phénolphtaléine propriétés chimiques,utilisations,Production
indicateur acide–base
la phénolphtaléine est un autre acide organique faible. Il n’est pas particulièrement soluble dans l’eau, donc nous le dissolvons généralement dans de l’éthanol aqueux. L’éthanol explique l’odeur agréable et douce des solutions de phénolphtaléine.
la phénolphtaléine est incolore et limpide dans les solutions acides, mais donne une couleur rose puce intense dans les solutions alcalines de pH plus élevé, avec λ(max) = 552 nm., La forme colorée de la phénolphtaléine contient une fraction de quinone; en fait, tout chromophore à base de quinone a une couleur rouge. Mais si une solution est préparée à pH 7 (par exemple, tel que déterminé avec un pH-mètre), nous constatons que l’indicateur de phénolphtaléine est toujours incolore et que la couleur rose n’apparaît que lorsque le pH atteint 8,2. Par conséquent, nous avons un problème: l’indicateur n’a pas détecté de neutralité, car il change de couleur à une valeur de pH trop élevée. en fait, seule une petite addition incrémentale de solution alcaline est nécessaire pour augmenter considérablement le pH de la solution de plusieurs unités de pH., En d’autres termes, une fraction d’une goutte de solution alcaline est la seule différence entre le pH 7 (au volume réel à la neutralisation) et le pH 8 lorsque la phénolphtaléine passe d’incolore à Rose puce.
La Figure 1 répertorie les changements de pH pour une série d’indicateurs de pH courants. Les changements de couleur se produisent sur une large gamme de pH, la valeur exacte en fonction de l’indicateur choisi. Le violet de méthyle passe du jaune au bleu lorsque le pH augmente entre 0 et 1,6. À l’extrême opposé, la phénolphtaléine réagit aux changements de pH compris entre 8,2 et 10.,
propriétés chimiques
la phénolphtaléine est un acide organique faible, à température ambiante, apparaissant sous forme de petits cristaux blancs ou jaunes microruban, inodore, insipide, insoluble dans l’eau et soluble dans l’alcool (éthanol) et l’éther. Une fois dissous dans la solution d’alcool, il peut être fait d’indicateur d’acide et d’alcali. Il est incolore en solution acide tout en présentant une couleur rouge dans la solution de carbonate de métal alcalin. Cependant, s’il est placé dans la solution alcaline concentrée, il produira du sel tri-métal incolore afin que la couleur rouge s’estompe., Compte tenu de cette caractéristique, le laboratoire l’utilise généralement comme une sorte d’indicateur de titrage acide et alcalin, la plage de décoloration du PH étant d’environ 8,2 à 10,0, passant de l’incolore au rouge. Lorsque le réactif de phénolphtaléine est déposé dans de l’eau ou une solution aqueuse neutre et acide, il y aura une turbidité blanche. C’est dû à l’alcool est facilement soluble dans l’eau, de sorte que le liquide insoluble dans l’eau phénolphtaléine est précipité., Les autres applications principales sont les suivantes:
1, les matières premières pharmaceutiques dans l’industrie pharmaceutique: il convient à la constipation tenace habituelle, y compris les comprimés, les suppositoires et autres formulations.
2, Il peut être utilisé pour la synthèse organique: principalement utilisé dans la synthèse de plastiques, en particulier dans la synthèse de la phtalazinone poly aryl éther cétone poly aryl éther cétone polymères., Ce type de polymères, en raison de son excellente résistance à la chaleur, de sa résistance à l’eau, de sa résistance à la corrosion, de sa résistance au vieillissement thermique et de sa bonne aptitude au traitement, de ses fibres, de ses revêtements et de ses composites sont largement utilisés dans les domaines des équipements électriques et électroniques, du transport et de
3, utilisé comme indicateur d’acide et d’alcali, indicateur de titrage de solution non aqueuse et réactifs d’analyse de chromatographie.,
Description générale
la phénolphtaléine agit principalement sur le gros intestin, qui produit des excréments semi-liquides en 4 à 8 heures avec peu ou pas de coliques. L’affirmation selon laquelle la phénolphtaléine Jaune est trois fois plus forte que le blanc reste non prouvée. En raison de la circulation entérohépatique, l’effet d’une dose unique est durable pendant 3 à 4 jours. Le médicament est un membre actif de nombreux laxatifs qui peuvent être vendus légalement sans ordonnance.
