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lorsque les groupes de substituants sont orientés dans la même direction, le diastéréomère est appelé cis, tandis que, lorsque les substituants sont orientés dans des directions opposées, le diastéréomère est appelé trans. Un exemple d’un petit hydrocarbure présentant un isomérie cis–trans est le but-2-en.

Les Composés alicycliques peuvent également présenter un isomérisme cis–trans., Comme exemple d’un isomère géométrique en raison d’une structure d’anneau, envisager de 1,2-dichlorocyclohexane:

trans-1,2-dichlorocyclohexane	cis-1,2-dichlorocyclohexane

la Comparaison de physique propertiesEdit

les isomères Cis et trans ont souvent des propriétés physiques différentes. Les différences entre les isomères, en général, proviennent des différences dans la forme de la molécule ou du moment dipolaire global.,

Ces différences peuvent être très petites, comme dans le cas du point d’ébullition à chaîne droite, alcènes, tels que pent-2-ène, qui est de 37 °C dans l’isomère cis et 36 °C dans l’isomère trans. Les différences entre les isomères cis et trans peuvent être plus grandes si des liaisons polaires sont présentes, comme dans les 1,2-dichloroéthènes. L’isomère cis, dans ce cas, un point d’ébullition de 60,3 °C, tandis que l’isomère trans a un point d’ébullition de 47,5 °C., Dans l’isomère cis, les deux moments dipolaires de liaison C-Cl polaires se combinent pour donner un dipôle moléculaire global, de sorte qu’il existe des forces intermoléculaires dipôle–dipôle (ou forces de Keesom), qui s’ajoutent aux forces de dispersion de London et augmentent le point d’ébullition. Dans l’isomère trans en revanche, cela ne se produit pas car les deux moments de liaison C−Cl s’annulent et la molécule a un dipôle net nul (elle a cependant un quadrupôle non nul).

Les deux isomères de l’acide butenedioïque présentent de si grandes différences de propriétés et de réactivités qu’on leur a donné des noms complètement différents., L’isomère cis est appelé acide maléique et l’isomère trans, l’acide fumarique. La polarité est essentielle pour déterminer le point d’ébullition relatif car elle provoque une augmentation des forces intermoléculaires, augmentant ainsi le point d’ébullition. De la même manière, la symétrie est essentielle pour déterminer le point de fusion relatif car elle permet un meilleur emballage à l’état solide, même si elle ne modifie pas la polarité de la molécule. Un exemple de ceci est la relation entre l’acide oléique et l’acide élaidique; l’acide oléique, l’isomère cis, a un point de fusion de 13.,4 °C, ce qui en fait un liquide à température ambiante, tandis que l’isomère trans, l’acide élaïdique, a le point de fusion beaucoup plus élevé de 43 °C, en raison de l’isomère trans plus droit pouvant être emballé plus étroitement, et est solide à température ambiante.

ainsi, les alcènes trans, qui sont moins polaires et plus symétriques, ont des points d’ébullition plus bas et des points de fusion plus élevés, et les alcènes cis, qui sont généralement plus polaires et moins symétriques, ont des points d’ébullition plus élevés et des points de fusion plus bas.,

Dans le cas des isomères géométriques qui sont une conséquence de doubles liaisons, et, en particulier, lorsque les deux substituants sont les mêmes, certaines tendances générales qui se tiennent habituellement. Ces tendances peuvent être attribuées au fait que les dipôles des substituants dans un isomère cis s’additionnent pour donner un dipôle moléculaire global. Dans un isomère trans, les dipôles des substituants s’annule en raison d’être sur les côtés opposés de la molécule. Les isomères Trans ont également tendance à avoir des densités plus faibles que leurs homologues cis.,

en général, les alcènes trans ont tendance à avoir des points de fusion plus élevés et une solubilité plus faible dans les solvants inertes, car les alcènes trans, en général, sont plus symétriques que les alcènes cis.

StabilityEdit

Généralement pour acyclique systèmes d’isomères trans sont plus stables que les isomères cis.Ceci est généralement dû à l’interaction stérique défavorable accrue des substituants dans l’isomère cis. Par conséquent, les isomères trans ont une chaleur de combustion moins exothermique, indiquant une stabilité thermochimique plus élevée. Dans L’ensemble de données d’additivité du groupe de chaleur de formation de Benson, les isomères cis souffrent d’un 1.,10 kcal / mol pénalité de stabilité. Des Exceptions à cette règle existent, comme le 1,2-difluoroéthylène, le 1,2-difluorodiazène (FN=NF) et plusieurs autres éthylènes substitués par des halogènes et de l’oxygène. Dans ces cas, l’isomère cis est plus stable que l’isomère trans. Ce phénomène est appelé l’effet cis.,

E/Z notationEdit

Article principal: notation E-Z

le système cis–trans pour nommer les isomères d’alcène devrait généralement utilisé uniquement lorsqu’il n’y a que deux substituants différents sur la double liaison, il n’y a donc pas de confusion quant aux substituants décrits les uns par rapport aux autres., Pour les cas plus complexes, la désignation cis/trans est généralement basée sur la plus longue chaîne carbonée telle que reflétée dans le nom racine de la molécule (c.-à-d. une extension de la nomenclature organique standard pour la structure mère). Les désignations standard de L’IUPAC E-Z sont sans ambiguïté dans tous les cas, et sont donc particulièrement utiles pour les alcènes tri – et tétrasubstitués afin d’éviter toute confusion quant aux groupes identifiés comme cis ou trans.

Z (de l’allemand zusammen) signifie « ensemble ». E (de l’Allemand entgegen) signifie « opposé » au sens de « opposé »., Autrement dit, Z a les groupes de priorité supérieure cis les uns aux autres et E a les groupes de priorité supérieure trans les uns aux autres. Si une configuration moléculaire est désignée E ou Z est déterminée par les règles de priorité de Cahn-Ingold-Prelog; les numéros atomiques plus élevés ont une priorité plus élevée. Pour chacun des deux atomes de la double liaison, il est nécessaire de déterminer la priorité de chaque substituant. Si les deux substituants de priorité supérieure sont du même côté, la disposition est Z; si de côtés opposés, la disposition est E.