatímco nezkušený sám. V lednu 2011, Entertainment Weekly oznámil, že Osment se připojil k obsazení Sassy Kalhoty, komedie o homeschooler s přes-ložiska matka.
odrůda oznámila 27. června 2011, že Osment bude hrát v Wake The Dead, moderní vyprávění Frankensteinova příběhu, s produkcí, která začne poslední čtvrtletí roku 2011. Od poloviny roku 2014 nebyl k dispozici žádný zveřejněný stav.,
v roce 2013 se objevil v sérii epizod Amazon ‚ s Alpha House. On také hrál v Will Ferrell a Adam McKay-produkoval komediální melodrama minisérie The Spoils of Babylon a kořist před smrtí pro IFC. Kevin Smith se dále doplňuje Osment je oživení své kariéry s rolemi v prvních dvou filmech jeho True North Trilogy, první jako Teddy Craft v Tusk a další jako beletrizovanou verzi Kanadský novinář Adrien Arcand v Yoga Hosers.
V 2017, Osment zastával opakující se roli v sezóně 4 HBO Silicon Valley jako VR expert a tech finančník Keenan Feldspar., Také v roce 2017 se Osment objevil na BBC America ‚ s Top Gear America jako jeden z hostů ve čtvrté epizodě sezóny 1.
v roce 2019 měl Osment podpůrnou roli ve filmu Netflix extrémně zlý, šokující zlo a hnusný, hrát po boku Lily Collinsové, jejíž postava Liz sleduje stíhání teda Bundy, hrál Zac Efron. Osment se také objevil jako postava „Mesmer“ v seriálu Amazon The Boys.