Les effets indésirables graves sont rares mais peuvent survenir lorsqu’ils sont utilisés en excès., La phénolphtaléine doit être évitée chez les personnes âgées, car son rôle à long terme peut entraîner une diminution sévère de l’eau et des électrolytes. Une dermatite (éruption cutanée fixe, démangeaisons, sensation de brûlure, cloques et pigmentation résiduelle) peut survenir chez les patients allergiques. On a signalé une anaphylaxie mortelle, mais aucune relation causale définie avec la phénolphtaléine. Il y a des rapports occasionnels de purpura Non thrombocytopénique. Une administration de longue durée peut parfois provoquer une déshydratation et un déséquilibre électrolytique en raison d’une diarrhée excessive. La phénolphtaléine provoque des urines alcalines ou des fèces roses.,
structure moléculaire de la phénolphtaléine
ce produit peut être obtenu en mélangeant de l’anhydride phtalique avec du phénol, suivi d’un co-chauffage avec de l’acide sulfurique.
la phénolphtaléine a pour Nom chimique l’acide 2-benzoïque. Formule moléculaire: C20H16O4, masse moléculaire relative: 318,33. La formule structurelle est illustrée à la Figure 1 (en fait, elle existe souvent sous forme de lactone incolore, voir Figure 2). Il apparaît comme blanc triclinique à la poudre cristalline jaunâtre avec le point de fusion de 237 ~ 259 ℃ et la densité relative de 1,277 (20/4 ℃)., Il est facilement soluble dans l’éthanol, l’éther et d’autres solvants organiques, légèrement soluble dans l’eau. Il a une faible acidité et est presque complètement présenté à l’état de molécule même en solution très diluée. Il est soluble dans une solution alcaline, présentant une couleur rouge dans une solution alcaline, mais est incolore en solution acide. Les trois cycles benzéniques de la molécule de phénolphtaléine sont liés aux atomes de carbone d’un centre hybride sp3, et il n’y a pas de relation conjuguée entre les cycles benzéniques, étant incolores., Après avoir rencontré un alcali, le cycle de lactone s’ouvre et génère du sel disodique, les atomes de carbone centraux sont transférés dans l’état hybride sp2, contenant une structure de benzoquinone. À ce moment, il forme un système conjugué avec les trois cycles benzéniques qui sont rouges; mais en excès d’alcali, mais il est en outre converti en état hybride sp3 de sorte que le système conjugué disparaisse, la couleur reculera également.
indicateur de phénolphtaléine
L’indicateur de phénolphtaléine est un indicateur de titrage acide / alcalin couramment utilisé en chimie analytique., La phénolphtaléine, en solution alcaline, a son anneau de lactone incolore ouvert pour former une structure de quinone avec la couleur rouge. En rencontrant un alcali fort, la phénolphtaléine peut être convertie en carboxylate incolore. Sa gamme de couleurs est pH 7.0 (incolore) ~ 10.0 (rouge). La solution d’essai a été préparée en dissolvant 1 g d’éthanol à 90% par litre d’éthanol.
la phénolphtaléine est incolore dans la solution de pH inférieur à 8,5, devient rouge à pH supérieur à 9., En cas d’excès d’alcali et d’absence de couleur, le processus de couleur est le suivant:
la phénolphtaléine, lorsqu’elle est utilisée comme indicateur de titrage acide-alcali, est généralement utilisée à une concentration de 1%. 1 g de phénolphtaléine a été dissous dans 100 ml d’alcool à 80%; déposer lentement 0,1 mol / l d’hydroxyde de sodium en rougeâtre (pour neutraliser la petite quantité d’acide potentiellement présente dans l’alcool). La plage de pH de décoloration est de 8,2 à 10. Il est incolore PH de l’eau <8.2, est rouge à pH> 10., Le principe du changement de couleur est principalement dû au fait que dans différentes conditions acides et alcalines, la structure de la molécule elle-même change et provoque en outre différentes couleurs. Mélanger la phénolphtaléine et d’autres indicateurs peut formuler l’indicateur largement utilisé (également connu sous le nom d’indicateur général).
