Geboren im Jahre 1814 (einige Biographen sagen, dass Sie geboren wurde in die Sklaverei on a Georgia plantation, obwohl Sie behauptete, wurde born free in Philadelphia), Angenehm war getrennt von Ihren Eltern in einem Jungen Alter und an der Arbeit als Hausangestellte für eine weiße Familie in Massachusetts wo die Sklaverei hatte im wesentlichen illegal seit dem Ende des 18. Dort lernte sie Lesen und Schreiben und arbeitete in einem Geschäft, aber sie hatte nie eine formelle Ausbildung.,
„Ich frage mich oft, was ich mit einer Ausbildung gewesen wäre“, sagte Pleasant in einer 1902 veröffentlichten Autobiographie. „Ich habe Bücher in Ruhe gelassen und Männer und Frauen viel studiert.“
Tatsächlich zog Pleasant 1852 während des Goldrausches nach San Francisco (Kalifornien trat 1850 als freier Staat ohne Sklaverei in die Union ein). Dort arbeitete sie als Hausangestellte und Köchin für wohlhabende Geschäftsleute.
Weiße, wohlhabende Männer hätten eine afroamerikanische Frau in ihrer Mitte abgewiesen, und Sie nutzten dies laut der New York Times aus.,
Pleasant nutzte ihre Nähe und Anonymität, um unzählige wertvolle Investitionstipps zu sammeln, indem sie sich die Gespräche ihrer Arbeitgeber ansah. In der Tat stellt ein Historiker die Möglichkeit vor, dass er als Hausangestellter speziell für Anlageberatung und saftigen Klatsch gearbeitet hat.
„Es ist durchaus möglich, dass die Jobs, die sie als Hausfrau hatte, ein Cover waren, das sie benutzte, weil sie eindeutig ihr Geld mit Investitionen verdient hatte“, sagte Lynn Hudson, die 2003 die Biografie „The Making of ‚Mammy Pleasant‘ schrieb“ sagte der New York Times.,
Pleasant soll als Köchin im Alter von 38 Jahren zum ersten Mal in San Francisco ungefähr 500 US-Dollar pro Monat verdient und einen Großteil ihres Gehalts und ihrer Ersparnisse in Immobilien und andere Möglichkeiten investiert haben, die sie hörte, einschließlich Gold-und Silberminen.
Sie kaufte auch verschiedene lokale Unternehmen, beginnend mit Wäschereien. In den 1860er Jahren war Pleasant Inhaberin einer wohlhabenden Wäschereikette und einer Reihe von Pensionen — wo sie sich immer noch oft als Dienerin verkleidete, um leichter übersehen zu werden.