Cuando los grupos sustituyentes están orientados en la misma dirección, el diastereoisómero se conoce como la cei, mientras que, cuando los sustituyentes están orientados en direcciones opuestas, el diastereoisómero es conocida como trans. Un ejemplo de un pequeño hidrocarburo que muestra isomerismo cis–trans es but-2-ene.
los compuestos alicíclicos también pueden mostrar isomerismo cis-trans., Como un ejemplo de un isómero geométrico, debido a una estructura de anillo, considere la posibilidad de 1,2-dichlorocyclohexane:
| trans-1,2-dichlorocyclohexane | cis-1,2-dichlorocyclohexane |
Comparación de física propertiesEdit
los isómeros Cis y trans a menudo tienen propiedades físicas diferentes. Las diferencias entre isómeros, en general, surgen de las diferencias en la forma de la molécula o el momento dipolar general.,
estas diferencias pueden ser muy pequeñas, como en el caso del punto de ebullición de alquenos de cadena recta, como pent-2-ENO, que es de 37 °C En el isómero cis y 36 °C En el isómero trans. Las diferencias entre los isómeros CIS y trans pueden ser mayores si los enlaces polares están presentes, como en el 1,2-dicloroetenos. El isómero cis en este caso tiene un punto de ebullición de 60.3 ° C, mientras que el isómero trans tiene un punto de ebullición de 47.5 °C., En el isómero cis, los dos momentos dipolares de enlace C-Cl se combinan para dar un dipolo molecular general, de modo que hay fuerzas dipolo–dipolo intermoleculares (o fuerzas de Keesom), que se suman a las fuerzas de dispersión de Londres y elevan el punto de ebullición. En el isómero trans, por otro lado, esto no ocurre porque los dos momentos de enlace C−Cl se cancelan y la molécula tiene un dipolo cero neto (sin embargo, tiene un cuadrupolo distinto de cero).
los dos isómeros del ácido butenedioico tienen tan grandes diferencias en Propiedades y reactividades que en realidad se les dio nombres completamente diferentes., El isómero cis se llama ácido maleico y el isómero trans ácido fumárico. La polaridad es clave para determinar el punto de ebullición relativo, ya que causa un aumento de las fuerzas intermoleculares, elevando así el punto de ebullición. De la misma manera, la simetría es clave para determinar el punto de fusión relativo, ya que permite un mejor embalaje en el estado sólido, incluso si no altera la polaridad de la molécula. Un ejemplo de esto es la relación entre el ácido oleico y el ácido elaídico; el ácido oleico, el isómero cis, tiene un punto de fusión de 13.,4 ° C, lo que lo convierte en un líquido a temperatura ambiente, mientras que el isómero trans, el ácido elaídico, tiene el punto de fusión mucho más alto de 43 °C, debido a que el isómero trans más recto puede empaquetarse más firmemente, y es sólido a temperatura ambiente.
así, los alquenos trans, que son menos polares y más simétricos, tienen puntos de ebullición más bajos y puntos de fusión más altos, y los alquenos cis, que son generalmente más polares y menos simétricos, tienen puntos de ebullición más altos y puntos de fusión más bajos.,
en el caso de isómeros geométricos que son consecuencia de dobles enlaces, y, en particular, cuando ambos sustituyentes son iguales, algunas tendencias generales suelen mantenerse. Estas tendencias se pueden atribuir al hecho de que los dipolos de los sustituyentes en un isómero cis se sumarán para dar un dipolo molecular general. En un isómero trans, los dipolos de los sustituyentes se cancelarán debido a estar en lados opuestos de la molécula. Los isómeros Trans también tienden a tener densidades más bajas que sus contrapartes cis.,
como tendencia general, los alquenos trans tienden a tener puntos de fusión más altos y menor solubilidad en disolventes inertes, ya que los alquenos trans, en general, son más simétricos que los alquenos cis.
Estabilidadeditar
generalmente para sistemas acíclicos los isómeros trans son más estables que los isómeros cis.Esto es típicamente debido a la interacción estérica desfavorable creciente de los sustituyentes en el isómero del cis. Por lo tanto, los isómeros trans tienen un calor de combustión menos exotérmico, lo que indica una mayor estabilidad termoquímica. En el conjunto de datos de aditividad del grupo de calor de formación de Benson, los isómeros cis sufren un 1.,Penalización de estabilidad de 10 kcal / mol. Existen excepciones a esta regla, como el 1,2-difluoroetileno, el 1,2-difluorodiazeno (FN=NF) y varios otros etilenos sustituidos por halógenos y oxígeno. En estos casos, el isómero cis es más estable que el isómero trans. Este fenómeno se denomina efecto cis.,
e/z notationEdit
el bromo tiene una prioridad CIP más alta que el cloro, por lo que este alqueno es el isómero Z
Z (del alemán zusammen) significa «juntos». E (del alemán entgegen) significa » opuesto «en el sentido de»opuesto»., Es decir, Z tiene los grupos de mayor prioridad cis entre sí y E tiene los grupos de mayor prioridad trans entre sí. Si una configuración molecular es designada E O Z está determinada por las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog; los números atómicos más altos tienen mayor prioridad. Para cada uno de los dos átomos en el doble enlace, es necesario determinar la prioridad de cada sustituyente. Si ambos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado, la disposición es Z; si en lados opuestos, la disposición es E.
