Las primeras discusiones sobre la construcción de un gran speedway cerca de Chicago tuvieron lugar en una reunión informal entre el Presidente del Indianapolis Motor Speedway Tony George y el Director Ejecutivo de International Speedway Corporation Bill France, Jr.a finales de 1995. Juntos formaron la Motorsports Alliance, una compañía conjunta propiedad de Indianapolis Motor Speedway Corporation e International Speedway Corporation., En 1995, una importante instalación de carreras había sido construida o estaba a punto de completarse cerca de Las Vegas, Los Ángeles y el Metroplex Dallas-Fort Worth. El área de Chicago era un mercado sin explotar para los deportes de motor que tenía potencial para ser muy lucrativo. En 1996, comenzó la búsqueda de un sitio para construir una pista de carreras en algún lugar cerca de Chicago. Se consideraron varios sitios, y se construyó una pista en los suburbios de Cicero (Chicago Motor Speedway), pero finalmente la atención se centró en el área de Joliet donde George Barr había negociado la construcción de la Ruta 66., Barr convenció a los funcionarios de Joliet de reunirse con la Motorsports Alliance para discutir la construcción de su speedway adyacente al circuito de la Ruta 66. El éxito del circuito Route 66, completado en 1998, llevó a la ciudad a realizar un estudio de impacto del circuito propuesto. El estudio reveló que el nuevo speedway generaría 3 300 millones para la región del Condado de Joliet y Will y más de 3,000 empleos.
El Ayuntamiento de Joliet aprobó por unanimidad el speedway el 19 de enero de 1999., Después de la aprobación, la Junta del Condado de Will extendió la zona empresarial del Valle del río Des Plaines con el fin de dar una exención de impuestos a los desarrolladores de speedway. La noticia de la reducción de impuestos también llevó al Distrito Escolar de Joliet a amenazar con salir de la zona empresarial, pero se llegó a un compromiso. En mayo de 1999, la Motorsports Alliance se combinó con Route 66 Raceway LLC para formar Raceway Associates, LCC con Coyne como presidente junto a George y France.
Raceway Associates reveló que la pista sería una superspeedway tri-ovalada de 1.5 millas (2.4 km) en forma de D., Joie Chitwood III fue nombrada vicepresidenta y gerente general de la instalación. Durante el anuncio, Francia declaró la importancia del nuevo speedway:
la construcción de una instalación de carreras de grandes ligas de esta magnitud y calidad en el mercado metropolitano de Chicago simboliza la transformación en curso de las carreras de automóviles de una competencia regional limitada a un deporte principal. Este tipo de carreras rivalizará con la NFL, la NBA y las Grandes Ligas de béisbol por la participación de los fanáticos y el patrocinio. Estamos absolutamente encantados de estar aquí.,
la IndyCar Series racing en Chicagoland
la firma de arquitectura e ingeniería HNTB, que ha construido estadios y arenas como el RCA Dome, El Coliseo de Los Ángeles y el Rose Bowl, fue seleccionado para liderar el diseño de la instalación. La empresa de gestión de la construcción Bovis Lend Lease dirigió la construcción del speedway. La construcción comenzó en agosto de 1999, con la inauguración el 28 de septiembre de 1999., El 8 de mayo de 2000, en una conferencia de prensa en el Navy Pier de Chicago, el nombre de la pista y los eventos inaugurales fueron anunciados. La construcción del speedway dio lugar a algunos problemas. En el verano de 2000, las casas cerca de la pista de carreras se inundaron como resultado de las fuertes lluvias y la escorrentía de la excavación. En febrero de 2001, un trabajador fue asesinado después de caer de las suites skybox en la parte superior de las tribunas. La construcción se completó en la primavera de 2001.
la pista ha visto Poca expansión desde su construcción, con la única adición importante fue la instalación de luces alrededor de la pista en 2008., Esta fue la» fase uno » de cuatro fases que fueron diseñadas originalmente para la construcción y posible expansión. La fase cuatro consistiría en una capacidad de asientos tipo Bristol que rodearía completamente el circuito. La Serie Indycar corrió en la pista desde 2001, registrando tres de los cinco mejores acabados más cercanos en la historia de Indycar, incluyendo el más cercano en 2002. A pesar de los finales cerrados, el speedway anunció que IndyCar no volvería a la pista para la temporada 2011., El speedway también anunció cambios en el calendario de NASCAR para 2011, con la carrera de la NASCAR Cup Series moviéndose al 16-18 de septiembre como la primera carrera en la persecución del Campeonato de 2011. La Serie Nationwide y la Serie Camping World Truck también corrieron el mismo fin de semana, además, la Serie Nationwide tuvo un día de carrera independiente el 4 de junio.
el 14 de mayo de 2015, Andersen Promotions, que organiza la serie Indy Lights, realizó una prueba ovalada en Chicagoland Speedway, marcando la primera vez desde 2010 que cualquier nivel de la carretera de Mazda a Indy estaba en la pista., La prueba fue utilizada por los funcionarios de INDYCAR para dar al Dallara IL-15 sus primeras vueltas ovales oficiales.
el 28 de enero de 2019, se reveló en el informe anual de ISC de 2018 que los asientos de la pista de carreras se redujeron de 55,000 a 47,000.
debido a la pandemia de COVID-19, las carreras en el Chicagoland Speedway para la temporada 2020 fueron canceladas. Poco después, la mayoría de los empleados de la pista fueron despedidos. El 11 de mayo de 2020, se filtró que grandes partes de la tierra alrededor de la pista se subdesarrollarían en un parque industrial, dejando el futuro del circuito desconocido.,
el 27 de septiembre de 2020 surgieron rumores de que Chicagoland Speedway y Kentucky Speedway perderían sus carreras de NASCAR en 2021, lo que fue confirmado oficialmente por el speedway dos días después, el 29 de septiembre. Además, la vecina Ruta 66 Raceway anunció que permanecería cerrada hasta la temporada 2021, dejando ambas pistas sin carreras programadas para la temporada 2021.