a Chicago közelében egy nagy gyorsforgalmi út építésének első megbeszélései az Indianapolis Motor Speedway elnöke, Tony George és az International Speedway Corporation vezérigazgatója, Bill France, Jr. informális találkozóján zajlottak 1995 végén. Együtt megalapították a Motorsports Alliance-t, az Indianapolis Motor Speedway Corporation és az International Speedway Corporation közös társaságát., 1995-re jelentős versenylétesítmény épült vagy közel volt a befejezéshez Las Vegas, Los Angeles és a Dallas-Fort Worth Metroplex közelében. A Chicagói terület a motorsportok kiaknázatlan piaca volt, amely nagyon jövedelmező lehetett. 1996-ban megkezdődött a keresés egy olyan webhelyre, amely egy gyorsforgalmi utat épít valahol Chicago közelében. Több helyszínt is figyelembe vettek, és egy pályát építettek Cicero külvárosában (Chicago Motor Speedway), de végül a figyelem a Joliet területre fordult, ahol George Barr tárgyalt a Route 66 Raceway építéséről., Barr meggyőzte a Joliet tisztviselőit, hogy találkozzanak a motorsport Szövetséggel, hogy megvitassák a speedway építését a Route 66 Raceway mellett. Az 1998-ban befejezett Route 66 Raceway sikere ahhoz vezetett, hogy a város hatástanulmányt készített a javasolt gyorsforgalmi útról. A tanulmány feltárta, hogy az új gyorsforgalmi út 300 millió dollárt termelne a Joliet és a Will County régió számára, és több mint 3000 munkahelyet teremtene.
a Joliet Városi Tanács 1999.január 19-én egyhangúlag jóváhagyta a gyorsforgalmi utat., A jóváhagyást követően, a Will County Board kiterjesztette a Des Plaines River Valley Enterprise zónát annak érdekében, hogy adókedvezményt nyújtson a speedway fejlesztőinek. Az adószüneti hír arra is vezetett, hogy a Joliet High School district azzal fenyegetőzött, hogy kiszabadul a vállalati zónából, de kompromisszum született. 1999 májusában a Motorsport Szövetség a Route 66 Raceway LLC-vel egyesítette a Raceway Associates-t, az LCC-t Coyne-val, mint elnök George és Franciaország mellett.
Raceway Associates kiderült, a pálya lenne egy 1,5 mérföld (2,4 km) D-alakú tri-ovális superspeedway., Joie Chitwood III nevezték alelnöke és vezérigazgatója a létesítmény. A bejelentés során Franciaország kijelentette az új speedway jelentőségét:
egy ilyen nagyságrendű és minőségű ligaverseny építése a Chicagói nagyvárosi piacon szimbolizálja az autóverseny folyamatos átalakulását egy szűken összpontosított regionális versenyről egy fő mainstream sportra. Ez a fajta versenyzés az NFL, az NBA és a Major League baseball csapatával vetekszik a rajongók és a szponzorok részvétele miatt. Nagyon örülünk, hogy itt lehetünk.,
Az IndyCar Series verseny a Chicagoland
Építészeti, illetve mérnöki iroda HNTB, amely épített stadionokban pedig arenas, például az RCA Dome, a Los Angeles-i Colosseum, valamint a Rose Bowl volt kiválasztva, hogy vezesse a design a létesítmény. Építőipari alapkezelő társaság Bovis Lend Lease vezette az építőiparban a speedway. Az építkezés 1999 augusztusában kezdődött, 1999.szeptember 28-án., 2000.május 8-án, a Chicagói haditengerészeti kikötőben tartott sajtótájékoztatón bejelentették a pálya nevét és alakuló eseményeit. A gyorsforgalmi út építése néhány problémát eredményezett. 2000 nyarán a gyorsforgalmi út közelében lévő házakat elöntötte a heves esőzések és az ásatásokból való menekülés. 2001 februárjában egy munkás meghalt, miután leesett a skybox lakosztályokról a grandstands tetején. Az építkezés 2001 tavaszán fejeződött be.
a pálya építése óta alig bővült, az egyetlen jelentős kiegészítés a lámpák telepítése a pálya körül 2008-ban., Ez volt az” első fázis ” a négy fázisból, amelyeket eredetileg az építésre és a lehetséges bővítésre terveztek. A negyedik fázis egy Bristol típusú ülőkapacitásból állna, amely teljesen körülveszi a gyorsforgalmi utat. Az Indycar sorozat 2001 óta futott a pályán, az Indycar történetében az első öt legközelebbi Befejezés közül hármat rögzítettek, köztük a legközelebb 2002-ben. A szoros Befejezés ellenére a speedway bejelentette, hogy az IndyCar nem tér vissza a pályára a 2011-es szezonban., A speedway bejelentette a NASCAR 2011-es menetrendjének változásait is, a NASCAR Cup Series verseny szeptember 16-18-ra költözött, mint az első verseny a 2011-es Chase for the Championship-ben. Az Országos Series és a Camping World Truck Series is ugyanazon a hétvégén versenyzett, ráadásul az Országos Series önálló versenynapot tartott június 4-én.
2015. május 14-én az Indy Lights sorozatot szervező Andersen Promotions ovális tesztet végzett a Chicagoland Speedway-en, 2010 óta először a Mazda Indy felé vezető út bármely szintje a pályán volt., A tesztet az INDYCAR tisztviselői használták a Dallara IL-15 első hivatalos ovális körének megadására.
január 28-Án, 2019-ben, kiderült, az ISC ez a 2018-as éves jelentés, hogy a raceway pályán ülő csökkent a 55,000, hogy 47,000.
a COVID-19 világjárvány miatt a Chicagoland Speedway versenyeit a 2020-as szezonra törölték. Röviddel ezután a pálya alkalmazottainak nagy részét elbocsátották. 2020. május 11-én kiszivárgott, hogy a pálya körüli földterületek nagy részét ipari parkká alakítják, így a gyorsforgalmi út jövője ismeretlen.,
2020. szeptember 27-én pletykák merültek fel arról, hogy a Chicagoland Speedway, valamint a Kentucky Speedway 2021-ben elveszíti NASCAR versenyeit, amelyet a speedway hivatalosan két nappal később, szeptember 29-én megerősített. Ezenkívül a szomszédos Route 66 Raceway bejelentette, hogy a 2021-es szezonban zárva marad, így mindkét pálya a 2021-es szezonra tervezett versenyek nélkül marad.