置換基が同じ方向に配向している場合、ジアステレオマーはcisと呼ばれ、置換基が反対の方向に配向している場合、ジアステレオマーはtransと呼ばれる。 シス–トランス異性体を示す小さな炭化水素の例としては、but-2-eneが挙げられる。
脂環式化合物はまた、シス–トランス異性性を示すことができる。, 環構造による幾何異性体の例として、1,2-ジクロロシクロヘキサンを考えてみましょう：
| trans-1,2-ジクロロシクロヘキサン | cis-1,2-ジクロロシクロヘキサン |
物理的性質の比較編集
cis異性体とtrans異性体は、しばしば異なる物理的性質を有する。 異性体間の違いは、一般に、分子の形状の違いまたは全体的な双極子モーメントから生じる。,
これらの違いは、pent-2-eneのような直鎖アルケンの沸点の場合のように、非常に小さくすることができ、cis異性体では37℃、trans異性体では36℃である。 シス異性体とトランス異性体の違いは、1,2-ジクロロエテンのように極性結合が存在する場合に大きくなる可能性がある。 この場合のcis異性体は60.3℃の沸点を有し、trans異性体は47.5℃の沸点を有する。, シス異性体では、二つの極性C-Cl結合双極子モーメントが結合して全体の分子双極子を与えるため、分子間双極子–双極子力（またはKeesom力）があり、ロンドン分散力に加わり沸点を上昇させる。 一方、トランス異性体では、二つのC−Cl結合モーメントがキャンセルされ、分子が正味ゼロ双極子を有する（しかし、非ゼロ四重極を有する）ため、これは起こらない。
ブテンジオ酸の二つの異性体は、それらが実際に完全に異なる名前を与えられたことを特性および反応性においてこのような大きな違い, シス異性体はマレイン酸、トランス異性体はフマル酸と呼ばれる。 極性は、分子間力の増加を引き起こし、それによって沸点を上昇させるため、相対沸点を決定する上で重要である。 同様に、分子の極性を変化させなくても、固体の状態でより良好な充填を可能にするため、対称性が相対融点を決定する上で重要です。 その一例がオレイン酸とエライジン酸の関係であり、cis異性体であるオレイン酸は融点が13である。,Transの異性体、elaidic酸に、より堅く詰まれるよりまっすぐなtransの異性体による43°Cの大いにより高い融点があり室温で固体であるがそれに室温で液体
したがって、極性が低く対称であるtransアルケンは、沸点が低く融点が高く、一般的に極性が低く対称であるcisアルケンは、沸点が高く融点が低い。,二重結合の結果である幾何異性体の場合、特に、両方の置換基が同じである場合には、いくつかの一般的な傾向が通常保持される。
これらの傾向は、シス異性体における置換基の双極子が合計して全体的な分子双極子を与えるという事実に起因することができる。 Transの異性体では、置換基の双極子は分子の反対側にあることが原因で取り消します。 トランス異性体はまた、それらのシス異性体よりも低い密度を有する傾向がある。,
一般的な傾向として、トランスアルケンは、一般に、トランスアルケンは、シスアルケンよりも対称であるため、より高い融点および不活性溶媒への低い溶解度を有する傾向がある。
安定性編集
通常、非環式系では、トランス異性体はシス異性体よりも安定である。これは、典型的には、ｃｉｓ異性体における置換基の好ましくない立体相互作用の増加に起因する。 従って、transの異性体により高い熱化学安定性を示す燃焼のより少なく発熱熱があります。 ベンソン生成基の熱においては、cis異性体は1である。,10キロカロリー/モルの安定性ペナルティ。 1,2-ジフルオロエチレン、1,2-ジフルオロジアゼン（FN=NF）、および他のいくつかのハロゲンおよび酸素置換エチレンなど、この規則に対する例外が存在する。 これらの場合、シス異性体はトランス異性体よりも安定である。 この現象はcis効果と呼ばれています。,
E/Z notationEdit
臭素は塩素よりもCIP優先度が高いため、このアルケンはZ異性体である
アルケン異性体を命名するためのcis–transシステムは、一般に、二重結合に二つの異なる置換基しかない場合にのみ使用されるべきである。したがって、どの置換基が互いに相対的に記述されているかについての混乱はない。, より複雑なケースでは、cis/transの指定は、一般的に、分子の根名に反映される最長の炭素鎖に基づいています（すなわち、親構造の標準的な有機命名法の拡張）。 IUPAC標準指定E–Zは、すべての場合において明確であり、したがって、どの基が互いにcisまたはtransとして識別されているかについての混乱を避けるために、三置換アルケンおよび四置換アルケンにとって特に有用である。
Z（ドイツ語のzusammenから）は”一緒に”を意味します。 E（ドイツ語のentgegenから）は、”反対”の意味で”反対”を意味します。, すなわち、Ｚは互いに優先度の高いグループｃｉｓを有し、Ｅは互いに優先度の高いグループｔｒａｎｓを有する。 分子配置がEまたはZと指定されているかどうかは、Cahn-Ingold-Prelog優先順位規則によって決定され、より高い原子番号がより高い優先順位が与えられる。 二重結合中の二つの原子のそれぞれについて、各置換基の優先順位を決定する必要がある。 両方のより優先度の高い置換基が同じ側にある場合、配置はＺであり、反対側にある場合、配置はＥである。
