patrocinio de expediciones
Los fondos apropiados de la Orden de Cristo financiaron en gran medida los viajes Atlánticos a lo largo de la costa occidental de África que Henry comenzó a promover a mediados de la década de 1420. buscó oportunidades para participar en el comercio de África Occidental, especialmente el comercio de oro y de personas esclavizadas, y para establecer colonias potencialmente rentables en Islas subexplotadas, la más exitosa de las cuales ayudó a fundar en Madeira.,
El interés de Enrique en la geografía sin duda fue influenciado por los viajes del príncipe Pedro, su hermano mayor y quizás más brillante., En 1425 Pedro emprendió una larga gira por Europa en la que visitó Inglaterra, Flandes, Alemania, Hungría y los principados de Moldavia y Walaquia (ahora Rumania) antes de regresar a casa a través de Italia, Aragón y Castilla. En Europa del Este estaba lo suficientemente cerca de la Turquía otomana como para apreciar el peligro musulmán. Desde Italia Pedro trajo a Portugal, en 1428, una copia de los viajes de Marco Polo que había traducido para beneficio del príncipe Enrique.el otro hermano mayor de Enrique, Duarte, sucedió al Rey Juan en 1433., Durante los cinco años del reinado de Duarte, la falta de éxito en las Islas Canarias indujo a los capitanes de Enrique a aventurarse más abajo en la costa atlántica en busca de otras oportunidades. La tradición ha afirmado que el logro más importante fue el redondeo del cabo Bojador en 1434 por Gil Eanes, quien superó una superstición que previamente había disuadido a los marineros. Parece, sin embargo, que esto es en el mejor de los casos una exageración, resultante de la vaguedad de las direcciones de navegación reportadas en fuentes portuguesas., Lo que Eanes erróneamente llamó cabo Bojador era en realidad El Cabo Juby, que ya había sido pasado por muchos navegantes anteriores. Durante los años siguientes, Los capitanes de Enrique empujaron hacia el sur algo más allá del Río De Oro. También comenzaron la colonización de las recientemente descubiertas Azores, a través de las órdenes de Enrique Y Pedro.
en 1437 Enrique y su hermano menor, Fernando, obtuvieron el reacio consentimiento de Duarte para una expedición contra Tánger., Ceuta había demostrado ser una responsabilidad económica, y creían que la posesión de la ciudad vecina garantizaría la seguridad de Ceuta y proporcionaría una fuente de ingresos. Pedro se opuso al compromiso. Enrique y Fernando, sin embargo, atacaron Tánger y se encontraron con un desastre; Enrique había mostrado un mal generalato y había administrado mal la enterprise. El ejército portugués no habría podido reembarcar si Fernando no hubiera sido dejado como rehén a cambio de la promesa rota de Enrique de entregar Ceuta. La muerte de Fernando en Fez en 1443 parece haber sido sentida por Enrique como una grave carga sobre su conciencia.,
El Rey Duarte murió en 1438, poco antes del regreso de Enrique. Su heredero, Alfonso V, solo tenía seis años en ese momento, y Pedro asumió la regencia sobre la amarga oposición de la madre del niño, Leonor de Aragón, quien voluntariamente habría aceptado a Enrique como regente. Sin embargo, durante la mayor parte de la década siguiente Pedro y Enrique trabajaron en armonía.,
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en 1441 una carabela regresó de la costa de África Occidental con un poco de polvo de oro y personas esclavizadas, silenciando así la creciente crítica de que Henry estaba desperdiciando dinero en una empresa sin beneficios. Uno de los viajeros de Enrique, Dinís Dias, en 1445 llegó a la desembocadura del Sénégal (entonces tomada por una rama del Nilo), y un año más tarde Nuño Tristão, otro de los capitanes de Enrique, avistó el río Gambia., En 1448 el comercio de personas esclavizadas a Portugal se había vuelto lo suficientemente extenso como para que Enrique ordenara la construcción de un fuerte y un almacén en la isla de Arguin.
Alfonso V alcanzó la mayoría de edad a los 14 años en 1446. Mientras tanto, su amargada madre había muerto en Castilla, y, aunque el joven rey se casaba con la hija de Pedro, Isabel, Pedro cedió todo el poder a la juventud con evidente reticencia.
el conflicto armado entre los dos se hizo inevitable, y Enrique al final se sintió obligado a ponerse del lado del Rey, aunque permaneció lo más posible en el fondo., No tomó parte en una escaramuza en Alfarrobeira en mayo de 1449, en la que Pedro fue asesinado por un disparo fortuito de un Ballestero. El biógrafo de Enrique, Zurara, por otro lado, declaró que su héroe había hecho todo lo posible para evitar la muerte de Pedro y prometió explicar las circunstancias más adelante en escritos posteriores, pero, si lo hacía, el relato se pierde.