Fenolftaleina Proprietà chimiche, usi, produzione
indicatore acido-base
La fenolftaleina è un altro acido organico debole. Non è particolarmente solubile in acqua, quindi generalmente lo dissolviamo in etanolo acquoso. L’etanolo spiega l’odore piacevole e dolce delle soluzioni di fenolftaleina.
La fenolftaleina è incolore e limpida in soluzioni acide, ma conferisce un intenso colore rosa puce in soluzioni alcaline di pH più elevato, con λ(max) = 552 nm., La forma colorata della fenolftaleina contiene una frazione di chinone; infatti, qualsiasi cromoforo basato su un chinone ha un colore rosso. Ma se una soluzione viene preparata a pH 7 (ad esempio come determinato con un pHmetro), troviamo che l’indicatore della fenolftaleina è ancora incolore, e il colore rosa appare solo quando il pH raggiunge 8.2. Pertanto, abbiamo un problema: l’indicatore non ha rilevato neutralità, poiché cambia colore a un valore troppo alto di pH. infatti, solo una piccola aggiunta incrementale di soluzione alcalina è necessaria per aumentare sostanzialmente il pH della soluzione di diverse unità di pH., In altre parole, una frazione di una goccia di soluzione alcalina è l’unica differenza tra pH 7 (al vero volume alla neutralizzazione) e pH 8 quando la fenolftaleina cambia da incolore a rosa puce.
La figura 1 elenca le variazioni di pH per una serie di indicatori di pH comuni. I cambiamenti di colore si verificano su una vasta gamma di PH, il valore esatto a seconda dell’indicatore scelto. Il viola metilico cambia dal giallo al blu mentre il pH aumenta fra 0 e 1,6. All’estremo opposto, la fenolftaleina risponde ai cambiamenti di pH nell’intervallo da 8,2 a 10.,
Proprietà chimiche
La fenolftaleina è un acido organico debole, a temperatura ambiente, che appare come piccoli cristalli bianchi o microstrip gialli, inodore, insapore, insolubile in acqua e solubile in alcool (etanolo) ed etere. Quando disciolto in soluzione alcolica, può essere fatto di indicatore acido e alcalino. È incolore in soluzione acida mentre esibisce il colore rosso nella soluzione del carbonato di metallo alcalino. Tuttavia, se inserito nella soluzione alcalina concentrata, produrrà sale tri-metallico incolore in modo che il colore rosso svanisca., In considerazione di questa caratteristica, il laboratorio lo usa comunemente come genere di indicatore di titolazione dell’alcali e dell’acido con la gamma di scolorimento di pH che è intorno 8,2-10,0, girante da incolore a rosso. Quando il reagente fenolftaleina viene lasciato cadere in acqua o soluzione acquosa neutra e acida, ci sarà torbidità bianca. Ciò è dovuto al fatto che l’alcol è facilmente solubile in acqua, in modo che la fenolftaleina insolubile in acqua del reagente venga precipitata., Le altre principali applicazioni sono le seguenti:
1, le materie prime farmaceutiche nell’industria farmaceutica: è adatto per la stitichezza testarda abituale, comprese compresse, supposte e altre formulazioni.
2, può essere utilizzato per la sintesi organica: utilizzato principalmente nella sintesi di materie plastiche, in particolare nella sintesi del ftalazinone poli aril etere chetone poli aril etere chetone polimeri., Questo tipo di polimeri, a causa della sua eccellente resistenza al calore, resistenza all’acqua, resistenza alla corrosione, resistenza all’invecchiamento termico e buona lavorabilità, fibre, rivestimenti e compositi realizzati sono ampiamente utilizzati nei settori delle apparecchiature elettriche ed elettroniche, trasporti e aerospaziale, ingegneria dell’energia atomica e militare.
3, utilizzato come indicatore di acido e alcali, indicatore di titolazione della soluzione non acquosa e reagenti di analisi cromatografica.,
Descrizione generale
La fenolftaleina agisce principalmente sull’intestino crasso, che produce escrementi semi-liquidi in 4-8 ore con poca o nessuna colica. L’affermazione che la fenolftaleina gialla è tre volte più forte del bianco rimane non provata. Come risultato della circolazione enteroepatica, l’effetto di una singola dose è sostenibile per 3-4 giorni. Il farmaco è un membro attivo di molti lassativi che possono essere venduti legalmente senza prescrizione medica.