mélanger 1,3 gramme de phénolphtaléine, 0,9 gramme de bleu bromo-thymol, 0,4 gramme de rouge méthyle et 0,2 gramme de bleu thymol et dissoudre dans 1 litre 70% à 80% d’alcool. Après dissolution complète, puis Ajouter un peu de 0,1 mol / l d’hydroxyde de sodium, il devient juste Vert avant l’application., L’avantage est que le changement de couleur avec les changements de pH est remarquable: rouge pour pH = 4; orange pour pH 5; jaune pour pH 6, Vert pour pH 7; cyan pour pH 8; Bleu pour pH 9; et violet pour pH 10.
différents indicateurs généraux peuvent être formulés au besoin. L’indicateur de phénolphtaléine est non seulement utilisé dans les laboratoires, mais également largement utilisé dans la production industrielle et agricole., En plus d’être utilisé dans le contrôle du pH de la réaction et l’analyse du titrage acide/alcalin lors de la fabrication de produits chimiques, il est également utilisé pour déterminer le pH du tissage dans l’industrie de l’impression et de la teinture. Ceci est très important pour le traitement de l’impression et de la teinture. Par exemple, si le tissu mercerisé contient un alcali résiduel qui n’a pas été lavé, la teinture n’aura aucun éclat. Cependant, l’indicateur de phénolphtaléine seul peut seulement déterminer si la texture du tissage est acide ou alcaline et sa plage de pH, et ne peut pas déterminer davantage son pH spécifique., La large gamme d’indicateurs utilisés ci-dessus peut être clairement reflétée de la résistance aux acides et aux alcalis dans le tissu. La phénolphtaléine, en médecine, peut également être utilisée comme laxatif, car elle peut stimuler le péristaltisme intestinal pour favoriser la défécation. Cependant, il peut parfois provoquer des réactions allergiques telles que la dermatite, doit donc être utilisé avec attention.
papier D’essai de phénolphtaléine
le papier D’essai de phénolphtaléine est l’un des papiers d’essai simples couramment utilisés dans l’analyse chimique. C’est très ciblé. Il devient rouge en cas d’alcali et est incolore en solution acide et neutre., Pour tester la présence d’ammoniac dans l’air, il sera apparaît rouge clair. La méthode de préparation est simple: le papier filtre est immergé dans une solution de phénolphtaléine et retiré pour séchage après absorption complète.
pharmacologie et Toxicologie
la phénolphtaléine peut être utilisée pour le traitement de la constipation réfractaire habituelle, agissant principalement sur le côlon. Après administration orale, il peut être soumis à une décomposition lente sous l’effet du liquide alcalin de l’intestin grêle pour former du sel de sodium soluble, stimulant ainsi le plexus à l’intérieur de la paroi intestinale., Il agit directement sur le muscle lisse intestinal et augmente le péristaltisme, tout en inhibant l’absorption d’eau dans l’intestin, de sorte que l’eau et l’électrolyte s’accumulent dans le côlon, ce qui entraîne un effet laxatif. Il a un effet doux et provoque rarement des crampes intestinales.
pharmacocinétique
environ 15% sont absorbés après administration orale., Les médicaments absorbés existent principalement sous forme de glucuronide à excréter de l’urine ou des fèces, certains peuvent également être excrétés dans l’intestin par la bile, réabsorbés dans l’intestin, pour former une circulation intestinale – foie et prolonger le temps de rôle. 4 à 8 heures après l’administration du médicament, les patients déchargent les selles molles. Le temps d’excrétion pour l’administration du médicament nécessite une fois 3 à 4 jours. Ce produit peut également être sécrété par le lait.,
effets indésirables
la phénolphtaléine intervient principalement dans le gros intestin, entraînant la formation d’une petite quantité de fèces semi-liquides en 4 à 8 heures sans coliques. L’affirmation selon laquelle la phénolphtaléine Jaune est trois fois plus forte que la version blanche n’a pas été prouvée. En raison de la circulation entérohépatique, l’effet d’une dose unique peut durer 3 à 4 jours. Ce médicament est un membre actif dans de nombreuses préparations laxatives qui peuvent être vendues légalement sans ordonnance d’un médecin.
