Cos’è la risonanza (in chimica organica)? In una frase, è il concetto in cui gli elettroni (legami) sono delocalizzati su tre o più atomi che non possono essere raffigurati con una semplice struttura di Lewis.
La risonanza è uno di quei problemi che dovrai affrontare per entrambi i semestre I& II di chimica organica., È molto meglio avere una solida comprensione di esso ora, piuttosto che doversi preoccupare in seguito. L’obiettivo fondamentale delle strutture di risonanza è mostrare che le molecole possono spostare elettroni e cariche su diversi atomi sulla molecola. La risonanza generalmente rende una molecola più stabile perché la carica (o legame) è ora delocalizzata e non “forzata” su un atomo che potrebbe non volerla. Maggiori informazioni su questo è discusso di seguito!
A volte, le molecole possono essere rappresentate con più di 1 struttura di Lewis, dove l’unica differenza è la posizione degli elettroni pi., Gli elettroni nei legami sigma hanno una posizione fissa; questi sono chiamati localizzati e non si muovono mai. Al contrario, gli elettroni pi sono indicati come delocalizzati, perché possono essere facilmente spostati. Insieme, questi diagrammi di Lewis sono poi noti come strutture di risonanza o contributori di risonanza o canonici di risonanza. La molecola attuale ha caratteristiche di ciascuna delle parti, e può rappresentato come un ibrido di risonanza (che si può pensare come un incrocio). Gli ibridi di risonanza sono un modo più accurato di pensare alle strutture di risonanza, perché è più simile a ciò che la struttura assomiglia in natura.,
Di seguito sono riportate alcune utili regole di risonanza. Se si impara questi e pensare a loro quando affrontare diversi problemi, si sarà in grado di gestire tutto ciò che viene gettato a voi.
1) Conoscere lo “stato naturale”di ogni atomo. Ne parliamo in un altro post sullo stato naturale degli atomi. Devi riconoscere come appare generalmente ogni atomo con cui abbiamo a che fare, in uno stato non caricato. Questo ti aiuterà a costruire la struttura di Lewis Dot su cui baserai le tue strutture., Ricorda che gli alogeni e gli idrogeni sono sempre terminali, il che significa che sono alla fine della molecola e hanno un solo legame, e quindi non parteciperanno (generalmente).
2) Le posizioni degli atomi non cambieranno. Una volta determinato che un atomo è legato a un altro atomo, quell’ordine non cambierà in una struttura di risonanza. Se cambiano, non è più una struttura di risonanza, ma ora è un isomero costituzionale o un tautomero. Ecco un bel post sugli isomeri costituzionali da controllare. Questo è importante e istruttori cercheranno di ingannare l’utente su di esso. Non cascarci.,
3) Controlla la struttura che hai creato per assicurarti che segua la regola dell’ottetto. Questo diventerà molto più facile una volta che avrai una migliore gestione dello “stato naturale” degli atomi. Se si viola la regola dell’ottetto, è necessario tornare indietro e controllare per assicurarsi di non aver commesso un errore. Non ricordi la regola dell’ottetto? È dove ogni atomo deve avere otto elettroni nel suo guscio più esterno per essere più stabile. Questo è importante tornare indietro e rivedere se non lo ricordi. Ecco un buon post su di esso.,
4) Quando è possibile disegnare due o più strutture, quella con il minor numero di cariche totali è la più stabile. Nell’esempio seguente, A è più stabile di B. Possono esistere cariche multiple sugli atomi (come uno zwitterion), ma questo è solitamente visto quando c’è un acido e una base sulla stessa molecola, non in questo caso. Una volta che vedi più chimica organica, questo diventerà intuitivo per te.,
5) Quando due o più strutture possono essere disegnate, più stabile ha la carica negativa sull’atomo più elettronegativo. Speriamo che questo abbia senso per te. L’atomo più elettronegativo è meglio in grado di ospitare una carica negativa, quindi la struttura più stabile metterà la carica negativa sull’atomo in cui sarà più stabile. Nell’esempio seguente, A è più stabile di B.,
6) Alla fine, ogni struttura di risonanza dovrebbe avere la stessa carica complessiva e il numero totale di elettroni (legami + coppie solitarie) di quando hai iniziato. Se hai iniziato con una carica complessiva negativa, dovresti finire con uno. Se non lo fa, molto probabilmente hai commesso un errore da qualche parte.
7) Risonanza influenzano la lunghezza di un legame tra due atomi. Abbiamo un altro post su questo argomento, che abbiamo chiamato risonanza in chimica organica., Questo è molto meno intuitivo, ma ha più senso quando si pensa di esso in termini di ibridi di risonanza.
Portare a casa il messaggio: La risonanza è come telemarketing. Non andranno mai via, quindi devi impararli bene.,
Reference: resonance
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Dr. Mike
Dr. Mike Pa ha una laurea in chimica da Binghamton University, un master in chimica organica presso l’Università di Arizona, e un Dottorato di ricerca in bio-chimica organica presso l’Università di Arizona., Il suo obiettivo di ricerca era su nuovi antidolorifici che erano più potenti della morfina ma progettati per avere meno effetti collaterali. Prima di tutto questo, era un chimico alla Procter and Gamble. Dopo tutto ciò, ha (brevemente) lavorato come assistente post-dottorato presso la Syracuse University, lavorando su nuovi diodi organici a emissione luminosa (OLED). Nel frattempo, NON ha gareggiato alle Olimpiadi del 1996, ha fatto il roster di apertura degli Atlanta Braves o è diventato l’allenatore degli Indiana Pacers, come aveva previsto., # fail Durante tutto questo tempo, ha sempre amato aiutare gli studenti, soprattutto se erano alle prese con la chimica organica. Nel 2006, abbiamo iniziato AceOrganicChem.com al fine di rendere l’apprendimento chimica organica facile e veloce. 14 anni e circa 60.000 studenti dopo, stiamo ancora aiutando gli studenti a imparare la chimica organica una reazione alla volta a https://www.aceorganicchem.com
