Patenschaft für Expeditionen
Die Mittel des Ordens Christi finanzierten weitgehend die Atlantikfahrten entlang der Westküste Afrikas, die Henry Mitte der 1420er Jahre zu fördern begann. Er suchte nach Möglichkeiten, am westafrikanischen Handel teilzunehmen, insbesondere am Handel mit Gold und versklavten Personen, und potenziell profitable Kolonien auf unterentwickelten Inseln zu errichten, von denen er am erfolgreichsten auf Madeira war.,
Henrys Interesse an Geographie wurde zweifellos von den Reisen von Prinz Pedro, seinem älteren und vielleicht brillanteren Bruder, beeinflusst., 1425 machte er sich auf eine lange Europareise, auf der er England, Flandern, Deutschland, Ungarn und die Fürstentümer Moldawien und Walachei (heute Rumänien) besuchte, bevor er durch Italien, Aragon und Kastilien nach Hause zurückkehrte. In Osteuropa war er nahe genug an der osmanischen Türkei, um die muslimische Gefahr zu schätzen. Aus Italien brachte Pedro 1428 eine Kopie von Marco Polos Reisen nach Portugal mit, die er zu Gunsten von Prinz Henry übersetzt hatte.
Henrys anderer älterer Bruder Duarte trat 1433 die Nachfolge von König John an., Während der fünf Jahre von Duartes Regierungszeit veranlasste der mangelnde Erfolg auf den Kanarischen Inseln Henrys Kapitäne, sich auf der Suche nach anderen Möglichkeiten weiter entlang der Atlantikküste zu wagen. Die Tradition hat behauptet, dass die wichtigste Errungenschaft die Rundung des Kaps Bojador im Jahr 1434 von Gil Eanes war, der einen Aberglauben überwand, der zuvor Seeleute abgeschreckt hatte. Es scheint jedoch, dass dies bestenfalls eine Übertreibung ist, die sich aus der Unbestimmtheit der in portugiesischen Quellen berichteten Segelrichtungen ergibt., Was Eanes fälschlicherweise Cape Bojador nannte, war eigentlich Cape Juby, das bereits von vielen früheren Seefahrern passiert worden war. In den nächsten Jahren drängten Henrys Kapitäne etwas außerhalb des Río de Oro nach Süden. Sie begannen auch mit der Besiedlung der kürzlich entdeckten Azoren auf Befehl von Henry und Pedro.
1437 erhielten Henry und sein jüngerer Bruder Fernando Duartes widerstrebende Zustimmung zu einer Expedition gegen Tanger., Ceuta hatte eine wirtschaftliche Haftung bewiesen, und sie glaubten, dass der Besitz der Nachbarstadt sowohl die Sicherheit von Ceuta gewährleisten als auch eine Einnahmequelle darstellen würde. Pedro widersetzte sich der Verpflichtung. Henry und Fernando griffen Tanger dennoch an und trafen auf eine Katastrophe; Henry hatte schlechte Generalschaft gezeigt und das Unternehmen falsch verwaltet. Die portugiesische Armee wäre nicht in der Lage gewesen, wieder von Bord zu gehen, wenn nicht Fernando als Geisel im Austausch für Henrys gebrochenes Versprechen, Ceuta zu übergeben, zurückgelassen worden wäre. Fernandos Tod bei Fez im Jahr 1443 scheint von Henry als schwere Anklage gegen sein Gewissen empfunden worden zu sein.,
König Duarte starb 1438, kurz vor Henrys Rückkehr. Sein Erbe, Afonso V., war zu dieser Zeit nur sechs Jahre alt, und Pedro übernahm die Regentschaft über den erbitterten Widerstand der Mutter des Jungen, Leonor von Aragon, der bereitwillig Henry als Regenten akzeptiert hätte. Trotzdem arbeiteten Pedro und Henry die meiste Zeit des nächsten Jahrzehnts in Harmonie.,
1441 kehrte eine Karavelle mit etwas Goldstaub und versklavten Personen von der westafrikanischen Küste zurück und brachte so die wachsende Kritik zum Schweigen, dass Henry Geld für ein profitloses Unternehmen verschwende. Einer von Henrys Reisenden, Dinís Dias, erreichte 1445 die Mündung des Sénégal (dann für einen Zweig des Nils genommen), und ein Jahr später sah Nuño Tristão, ein anderer von Henrys Kapitänen, den Gambia River., Um 1448 war der Handel mit versklavten Personen nach Portugal so umfangreich geworden, dass Heinrich den Bau einer Festung und eines Lagers auf der Insel Arguin anordnete.
Afonso V. erlangte 1446 im Alter von 14 Jahren seine gesetzliche Mehrheit. Seine verbitterte Mutter war inzwischen in Kastilien gestorben, und obwohl der junge König derzeit Pedros Tochter Isabel heiratete, Pedro wandte die volle Macht mit offensichtlicher Zurückhaltung an die Jugend.
Ein bewaffneter Konflikt zwischen den beiden wurde unvermeidlich, und Henry fühlte sich am Ende verpflichtet, sich auf die Seite des Königs zu stellen, obwohl er so weit wie möglich im Hintergrund blieb., Er nahm im Mai 1449 nicht an einem Gefecht in Alfarrobeira teil, bei dem Pedro durch einen zufälligen Schuss eines Armbrustschützen getötet wurde. Henrys Biograph Zurara hingegen erklärte, sein Held habe alles getan, um Pedros Tod zu verhindern, und versprach, die Umstände in späteren Schriften weiter zu erklären, aber wenn er dies tat, geht der Bericht verloren.