¿Qué es la resonancia (en Química Orgánica)? En una frase, es el concepto donde los electrones (enlaces) se deslocalizan sobre tres o más átomos que no pueden ser representados con una estructura simple de Lewis.
La resonancia es uno de esos temas con los que tendrás que lidiar tanto para el Semestre I & II de Química Orgánica., Es mucho mejor tener una comprensión sólida de ella ahora, en lugar de tener que preocuparse por ella más tarde. El objetivo básico de las estructuras de resonancia es mostrar que las moléculas pueden mover electrones y cargas sobre diferentes átomos en la molécula. La resonancia generalmente hace que una molécula sea más estable porque la carga (o enlace) ahora está deslocalizada y no «forzada» a un átomo que podría no desearla. Más sobre esto se discute a continuación!
A veces, las moléculas pueden representarse con más de 1 Estructura de Lewis, donde la única diferencia es la ubicación de los electrones pi., Los electrones en los enlaces sigma tienen una ubicación fija; estos se llaman localizados y nunca se mueven. Por el contrario, los electrones pi se conocen como deslocalizados, ya que se pueden mover fácilmente. Juntos, estos diagramas de Lewis se conocen como estructuras de resonancia o contribuyentes de resonancia o canónicos de resonancia. La molécula real tiene características de cada una de las partes, y puede representarse como un híbrido de resonancia (que se puede pensar como un cruce). Los híbridos de resonancia son una forma más precisa de pensar en las estructuras de resonancia, porque se parece más a lo que la estructura se parece en la naturaleza.,
a Continuación son algunas de la mano de las reglas de la resonancia. Si aprendes estos y piensas en ellos al abordar diferentes problemas, serás capaz de manejar lo que se te arroje.
1) conocer el «estado natural»de cada átomo. Hablamos de esto en un post diferente sobre el estado natural de los átomos. Necesitas reconocer cómo se ve cada átomo con el que tratamos generalmente, en un estado sin carga. Esto te ayudará a construir la estructura de puntos de Lewis en la que basarás tus estructuras., Recuerde que los halógenos y los hidrógenos son siempre terminales, lo que significa que están al final de la molécula y solo tienen un enlace, y por lo tanto, no participarán (generalmente).
2) las posiciones del átomo no cambiarán. Una vez que haya determinado que un átomo está unido a otro átomo, ese orden no cambiará en una estructura de resonancia. Si cambian, ya no es una estructura de resonancia, sino que ahora es un isómero constitucional o un tautómero. Aquí hay un buen post sobre isómeros constitucionales para revisar. Esto es importante y los instructores tratarán de engañarlo. No caigas en la trampa.,
3) Verificación de la estructura que han creado para asegurarse de que se sigue la regla de octeto. Esto será mucho más fácil una vez que tenga un mejor manejo del «estado natural» de los átomos. Si viola la regla de octeto, debe volver y verificar para asegurarse de que no cometió un error. ¿No recuerdas la regla del octeto? Es donde cada átomo necesita tener ocho electrones en su capa más externa para ser más estable. Esto es importante volver atrás y revisar si no lo recuerdas. Aquí hay un buen post sobre él.,
4) Cuando dos o más estructuras pueden ser dibujados, el uno con el menor número total de cargos es la más estable. En el siguiente ejemplo, A es más estable que B. pueden existir cargas múltiples en átomos (como un zwitterion), pero esto se ve generalmente cuando hay un ácido y una base en la misma molécula, no en este caso. Una vez que veas más Química Orgánica, esto se volverá intuitivo para ti.,
5) Cuando dos o más estructuras pueden ser dibujados, el más estable tiene la carga negativa en el más electronegativo átomo. Con suerte, esto tiene sentido para ti. El átomo más electronegativo es más capaz de acomodar una carga negativa, por lo tanto, la estructura más estable pondrá la carga negativa en el átomo en el que será más estable. En el siguiente ejemplo, A es más estable que B.,
6) al final, cada estructura de resonancia debe tener la misma carga general y el mismo número total de electrones (enlaces + pares solitarios) que cuando comenzó. Si comenzaste con una carga global negativa, debes terminar con una. Si no lo hace, lo más probable es que haya cometido un error en alguna parte.
7) La resonancia afecta la longitud de un enlace entre dos átomos. Tenemos otro post sobre este tema, que llamamos resonancia en Química Orgánica., Esto es mucho menos intuitivo, pero tiene más sentido cuando lo piensas en términos de híbridos de resonancia.
mensaje para llevar a casa: la resonancia es como los vendedores telefónicos. Nunca van a desaparecer, así que tienes que aprenderlos bien.,
Reference: resonance
Share this:
el Dr. Mike
el Dr. Mike Pa obtuvo una licenciatura en química de la Universidad de Binghamton, una maestría en química orgánica de la Universidad de Arizona y un Doctorado en bio-química orgánica de la Universidad de Arizona., Su investigación se centró en nuevos analgésicos que eran más potentes que la morfina, pero diseñados para tener menos efectos secundarios. Antes de todo esto, era químico en Procter and Gamble. Después de todo eso, trabajó (brevemente) como asistente postdoctoral en la Universidad de Syracuse, trabajando en nuevos diodos emisores de luz orgánicos (OLED). En el medio, no compitió en los Juegos Olímpicos de 1996, no llegó a la lista de apertura de los Bravos de Atlanta, ni se convirtió en el entrenador en jefe de los Indiana Pacers, como había pretendido., # fail durante todo este tiempo, siempre le encantó ayudar a los estudiantes, especialmente si estaban luchando con la química orgánica. En 2006, comenzamos AceOrganicChem.com para que el aprendizaje de la química orgánica sea rápido y fácil. 14 años y alrededor de 60,000 estudiantes más tarde, todavía estamos ayudando a los estudiantes a aprender química orgánica una reacción a la vez en https://www.aceorganicchem.com