Gravi effetti avversi sono rari, ma possono verificarsi quando usato in eccesso., La fenolftaleina dovrebbe essere evitata sugli anziani, perché il suo ruolo a lungo termine può causare un grave esaurimento di acqua ed elettroliti. Dermatite (rash fisso, prurito, sensazione di bruciore, vesciche e pigmentazione residua) può verificarsi in pazienti allergici. Ci sono state segnalazioni di anafilassi fatale, ma nessuna relazione causale definita con fenolftaleina. Ci sono segnalazioni occasionali di porpora non trombocitopenica. La somministrazione di lunga durata può occasionalmente causare disidratazione e squilibrio elettrolitico a causa di eccessiva diarrea. La fenolftaleina provoca urine alcaline o feci rosa.,
Struttura molecolare della fenolftaleina
Questo prodotto può essere ottenuto miscelando anidride ftalica con fenolo, seguita da co-riscaldamento con acido solforico.
Fenolftaleina ha il suo nome chimico essere acido 2 – benzoico. Formula molecolare: C20H16O4, massa molecolare relativa: 318,33. La formula strutturale è mostrata in Figura 1 (infatti, spesso esiste sotto forma di lattone incolore, vedi Figura 2). Appare come bianco triclinico a polvere cristallina giallastra con il punto di fusione di 237 ~ 259 ℃ e la densità relativa di 1.277 (20/4 ℃)., È facilmente solubile in etanolo, etere e altri solventi organici, leggermente solubile in acqua. Ha una debole acidità ed è quasi completamente presentato nello stato della molecola anche in soluzione molto diluita. È solubile in soluzione alcalina, esibendo il colore rosso in soluzione alcalina, ma è incolore in soluzione acida. I tre anelli di benzene nella molecola di fenolftaleina sono collegati agli atomi di carbonio di un centro ibrido sp3 e non esiste una relazione coniugata tra gli anelli di benzene, essendo incolori., Dopo essersi imbattuti in alcali, l’anello lattonico si apre e genera sale disodico, gli atomi di carbonio centrali vengono trasferiti nello stato ibrido sp2, contenente la struttura del benzochinone. In questo momento, forma un sistema coniugato con i tre anelli di benzene che sono rossi; ma in eccesso di alcali, ma viene ulteriormente convertito in stato ibrido sp3 in modo che il sistema coniugato scompaia, anche il colore si ritirerà.
Indicatore fenolftaleina
L’indicatore fenolftaleina è un indicatore di titolazione acido/alcali comunemente usato nella chimica analitica., La fenolftaleina, in soluzione alcalina, ha il suo anello lattonico incolore aperto per formare la struttura del chinone con il colore che mostra il rosso. Dopo aver incontrato forti alcali, la fenolftaleina può essere convertita in carbossilato incolore. La sua gamma di colori è pH 7.0 (incolore) ~ 10.0 (rosso). La soluzione di prova è stata preparata sciogliendo 1 g di etanolo al 90% per litro di etanolo.
La fenolftaleina è incolore nella soluzione di pH inferiore a 8,5, diventa rossa a pH superiore a 9., Su quantità in eccesso di alcali e nessun colore, il processo di colore è il seguente:
La fenolftaleina, quando viene utilizzata come indicatore di titolazione acido-alcali, viene generalmente utilizzata ad una concentrazione di concentrazione dell ‘ 1%. 1 g di fenolftaleina è stato sciolto in 100 ml di alcol all ‘ 80%; lentamente far cadere 0,1 mol / l di idrossido di sodio a rossastro (per neutralizzare la piccola quantità di acido potenzialmente esistente in alcool). La gamma di pH di scolorimento è 8,2-10. È incolore su PH <8.2, è rosso su pH> 10., Il principio del cambiamento di colore è dovuto principalmente al fatto che in diverse condizioni di acido e alcali, la struttura della molecola stessa cambia e provoca ulteriori colori diversi. La miscelazione della fenolftaleina e di altri indicatori può formulare l’indicatore ampiamente utilizzato (noto anche come indicatore generale).
