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1770年代にドミニカのリネン市場
サー-ウィリアム-ステイプルトンは、イギリス西インド諸島で最初の連盟を設立しました1674年にインディアン。 彼はセントキッツにリーワード諸島の総会を設立した。 ステイプルトンの連邦は知事としての任期中の1674年から1685年まで活動しており、1711年まで定期的に総会が開かれていた。,
18世紀までに、各島は独自のアセンブリを保持し、独自の法律を作っていました。 この島は、一つの知事と一つの検事総長を共有し続けました。 不人気だったが、ステイプルトンの連合は実際には解散されず、単に他の取り決めに置き換えられた。
サトウキビの植え付け、アンティグア、1823
1816年から1833年の間、風下はセントクリストファー-ネイビス-アンギラとアンティグア-バーブーダ-モントセラトの二つのグループに分かれ、それぞれ独自の知事を持っていた。, 1833年、すべてのリーワード諸島が統合され、ドミニカ国が追加され、1940年までグループの一部として残った。
1869年、ベンジャミン-パイン知事は、アンティグア-バーブーダ、ドミニカ、モントセラト、ネイビス、セントキッツ、アンギラ、イギリス領ヴァージン諸島の連合を組織するように割り当てられた。 セントキッツとネイビスは、破産していたアンティグアとモントセラトと政府資金を共有することに反対した。 パイン知事は植民地事務所に対し、この計画は”地元の偏見と自己利益”のために失敗したと語った。 彼の唯一の成果は、リーワードに単一の知事を与えることでした。, しかし、すべての法律と条例は、各島議会によって承認されなければならなかった。
1871年、イギリス政府はリーワード諸島法を可決し、すべての島々は一つの知事と一つの法律の下にあった。 連邦植民地は、パイン知事の以前の試みの下で組織されたすべての島で構成されていた。 それぞれの島”と呼ばれた、”議長国の”自分自身の管理者または委員会 以前のグループと同様に、この連盟は不人気でしたが、1956年にリーワード諸島の領土として再定義されるまで続きました。, 1958年に西インド諸島連合が組織され、そのうちリーワード諸島が一部となった。
1833年、ウィンドワード諸島はウィンドワード諸島コロニーと呼ばれる正式な連合となった。 1838年、トリニダード（1802年に取得）とセントルシア（1814年に取得）はウィンドワード諸島の植民地に持ち込まれたが、独自の議会は与えられなかった（以前はクラウン植民地であった）。 1840年、トリニダードは植民地を離れた。, バルバドスは独立したアイデンティティと古代の制度を保持したいと考えており、他の植民地はそれと関連付けたくなかった。 個々の島々はイギリスのより緊密な連合の試みに抵抗した。 特にバルバドスは自らの議会を保持するために戦い、1884年に連合を去った。 その後、連合の権限はグレナダに移され、ブロックの監督官として任命された。
1885年から1958年まで、ウィンドワード諸島の植民地にはグレナダとグレナディーン諸島、セントビンセントとセントルシアが含まれていた。 トバゴは1889年に脱退し、トリニダードと同盟を結んだ。, ドミニカは1940年にウィンドワード諸島の植民地に加わり、リーワード諸島から移され、1958年まで植民地に留まった。 1885年以降、ウィンドワード諸島の植民地はグレナダの一つの総督の下にあり、各島にはそれぞれの副知事とそれぞれの議会があった（以前と同様）。 風下のように連邦植民地を作ろうとする試みは、常に抵抗されました。 ウィンドワード諸島コロニーは1958年にそれぞれの島が独立した単位として新しい西インド諸島連合に参加することを選んだときに解散した。,
ローズホールプランテーション、ジャマイカc.1820
ハーバーストリート、キングストン、ジャマイカ、c.1820
ケイマン諸島とタークス-カイコス諸島は、利便性から、時には歴史的および/または地理的な理由から、ジャマイカの下にグループ化されました。, イギリスのホンジュラス（後のベリーズ）は敵対的なスペイン植民地に囲まれており、ジャマイカの陸軍と海軍による保護が必要であった。 さらに、イギリスのホンジュラスは、ロガーによって設立されました。 17世紀後半から18世紀初頭にかけてジャマイカから移住したイングランド人の定住によって人口が増加した（入植者もイングランドから直接移民し、他の人は植民地で生まれた。 1742年から、イギリス領ホンジュラスはジャマイカ総督の直轄領となった。 1749年、ジャマイカ総督はイギリス領ホンジュラスの行政官を任命した。,
1862年にイギリスのホンジュラスは王冠の植民地となり、それは自身の副知事とジャマイカの知事の下に置かれました。 1884年、ケイマン諸島とタークス-カイコス諸島と同様に、ジャマイカとの行政関係を最終的に破り、自治を望んだ。
West Indies Federationは、3January1958から31May1962まで存在した短命の連盟でした。 この後いくつかのカリブ海のコロニーは、英国などで行っております。, 連邦の目的は、オーストラリア連邦やカナダ連邦と同様に、イギリスから単一の州として独立する政治単位を作成することでした。 しかし、連邦はそれが発展する前にどのように支配されるかをめぐる内部の政治的紛争のために崩壊した。,
1967年、西インド諸島連邦の終了に続いて、いくつかの東カリブ諸島は、西インド諸島Associated Statesと呼ばれるイギリスとともに自由な連合形態の政府を形成した。 この取り決めは、イギリス下院が関連する州立法（1967年）を通過させることによって作成されました。, この取り決めの一環として、より多くの主権は西インド諸島の国々に与えられ、イギリスは防衛と外交の責任のみを維持した。
