le pont enjambe L’Arno à son point le plus étroit où l’on pense qu’un pont a été construit à l’époque romaine, lorsque la via Cassia a traversé le fleuve à cet endroit. Les piliers romains étaient en pierre, la superstructure en bois. Le pont apparaît pour la première fois dans un document de 996 et a été détruit par une inondation en 1117 et reconstruit en pierre. En 1218, Le Ponte alla Carraia, une structure en bois, a été établi à proximité, ce qui l’a conduit à être appelé « Ponte Nuovo » par rapport à L’ancienne structure (Vecchio)., Il a été emporté à nouveau en 1333, à l’exception de deux de ses piles centrales, comme l’a noté Giovanni Villani dans sa Nuova Cronica. Il a été reconstruit en 1345.
Giorgio Vasari a enregistré la vision traditionnelle de son époque qui a attribué sa conception à Taddeo Gaddi — outre Giotto l’un des rares noms artistiques du trecento encore rappelé deux cents ans plus tard. Les historiens modernes présentent Neri di Fioravanti comme un candidat possible en tant que constructeur.,
abrité dans une petite loggia à l’ouverture centrale du pont se trouve une pierre de dédicace altérée, qui lisait autrefois Nel trentatrè dopo il mille-trecento, il ponte cadde, per diluvio dell’ acque: poi dieci anni, come al Comun piacque, rifatto fu con questo adornamento. La Torre dei Mannelli a été construite à l’angle sud-est du pont pour le défendre.
Le pont se compose de trois arcs segmentaires: l’arche principale a une portée de 30 mètres (98 pieds) les deux arches latérales de chaque durée de 27 mètres (89 pieds). La hauteur des arches est comprise entre 3,5 et 4.,4 mètres (11½ à 14½ pieds), et le rapport envergure / Hauteur 5:1. Les arcs segmentaires peu profonds, qui nécessitent moins de piliers que l’arc semi-circulaire traditionnellement utilisé par les Romains, ont facilité l’accès et la navigation pour les chariots tirés par des animaux. Un autre élément de conception notable est la grande place au centre du pont que Leon Battista Alberti a décrit comme un ornement important dans la ville.
Une pierre avec une inscription de Dante (Paradiso xvi., 140-7) enregistre l’endroit à l’entrée du pont où Buondelmonte de’ Buondelmonti a été assassiné par le clan Amidei en 1215, qui a commencé les combats urbains des Guelfes et des Gibelins.
Le Pont a toujours accueilli des magasins et des marchands qui exposaient leurs marchandises sur des tables devant leurs locaux, après autorisation du Bargello (sorte de maire, magistrat et autorité de police).