Mescolare 1,3 grammi di fenolftaleina, 0,9 grammi di blu bromo-timolo, 0,4 grammi di rosso metile e 0,2 grammi di blu timolo e sciogliere in 1 litro di alcol dal 70% all ‘ 80%. Dopo la completa dissoluzione, quindi aggiungere un po ‘ di 0,1 mol / l idrossido di sodio rende diventa solo verde prima dell’applicazione., Il vantaggio è che il cambiamento di colore con le variazioni di pH è notevole: rosso per pH = 4; arancione per pH 5; giallo per pH 6, verde per pH 7; ciano per pH 8; blu per pH 9; e viola per pH 10.
Diversi ampio indicatore può essere formulato, se necessario. L’indicatore di fenolftaleina non è utilizzato solo nei laboratori, ma anche ampiamente utilizzato nella produzione industriale e agricola., Oltre ad essere utilizzato nel controllo del pH della reazione e dell’analisi di titolazione acido/alcali durante la produzione di prodotti chimici, viene anche utilizzato per determinare il pH della tessitura nell’industria della stampa e della tintura. Questo è molto importante per la stampa e la tintura. Ad esempio, se il panno mercerizzato contiene alcali residui che non sono stati lavati, la tintura non avrà lucentezza. Tuttavia, l’indicatore della fenolftaleina da solo può solo determinare se la trama della trama è acida o alcalina e il suo intervallo di pH e non può determinare ulteriormente il suo pH specifico., L’ampia gamma di indicatori utilizzati sopra può essere chiaramente riflessa della resistenza agli acidi e agli alcali nel tessuto. La fenolftaleina, in medicina può anche essere usata come lassativo, perché può stimolare la peristalsi dell’intestino per promuovere la defecazione. Tuttavia, può occasionalmente causare reazioni allergiche come la dermatite, quindi dovrebbe essere usato con attenzione.
Carta di prova della fenolftaleina
La carta di prova della fenolftaleina è una delle carte di prova semplici comunemente usate nell’analisi chimica. E ‘ altamente mirato. Il suo diventa rosso in caso di alcali ed è incolore in soluzione acida e neutra., Per verificare la presenza di ammoniaca nell’aria, sarà appare rosso chiaro. Il metodo di preparazione è semplice: la carta da filtro viene immersa nella soluzione di fenolftaleina e tolta per l’essiccazione dopo il pieno assorbimento.
Farmacologia e tossicologia
La fenolftaleina può essere utilizzata per il trattamento della stitichezza refrattaria abituale, agendo principalmente sul colon. Dopo somministrazione orale, può essere soggetto a decomposizione lenta sotto l’effetto del piccolo liquido alcalino intestinale per formare sale di sodio solubile, stimolando così il plesso all’interno della parete intestinale., Agisce direttamente sulla muscolatura liscia intestinale e aumenta la peristalsi, inibendo anche l’assorbimento di acqua all’interno dell’intestino, in modo che l’acqua e l’elettrolita si accumulino nel colon, con conseguente effetto lassativo. Ha un effetto lieve e raramente causa crampi intestinali.
Farmacocinetica
Circa il 15% viene assorbito dopo somministrazione orale., I farmaci assorbiti esistono principalmente sotto forma di glucuronide per essere escreti dalle urine o dalle feci, alcuni possono anche essere escreti nell’intestino attraverso la bile, riassorbiti nell’intestino, per formare la circolazione intestinale – epatica e prolungare il tempo di ruolo. A 4-8 ore dopo la somministrazione del farmaco, i pazienti scaricheranno le feci molli. Il tempo di escrezione per la somministrazione del farmaco richiede una volta da 3 a 4 giorni. Questo prodotto può anche essere secreto dal latte.,
Reazioni avverse
La fenolftaleina ha effetto principalmente nell’intestino crasso, portando alla formazione di piccole quantità di feci semi-liquide in 4-8 ore senza coliche. L’affermazione relativa al fatto che la fenolftaleina gialla sia tre volte più forte della versione bianca non è stata dimostrata. Come risultato della circolazione enteroepatica, l’effetto di una singola dose può durare da 3 a 4 giorni. Questo farmaco è un membro attivo in molti preparati lassativi che possono essere venduti legalmente senza prescrizione medica.
