Il ponte attraversa l’Arno nel suo punto più stretto dove si ritiene che un ponte sia stato costruito in epoca romana, quando la via Cassia attraversava il fiume in questo punto. I moli romani erano di pietra, la sovrastruttura di legno. Il ponte appare per la prima volta in un documento del 996 e fu distrutto da un’alluvione nel 1117 e ricostruito in pietra. Nel 1218 fu costruito il Ponte alla Carraia, una struttura in legno, che lo portò ad essere indicato come “Ponte Nuovo” rispetto alla struttura più antica., Fu nuovamente spazzata via nel 1333 ad eccezione di due dei suoi moli centrali, come notato da Giovanni Villani nella sua Nuova Cronica. Fu ricostruita nel 1345.
Giorgio Vasari ha registrato la visione tradizionale del suo tempo che attribuiva il suo disegno a Taddeo Gaddi — oltre a Giotto uno dei pochi nomi artistici del trecento ancora ricordato duecento anni dopo. Gli storici moderni presentano Neri di Fioravanti come possibile candidato come costruttore.,
Riparata in una piccola loggia all’apertura centrale del ponte è una lapide con dedica, che un tempo recitava Nel trentatrè dopo il mille-trecento, il ponte cadde, per diluvio dell’ acque: poi dieci anni, come al Comun piacque, rifatto fu con questo ornamento. La Torre dei Mannelli fu costruita all’angolo sud-est del ponte per difenderla.
Il ponte è costituito da tre archi segmentali: l’arco principale ha una campata di 30 metri (98 piedi) i due archi laterali ogni campata 27 metri (89 piedi). L’aumento degli archi è compreso tra 3,5 e 4.,4 metri (da 11½ a 14½ piedi) e il rapporto span-to-rise 5:1. Gli archi segmentali poco profondi, che richiedono meno moli rispetto all’arco semicircolare tradizionalmente utilizzato dai romani, consentivano facilità di accesso e navigazione per i carri trainati da animali. Un altro elemento di design notevole è la grande piazza al centro del ponte che Leon Battista Alberti descrisse come un ornamento di spicco in città.
Una pietra con un’iscrizione di Dante (Paradiso xvi., 140-7) registra il punto all’ingresso del ponte dove Buondelmonte de ‘ Buondelmonti fu assassinato dal clan Amidei nel 1215, che diede inizio alle lotte urbane dei Guelfi e dei Ghibellini.
Il ponte ha sempre ospitato negozi e commercianti che esponevano le loro merci sui tavoli davanti ai loro locali, previa autorizzazione del Bargello (una sorta di sindaco, magistrato e autorità di polizia).
