la finca fue comprada a finales del siglo XIX conjuntamente por el bisabuelo de Bush, David Davis Walker, y su hijo, el banquero de St.Louis, George Herbert «Bert» Walker. Ambos construyeron mansiones en el point en 1902. La mansión del D. D. Walker ha sido derribada. En 1921, Dorothy Walker y Prescott Bush se casaron, y Bert Walker construyó un «bungalow» en el Point y se lo dio como regalo de boda. Cuando Bert murió en 1953, su hijo, George Herbert Walker Jr. («Herbie»), compró la propiedad de la finca de su padre. No fue su voluntad., A la muerte de Herbie en 1977, la propiedad volvió a salir a la venta y fue comprada por el sobrino de Herbie, George H. W. Bush. La finca ha permanecido desde entonces en la familia Bush.
El Presidente Bush pasó gran parte de su infancia en Kennebunkport estate. Como un ADULTO, Bush, su esposa Barbara, y sus hijos George W., Jeb, Marvin, Neil, Dorothy, y Robin pasaron la mayoría de los veranos en la finca. La finca ha sido un telón de fondo de bodas familiares, vacaciones y recepciones., Mientras estaba en la «Casa Blanca de verano», Bush recibió a líderes mundiales como Margaret Thatcher y Mikhail Gorbachov para reuniones informales y privadas. Cuando era joven, Bush se trasladó a Houston, Texas; finalmente, los Bush mantuvieron una residencia de trabajo en Tanglewood, donde pasaron la mayor parte de su tiempo.
George H. W. escribió sobre sus recuerdos allí a la revista Portland en 1997 después de leer el artículo » Inventing the Campbell.»Los Campbell eran los Herederos De La Fortuna de la ropa de Palm Beach y tenían un hogar en los Kennebunks., «Realmente disfruté ese artículo sobre los Campbell de Colin Sargent, julio/agosto de 1997). Recuerdo a Connie, Babs y Bill, los recuerdo bien y muy favorablemente. Connie era la chica glamorosa. Cuando ella brillaba en ese pequeño arte de Chris, pelo rubio volando, todos nosotros, los pequeños chicos, que estábamos locamente enamorados de ella—desde lejos, es decir-solíamos suspirar y soñar. Nos quedaríamos esperando que esta la más glamorosa de las mujeres nos diera un paseo en ese llamativo barco. Barbara también era una chica maravillosa., Solo mi edad, por lo que mis amigos y yo no estábamos tan intimidados por ella como lo estábamos por la un poco mayor Connie. De todos modos, tu historia me trajo muchos recuerdos felices … Presidente George Bush, Houston, Texas»
El Hijo de Bush, el presidente número 43, George W. Bush, visita a su familia en Kennebunkport varias veces al año. Su «Casa Blanca de verano», también conocida como la» Casa Blanca Occidental», era el Rancho Prairie Chapel, cerca de Crawford, Texas.