探検のスポンサーシップ
ヘンリーは1420年代半ばに促進し始めたアフリカ西海岸に沿った大西洋航海に主に資金を提供し、西アフリカの商業、特に金と奴隷の貿易に参加し、潜在的に収益性の高い植民地を設立する機会を求めた。,
地理に対するヘンリーの関心は、間違いなく彼の年上でおそらくより華麗な兄弟であるペドロ王子の旅行の影響を受けました。, 1425年、ペドロはイングランド、フランドル、ドイツ、ハンガリー、モルダヴィア公国、ワラキア(現在のルーマニア)を訪問し、イタリア、アラゴン、カスティーリャを経由して帰国した。 東ヨーロッパ言に程近いオスマントルコのイスラム教の危険をもたらします。 イタリアからペドロは1428年にポルトガルに持ち帰り、ヘンリー王子の利益のために翻訳したマルコ-ポーロの旅行のコピーを持ち帰った。
ヘンリーのもう一人の兄ドゥアルテは、1433年にジョン王の後を継いだ。, ドゥアルテの治世の五年間、カナリア諸島での成功の欠如は、ヘンリーの船長が他の機会を求めて大西洋沿岸をさらに下って冒険するようになった。 伝統は、最も重要な成果は、以前に船員を抑止していた迷信を克服したギル-エアネスによる1434年のボヤドール岬の丸めであったと主張している。 しかし、これはせいぜい誇張であり、ポルトガルの情報源で報告されているセーリングの方向の曖昧さから生じているようです。, エアネスが誤ってボヤドール岬と呼んだのは、実際には多くの以前の航海者によってすでに通過していたジュビ岬であった。 次の年の間、ヘンリーの船長はリオ-デ-オロ川をやや越えて南に押し出された。 彼らはまた、ヘンリーとペドロの両方の命令によって、最近発見されたアゾレス諸島の植民地化を始めました。
1437年、ヘンリーとその弟フェルナンドは、タンジールに対する遠征のためのドゥアルテの消極的な同意を得た。, セウタは経済的責任を証明しており、近隣の都市を所有することはセウタの安全を確保し、収入源を提供すると信じていた。 ペドロはこの事業に反対した。 それでもヘンリーとフェルナンドはタンジールを攻撃し、災難に見舞われたが、ヘンリーは貧しい将軍を示し、企業の管理を誤っていた。 ポルトガル軍ができていないreembarkいなかったフェルナンドとして人質交換にヘンリーの破損をお約束解約セウタ. 1443年のフェズでのフェルナンドの死は、ヘンリーによって彼の良心に対する重大な告発として感じられたようである。,
ドゥアルテ王はヘンリーが戻ってくる直前の1438年に死去した。 彼の相続人、アフォンソVは、当時だけ六だった、とペドロは喜んで摂政としてヘンリーを受け入れているだろう少年の母、アラゴンのレオノールの苦い反対 しかし、ほとんどの時代にペドロには、ヘンリーで働います。,
1441年、カラベルは西アフリカの海岸から金塵と奴隷の人とともに戻ってきたため、ヘンリーが利益のない企業にお金を無駄にしているという批判が高まっている。 ヘンリーの航海者の一人であるディニス-ディアスは1445年にセネガル川の河口に到達し(その後ナイル川の支流となった)、一年後にヘンリーの船長のもう一人であるヌーニョ-トリスタンがガンビア川を目撃した。, 1448年までに、ポルトガルへの奴隷貿易は、ヘンリーがアルギン島に砦と倉庫の建設を命じるのに十分な規模になった。
アフォンソVは14歳で1446年に法的多数を達成した。 一方、彼の憤慨した母親はカスティーリャで死んでおり、若い王は現在ペドロの娘イサベルと結婚しているが、ペドロは明らかに不本意で若者に全権を引き継いだ。
二人の間の武力紛争は避けられなくなり、最終的にヘンリーは王に味方する義務があると感じましたが、背景にはできるだけ残っていました。, 彼は1449年にアルファロベイラでの小競り合いには参加しなかったが、ペドロはクロスボウマンからの偶然の銃撃によって殺された。 一方、ヘンリーの伝記作家であるズララは、彼の英雄はペドロの死を防ぐために可能な限りすべてを行っていたと宣言し、後の文章で状況をさらに説明することを約束したが、そうした場合、その記述は失われる。