Les effets indésirables graves sont rares mais peuvent survenir en excès., Pour les personnes âgées, la phénolphtaléine doit être pendue, car son effet durable peut entraîner un épuisement grave de l’eau et des électrolytes. Chez les patients allergiques, il peut provoquer une dermatite (éruption cutanée fixe, démangeaisons, sensation de brûlure, cloques et pigmentation résiduelle). Il y a des rapports de réactions allergiques mortelles, mais n’ont pas encore déterminé être lié à la phénolphtaléine. Il y a des rapports occasionnels de purpura Non thrombocytopénique et la survenue d’une déshydratation et d’un déséquilibre électrolytique ont provoqué une diarrhée excessive après une application à long terme., La phénolphtaléine rend l’urine alcaline ou les excréments roses.
Application
ce produit est un indicateur acide couramment utilisé avec la gamme de changement de couleur entre pH 8.2 (incolore) à 10.0 (rouge). La phénolphtaléine est également un médicament, peut être utilisé comme laxatif, agissant sur le côlon pour le traitement de la constipation.
utilisé comme indicateur acide-base; comme laxatif irritant pour le traitement de la constipation
méthode de Production
il est dérivé de la condensation de l’anhydride phtalique et du phénol.,
propriétés chimiques
poudre cristalline blanche à jaune clair
utilisations
anthelminthique
utilisations
utilisé comme indicateur pour les titrages acidimétriques.
définition
un indicateur acide–base qui est incolore dans les solutions acides et devient rouge Sile pH s’élève au-dessus de la plage de transition de8–9.6. Il est utilisé comme indicateur dans les titrations pour lesquelles le point final se situe clairement sur le côté basique (pH>7), par exemple l’acide oxalique ou l’hydrogentartrate de potassium contre les caustiques.
définition
phénolphtaléine: colorant utilisé comme indicateur de base anacide., Il est incolore à pH inférieur à 8 et rouge au-dessus de pH 9,6. Il est utilisé dans les titrages impliquant des acides faibles et des bases fortes. Il est également utilisécomme laxatif.,Bold laxine;Bom-bon;Bon-bon;Canisan;Certolax;D & m tablets;Darmol;Euchessinia;Evac-qwik tablets;Evactil;Feen-a-mint;Fractines vichy;Fractine-vichy;Fructines-vichy;Kalimalterin;Kest;Kondremul with phenolphtalein;Laxante yer;Laxatabs;Laxatone;Laxen busto;Minilax;Modane plus;Mucinum;Musilaks;Neoprunex;Neopurghes;Novopuren;Paradeines;Peplax;Petrolaglar emulsion;Petro-mul-phen;Phillips laxcaps;Prifunal;Prunetta;Pugrante el aleman;Purganol;Purganos-daguin;Purgant aleman;Purgante orravan;Purgenum;Purgestol;Purgoids;Purgyl;Purjen sahap;Sarolax;Thalinol mrt;Unisvelt;Veracolate.,
Organisation Mondiale de la santé (OMS)
la phénolphtaléine est largement utilisée comme laxatif depuis sa première description en 1902. Parce qu’il subit la circulation entérohépatique, il est éliminé lentement et il a été associé à des effets indésirables,notamment des réactions cutanées, une perte de potassium et une atonie. Cela a conduit au retrait de la phénolphtaléine des préparations pharmaceutiques dans plusieurs pays.Ailleurs, il reste disponible, souvent en vente libre.
profil de sécurité
cancérogène confirmé., La Food and Drug Administration des États-Unis recommande le retrait des formulations laxatives. Modérément toxique par voie intrapéritonéale. Effets systémiques humains: changements dans la composition de l’urine, gastrite, nausées ou vomissements. Utilisé en médecine comme laxatif; en chimie comme indicateur. Lorsqu’elle est chauffée à la décomposition, elle émet de la fumée âcre et des vapeurs irritantes
Cancérogénicité
la phénolphtaléine est raisonnablement considérée comme cancérogène pour l’homme sur la base de preuves suffisantes de cancérogénicité provenant d’études menées sur des animaux de laboratoire.,
méthodes de Purification
dissolvez-le dans EtOH (7mL/g), puis diluez-le avec huit volumes d’eau froide, filtrez et chauffez au bain-marie pour éliminer la majeure partie de l’alcool et la phénolphtaléine qui précipite est filtrée et séchée sous vide.
