Als Osment im Alter von vier Jahren ein Geschäft besuchte, meldete er sich bei einem Talentscout an. Zurückgerufen für ein Vorsprechen, Er wurde gebeten, das Größte zu beschreiben, was er je gesehen hatte; Seine Beschreibung eines IMAX-Theaterbildschirms half ihm, eine Rolle in einem Pizza Hut-TV-Werbespot zu gewinnen. Der Werbespot startete seine Karriere, und später in diesem Jahr spielte er in der ABC-TV-Sitcom Thunder Alley, seine erste Rolle in der Serie Fernsehen. Seine erste Spielfilmrolle war Forrest Gumps Sohn, auch Forrest Gump genannt, im gleichnamigen Film von 1994. Er hatte auch eine kleine Rolle in einem anderen Film von 1994, Mixed Nuts., Während des Restes der 1990er Jahre spielte Osment regelmäßige oder wiederkehrende Rollen in verschiedenen TV-Serien; einschließlich der Jeff Foxworthy Show und der letzten Staffel von Murphy Brown, wo er Dyllan Christopher als Murphys Sohn Avery ersetzte.
Osment 2001
darüber hinaus unternahm er zahlreiche Gast-Auftritte in shows, darunter The Larry Sanders Show, Walker, Texas Ranger, von einem Engel Berührt, Chicago Hope, The Pretender, und Ally McBeal., Er erschien 1996 in dem Film Bogus, neben Whoopi Goldberg und Gérard Depardieu und 1998 made-for-TV-Film The Lake, sowie I ‚ ll Remember April (1999), mit future The Sixth Sense Co-Star Trevor Morgan.
Osment wurde 1999 zum ersten Mal berühmt, als er im sechsten Sinn mit Bruce Willis auftrat. Für seine Darstellung von Cole Sear, einem psychischen Kind, gewann Osment den Saturn Award für die beste Leistung eines jüngeren Schauspielers., Er wurde auch für den Oscar als bester Nebendarsteller nominiert und war damit der zweitjüngste Darsteller, der jemals eine Oscar-Nominierung für eine Nebenrolle erhielt, verlor jedoch die letzte Oscar-Abstimmung an Michael Caine (mit dem er später zusammenarbeiten würde) zusammen in Secondhand Lions). Eine von Osments Zeilen im sechsten Sinn, „Ich sehe tote Menschen“, wurde zu einem beliebten Schlagwort und wird oft in Fernsehprogrammen und in anderen Medien wiederholt oder parodiert. Der Satz ist #44 auf der Liste des American Film Institute von 100 Filmzitaten., Er machte drei kleinere (Voice-only) Gastauftritte in der animierten TV-Serie Family Guy in 2000 und 2001.
Bei der Verleihung der Academy Awards 2000 wurde ein weiterer zukünftiger Co-Star, Kevin Spacey, geehrt, der zusammen mit Helen Hunt in Osments nächstem Film Pay It Forward (2000) auftrat. Im folgenden Jahr trat er in Steven Spielbergs A. I. Artificial Intelligence auf und festigte seine Statur als einer der führenden jungen Schauspieler Hollywoods. Diese Rolle brachte ihm seinen zweiten Saturn Award als bester jüngerer Schauspieler und weiteren kritischen Beifall ein., Bei der Überprüfung des Films behauptete der Kritiker Roger Ebert: „Osment, der in fast jeder Szene auf dem Bildschirm ist, ist einer der besten Schauspieler, die jetzt arbeiten“. Im Jahr 2001 spielte Osment in dem polnischen Film Edge of the Lord als Romek. Der Film wurde nie theatralisch in den Vereinigten Staaten veröffentlicht. Zwischen 2002 und 2003 lieh Osment seine Stimme Filmen wie The Country Bears, The Hunchback of Notre Dame II und The Jungle Book 2 von Walt Disney Pictures. Er kehrte 2003 mit dem Film Secondhand Lions zu Live Action zurück.,
Osment lieh der Videospielserie Kingdom Hearts seine Stimme und lieferte die Stimme von Sora, der Hauptfigur der Serie, und auch Vanitas, einem Bösewicht aus derselben Serie. Osment sprach auch den Charakter von Takeshi Jin in der englischen Version der Immortal Grand Prix Anime-Fernsehserie aus.
Er trat in Home of the Giants auf und spielte einen Highschool-Journalisten gegenüber Ryan Merriman und Danielle Panabaker. Anschließend arbeitete er bei Montana Amazon sowohl als Schauspieler als auch als ausführender Produzent., Der Film spielte Olympia Dukakis und debütierte auf den Filmfestivals in Orlando und Big Apple im November 2010 und gewann den besten Spielfilm bei letzterem.
Osment gab sein Broadway-Debüt am Belasco Theatre im November 2008 in der Rolle des „Bobby“, eines jungen Heroinsüchtigen, in einer Wiederbelebung von David Mamets American Buffalo; Co-Star mit John Leguizamo und Cedric the Entertainer. November 2008 wurde eine vorläufige Erklärung abgegeben, dass die Show nach der ersten Woche schließen würde.,
2010 unterschrieb Osment für eine Hauptrolle in dem Comedy-Film Sex Ed von MPCA, um einen College-Absolventen zu spielen, der Geometrie unterrichten möchte, aber als Sexualerziehungslehrer endet, während er selbst unerfahren ist. Im Januar 2011 berichtete Entertainment Weekly, dass Osment der Besetzung von Sassy Pants beigetreten war, einer Komödie über einen Homeschooler mit einer übertragenden Mutter.
Variety berichtete im Juni 27, 2011, dass Osment in Wake the Dead, einer modernen Nacherzählung der Frankenstein-Geschichte, mit der Produktion des letzten Quartals 2011 beginnen würde. Ab Mitte 2014 war kein veröffentlichter Status verfügbar.,
2013 trat er in einer Reihe von Folgen von Amazons Alpha House auf. Er spielte auch in der von Will Ferrell und Adam McKay produzierten Comedy-Melodram-Miniserie The Spoils of Babylon und The Spoils mit, bevor er für IFC starb. Kevin Smith hat Osments Karriere mit Rollen in den ersten beiden Filmen seiner True North-Trilogie weiter bereichert, zuerst als Teddy Craft in Tusk und dann als fiktionalisierte Version des kanadischen Journalisten Adrien Arcand in Yoga Hosers.
2017 spielte Osment als VR-Experte und Tech-Finanzier Keenan Feldspar in Staffel 4 von HBO ‚ s Silicon Valley eine wiederkehrende Rolle., Ebenfalls in 2017 trat Osment in der vierten Folge von Staffel 1 als einer der Gäste bei BBC America ‚ s Top Gear America auf.
2019 hatte Osment eine Nebenrolle in dem Netflix-Film Extremely Wicked, Shockingly Evil and Vile mit Lily Collins, deren Charakter Liz der Verfolgung von Ted Bundy folgt, gespielt von Zac Efron. Osment erschien auch als Charakter – „Mesmer“ in der Amazon-Serie The Boys.
