Qu’est-ce que la résonance (en chimie organique)? En une phrase, c’est le concept où les électrons (liaisons) sont délocalisés sur trois atomes ou plus qui ne peuvent pas être représentés avec une structure de Lewis simple.
la résonance est l’un de ces problèmes que vous devrez traiter pour les deux semestres I & II de chimie organique., Il est beaucoup mieux d’en avoir une compréhension solide maintenant, plutôt que de s’en soucier plus tard. L’objectif de base des structures de résonance est de montrer que les molécules peuvent déplacer des électrons et des charges sur différents atomes de la molécule. La résonance rend généralement une molécule plus stable parce que la charge (ou la liaison) est maintenant délocalisée et non « forcée” sur un atome qui pourrait ne pas le vouloir. Plus à ce sujet est discuté ci-dessous!
parfois, les molécules peuvent être représentées avec plus de 1 Structure de Lewis, où la seule différence est l’emplacement des électrons pi., Les électrons dans les liaisons sigma ont un emplacement fixe; ceux-ci sont appelés localisés et ne bougent jamais. Inversement, les électrons pi sont appelés délocalisés, car ils peuvent être facilement déplacés. Ensemble, ces diagrammes de Lewis sont alors connus comme structures de résonance ou contributeurs de résonance ou canoniques de résonance. La molécule réelle a des caractéristiques de chacune des parties et peut être représentée comme un hybride de résonance (que vous pouvez considérer comme un croisement). Les hybrides de résonance sont un moyen plus précis de penser aux structures de résonance, car cela ressemble plus à ce que la structure ressemble dans la nature.,
voici quelques règles de pratique de la résonance. Si vous les Apprenez et pensez à eux lorsque vous vous attaquez à différents problèmes, vous serez en mesure de gérer tout ce qui vous est lancé.
1) connaître « l’état naturel”de chaque atome. Nous en parlons dans un autre article sur l’état naturel des atomes. Vous devez reconnaître à quoi ressemble généralement chaque atome que nous traitons, dans un état non chargé. Cela vous aidera à construire la structure Lewis Dot sur laquelle vous baserez vos structures., Rappelez-vous que les halogènes et les hydrogènes sont toujours terminaux, ce qui signifie qu’ils sont à la fin de la molécule et n’ont qu’une seule liaison, et par conséquent, ils ne participeront pas (généralement).
2) les positions des atomes ne changeront pas. Une fois que vous avez déterminé qu’un atome est lié à un autre atome, cet ordre ne changera pas dans une structure de résonance. Si elles changent, ce n’est plus une structure de résonance, mais est maintenant un isomère constitutionnel ou un tautomère. Voici un joli post sur les isomères constitutionnels à vérifier. Ceci est important et les instructeurs essaieront de vous tromper. Ne tombez pas pour elle.,
3) la Vérification de la structure que vous avez créé pour vous assurer qu’il respecte la règle de l’octet. Cela deviendra beaucoup plus facile une fois que vous aurez une meilleure maîtrise de « l’état naturel” des atomes. Si vous violez la règle de l’octet, vous devez revenir en arrière et vérifier que vous n’avez pas fait d’erreur. Vous ne vous souvenez pas de la règle de l’octet? C’est là que chaque atome doit avoir huit électrons dans sa coquille la plus extérieure pour être le plus stable. C’est important de revenir en arrière et revoir si vous ne vous en rappelez. Ici, c’est un bon post sur elle.,
4) Lorsque deux ou plusieurs structures peuvent être tirées, l’une avec le moins de charges total des charges est le plus stable. Dans L’exemple ci-dessous, A est plus stable que B. plusieurs charges sur les atomes peuvent exister (comme un zwitterion), mais cela se voit généralement lorsqu’il y a un acide et une base sur la même molécule, pas dans ce cas. Une fois que vous voyez plus de chimie organique, cela deviendra intuitif pour vous.,
5) Lorsque deux ou plusieurs structures peuvent être tirées, la plus stable a la charge négative sur le plus électronégatif de l’atome. Espérons que cela fait sens pour vous. Plus l’atome électronégatif est mieux en mesure d’accueillir une charge négative, donc la structure plus stable mettra la charge négative sur l’atome dans lequel il sera plus stable. Dans L’exemple ci-dessous, A est plus stable que B.,
6) En fin de compte, chaque structure de la résonance doit avoir la même charge globale et le nombre total d’électrons (obligations + lone paires) que quand vous avez commencé. Si vous avez commencé avec une charge globale négative, vous devriez terminer avec une. Si ce n’est pas le cas, vous avez probablement fait une erreur quelque part.
7) la résonance affecte la longueur d’une liaison entre deux atomes. Nous avons un autre article sur ce sujet, que nous avons appelé résonance en chimie organique., C’est beaucoup moins intuitif mais cela a plus de sens quand on y pense en termes d’hybrides de résonance.
message à la maison: la résonance est comme les télévendeurs. Ils ne vont jamais disparaître, vous devez donc bien les apprendre.,
Reference: resonance
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le Dr Mike
le Dr Mike Pa a obtenu un baccalauréat en chimie de l’Université de Binghamton, d’une maîtrise en chimie organique de l’Université de l’Arizona et d’un Doctorat en chimie bio-organique de l’Université de l’Arizona., Ses recherches portaient sur de nouveaux analgésiques plus puissants que la morphine, mais conçus pour avoir moins d’effets secondaires. Avant tout cela, il était chimiste chez Procter and Gamble. Après tout cela, il a (brièvement) travaillé comme assistant post-doctoral à L’Université de Syracuse, travaillant sur de nouvelles diodes électroluminescentes organiques (OLED). Entre – temps, il n’a pas participé aux Jeux olympiques de 1996, n’a pas fait partie de la liste d’ouverture des Braves D’Atlanta ou n’est pas devenu l’entraîneur-chef des Pacers de l’Indiana, comme il l’avait prévu., # fail pendant tout ce temps, il a toujours aimé aider les étudiants, surtout s’ils luttaient avec la chimie organique. En 2006, nous avons commencé AceOrganicChem.com afin de rendre l’apprentissage de la chimie organique rapide et facile. 14 ans et environ 60 000 étudiants plus tard, nous aidons toujours les étudiants à apprendre la chimie organique une réaction à la fois à https://www.aceorganicchem.com
