Connicka vyrostl v New Orleans, kde jeho otec, dlouholetý okresní prokurátor, a jeho matka, soudce, vlastnil obchod s deskami. Začal hrát, když mu bylo pět let a později studoval u Ellis Marsalis a James Booker v New Orleans Center For Creative Arts. Po střední škole se přestěhoval do New Yorku, aby navštěvoval Hunter College a Manhattan School of Music. Connick podepsal smlouvu s Columbia Records a v roce 1987 vydal své první album Harry Connick Jr., na kterém hrál na klavír., Při svém druhém úsilí, 20 (1988), také zpíval.
V roce 1989 Connicka vyprodukováno ve soundtrack pro Rob Reiner je film Když Harry Potkal Sally…, který zahrnoval vystoupení jeho jazzové trio a jeho vlastní ztvárnění takové klasické písně jako „, Ale Ne pro Mě“ a „Mohl bych Napsat Knihu.“Album vyšlo multiplatinum a získalo Connick svou první cenu Grammy, za nejlepší jazzový vokální výkon. V roce 1990 vydal dvě alba, We Are In Love, big-band zvuk s vokály, a Lofty Roach Soufflé, představí instrumentální jazz., Connick získal druhou cenu Grammy za nejlepší jazzový vokální výkon pro We Are In Love. Connicka následné alba zahrnuty Modré Světlo, Červené Světlo (1991), 25 (1992), Ona (1994), big-band album Přijít do Mě (1999), Grammy Award-vítězný popové album Skladeb, které jsem Slyšel (2001), Jen Tebe (2004), Písně (2009), V Koncertu na Broadwayi (2011), Každý Člověk By měl Vědět (2013), a To By Mě (2015). Pravá láska: oslava Cole Portera byla vydána v roce 2019.
V roce 2007 Connicka vydala dvě pocty jeho rodném městě, Oh, Můj Nola a Chanson du Vieux Carré., Kromě toho napsal skóre pro broadwayský muzikál Thou Shalt Not (2001), za který získal nominaci na Cenu Tony. V letech 2014-16 byl Connick soudcem v televizním programu American Idol, který předtím vyučoval soutěžící v roce 2010.
Connick také vykonával hereckou kariéru. V roce 1990 debutoval ve filmu Memphis Belle., Později vylíčil tyto rozmanité postavy, jako osamělý malý kluk je dospělý přítel v človíček Tate (1991), sériový vrah v Copycat (1995), eso stíhací pilot, v Den Nezávislosti (1996), a lékař v Dolphin Tale (2011) a Dolphin Tale 2 (2014). Hrál také v romantických komediích Hope Floats (1998) a New in Town (2009). Jeho TELEVIZNÍ práce zahrnovala role (2002-06; 2017) na sitcom & Grace, a v 2016-18 on hostil denní talk show, Harry.,
kromě toho Connick vystupoval na jevišti a v roce 2006 debutoval na Broadwayi V pyžamové hře. V roce 2011/12 se objevil jako Dr. Mark Brucknera v reimagining muzikál za Jasného Dne Můžete Vidět Navěky.
V New Orleans, kde se stal spoluzakladatelem (1993) první multirasové Mardi Gras krewe, Connicka se podílel na obnově města po Hurikánu Katrina (2005). On a Branford Marsalis sponzorovali vesnici hudebníků pro vysídlené hudebníky New Orleans a jeho centrum Ellis Marsalis pro hudbu.
