visitando una tienda a los cuatro años, Osment se inscribió con un cazatalentos. Llamado para una audición, se le pidió que describiera lo más grande que había visto; su descripción de una pantalla de cine IMAX le ayudó a ganar un papel en un comercial de Pizza Hut TV. El comercial lanzó su carrera, y más tarde ese año protagonizó la comedia de ABC TV Thunder Alley, su primer papel en la serie de televisión. Su primer papel en el cine fue como el Hijo de Forrest Gump, también llamado Forrest Gump, en la película de 1994 del mismo nombre. También tuvo un pequeño papel en otra película de 1994, Mixed Nuts., A lo largo del resto de la década de 1990, Osment jugó papeles regulares o recurrentes en varias series de televisión; incluyendo The Jeff Foxworthy Show y la última temporada de Murphy Brown, donde reemplazó a Dylan Christopher como el Hijo de Murphy, Avery.
Osment en 2001
Además, hizo numerosas apariciones como invitado en programas, incluyendo The Larry Sanders Show, Walker, Texas Ranger, Touched by an Angel, Chicago Hope, The Pretender, y Ally McBeal., Apareció en la película de 1996 Bogus, junto a Whoopi Goldberg y Gérard Depardieu y en la película de 1998 para televisión The Lake, así como i’ll Remember April (1999), con el futuro co-estrella de The Sixth Sense Trevor Morgan.
Osment alcanzó el estrellato por primera vez en 1999, cuando apareció en el Sexto Sentido, co-protagonizada por Bruce Willis. Por su interpretación de Cole Sear, un niño psíquico, Osment ganó el Premio Saturn a la mejor actuación de un Actor más joven., También fue nominado para el Premio de la Academia al Mejor Actor de reparto, convirtiéndose en el segundo artista más joven en recibir una nominación de la Academia para un papel secundario, pero perdió el voto final del Oscar ante Michael Caine (con quien más tarde trabajaría, apareciendo juntos en Secondhand Lions). Una de las líneas de Osment en el Sexto Sentido, «veo gente muerta», se convirtió en un eslogan popular y a menudo se repite o parodia en programas de televisión y en otros medios. La frase es #44 en la lista del American Film Institute de 100 Citas de películas., Hizo tres apariciones menores (solo voz) en la serie animada de televisión Family Guy en 2000 y 2001.
la ceremonia de los premios de la Academia de 2000 honró a otro futuro co-estrella, Kevin Spacey, quien, junto con Helen Hunt, apareció en la próxima película de Osment, Pay It Forward (2000). Al año siguiente, apareció en A. I. Artificial Intelligence de Steven Spielberg, consolidando su estatura como uno de los principales actores jóvenes en Hollywood. Este papel le valió su segundo premio Saturn al Mejor Actor más joven, y más aclamación de la crítica., En la revisión de la película, El crítico Roger Ebert afirmó que: «Osment, que está en pantalla en casi todas las escenas, es uno de los mejores actores ahora trabajando». En 2001, Osment protagonizó la película polaca, bordes del Señor, como Romek. La película nunca fue estrenada en cines en los Estados Unidos. Entre 2002 y 2003, Osment prestó su voz a películas como The Country Bears, The Hunchback of Notre Dame II y The Jungle Book 2, TODAS de Walt Disney Pictures. Regresó a la acción en vivo con la película de 2003, Secondhand Lions.,
Osment prestó su voz a la serie de videojuegos Kingdom Hearts, proporcionando la voz de Sora, el personaje principal de la serie, y también Vanitas, un villano de la misma serie. Osment también expresó el personaje de Takeshi Jin en la versión en inglés de la serie de anime Immortal Grand Prix.
apareció en Home Of The Giants, interpretando a un periodista de secundaria junto a Ryan Merriman y Danielle Panabaker. Posteriormente trabajó en Montana Amazon como actor y productor ejecutivo., La película fue protagonizada por Olympia Dukakis y debutó en los festivales de cine de Orlando y Big Apple en noviembre de 2010, ganando mejor película en este último.
Osment hizo su debut en Broadway en el Teatro Belasco en noviembre de 2008 interpretando el papel de «Bobby», un joven adicto a la heroína, en una reposición de American Buffalo de David Mamet; co-protagonizada por John Leguizamo y Cedric The Entertainer. El show se abrió a críticas mixtas, y se hizo una declaración provisional el 20 de noviembre de 2008 de que se cerraría después de la primera semana.,
en 2010, Osment firmó para un papel principal en la película de comedia Sex Ed de MPCA, para interpretar a un graduado universitario que quiere enseñar geometría, pero termina como profesor de educación sexual sin experiencia. En enero de 2011, Entertainment Weekly informó que Osment se había unido al elenco de Sassy Pants, una comedia sobre un estudiante en casa con una madre que se excedía.
Variety informó el 27 de junio de 2011 que Osment protagonizaría Wake The Dead, un recuento moderno de la historia de Frankenstein, con la producción para comenzar el último trimestre de 2011. A mediados de 2014, no estaba disponible ningún Estado publicado.,
en 2013, apareció en una serie de episodios de Alpha House de Amazon. También co-protagonizó la comedia melodramática producida por Will Ferrell y Adam McKay The Spoils of Babylon y The Spoils Before Dying for IFC. Kevin Smith ha añadido aún más al resurgimiento de la carrera de Osment con papeles en las dos primeras películas de su trilogía True North, primero como Teddy Craft en Tusk y luego como una versión ficticia del periodista canadiense Adrien Arcand en Yoga Hosers.
en 2017, Osment tuvo un papel recurrente en la Temporada 4 de Silicon Valley de HBO como el experto en realidad virtual y financiero tecnológico Keenan Feldspar., También en 2017, Osment hizo una aparición en Top Gear America DE BBC America como uno de los invitados en el cuarto episodio de la Temporada 1.
en 2019, Osment tuvo un papel secundario en la película de Netflix Extremely Wicked, Shockingly Evil and Vile, protagonizada junto a Lily Collins cuyo personaje Liz sigue el enjuiciamiento de Ted Bundy, interpretado por Zac Efron. Osment también apareció como el personaje «Mesmer» en la serie de Amazon The Boys.