Gli effetti avversi gravi sono rari, ma possono verificarsi in quantità eccessiva., Per gli anziani, la fenolftaleina dovrebbe essere appesa, perché il suo effetto duraturo può causare un grave esaurimento di acqua ed elettroliti. Nei pazienti allergici, può causare si verificano dermatiti (rash fisso, prurito, sensazione di bruciore, vesciche e pigmentazione residua). Ci sono segnalazioni di reazioni allergiche fatali, ma non hanno ancora determinato di essere correlati con fenolftaleina. Ci sono segnalazioni occasionali di porpora non trombocitopenica e il verificarsi di disidratazione e squilibrio elettrolitico causato eccessiva diarrea dopo l’applicazione a lungo termine., La fenolftaleina rende l’urina alcalina o le feci rosa.
Applicazione
Questo prodotto è un indicatore acido comunemente usato con la gamma di cambiamento di colore tra pH 8.2 (incolore) a 10.0 (rosso). La fenolftaleina è anche un farmaco, può essere usato come lassativo, agendo sul colon per il trattamento della stitichezza.
Utilizzato come indicatore acido-base; come lassativo irritante per il trattamento della stitichezza
Metodo di produzione
È derivato dalla condensazione di anidride ftalica e fenolo.,
Proprietà chimiche
polvere di cristallo da bianca a giallo chiaro
Usi
antielmintico
Usi
Usato come indicatore per titolazioni acidimetriche.
Definizione
Un indicatore acido–base che è incolore in soluzioni acide e diventa rosso seil pH supera l’intervallo di transizione di8–9.6. È usato come indicatore nelle titolazioni per le quali il punto finale si trova chiaramente sul lato di base (pH>7), ad esempio acido ossalico o idrogentartrato di potassio contro causticsoda.
Definizione
fenolftaleina: un colorante utilizzato come indicatore anacido-base., È incolore sotto pH 8 e rosso sopra pH 9.6. Itis usato nelle titolazioni che comprendono gli acidi deboli e le basi forti. Viene anche usatocome lassativo.,Bold laxine;Bom-bon;Bon-bon;Canisan;Certolax;D & m tablets;Darmol;Euchessinia;Evac-qwik tablets;Evactil;Feen-a-mint;Fractines vichy;Fractine-vichy;Fructines-vichy;Kalimalterin;Kest;Kondremul with phenolphtalein;Laxante yer;Laxatabs;Laxatone;Laxen busto;Minilax;Modane plus;Mucinum;Musilaks;Neoprunex;Neopurghes;Novopuren;Paradeines;Peplax;Petrolaglar emulsion;Petro-mul-phen;Phillips laxcaps;Prifunal;Prunetta;Pugrante el aleman;Purganol;Purganos-daguin;Purgant aleman;Purgante orravan;Purgenum;Purgestol;Purgoids;Purgyl;Purjen sahap;Sarolax;Thalinol mrt;Unisvelt;Veracolate.,
Organizzazione Mondiale della sanità (OMS)
La fenolftaleina è stata ampiamente utilizzata come lassativo dal suol’attività cardiaca è stata descritta per la prima volta nel 1902. Poiché subisce enteroepaticcirculation viene eliminato lentamente ed è stato associato con effetti avversi, in particolare reazioni cutanee, perdita di potassio e atonia. Ciò ha portato al ritiro della fenolftaleina dai preparati farmaceutici in diversi paesi.Altrove, rimane disponibile, spesso in preparazioni over-the-counter.
Profilo di sicurezza
Cancerogeno confermato., US Food and Drug Administration raccomanda la rimozione dalle formulazioni lassative. Moderatamente tossico per via intraperitoneale. Effetti sistemici umani: cambiamenti nella composizione delle urine, gastrite, nausea o vomito. Usato in medicina come lassativo; in chimica come indicatore. Quando riscaldato a decomposizione emette fumo acre e fumi irritanti
Cancerogenicità
La fenolftaleina è ragionevolmente considerata cancerogena per l’uomo sulla base di prove sufficienti di cancerogenicità da studi su animali da esperimento.,
Metodi di purificazione
Scioglierlo in EtOH (7mL / g), quindi diluirlo con otto volumi di acqua fredda, filtrare e riscaldare a bagnomaria per rimuovere la maggior parte dell’alcool e la fenolftaleina che precipita viene filtrata e asciugata nel vuoto.
