Når substituent grupper er orientert i samme retning, diastereomer er referert til som cis, mens når substituenter er orientert i motstridende retninger, diastereomer er referert til som trans. Et eksempel på en liten hydrokarbon vise cis–trans isomerism er, men-2-ene.
Alicyclic forbindelser kan også vise cis–trans isomerism., Som et eksempel på en geometrisk isomeren på grunn av en ringstruktur, vurdere 1,2-dichlorocyclohexane:
| trans-1,2-dichlorocyclohexane | cis-1,2-dichlorocyclohexane |
Sammenligning av fysiske propertiesEdit
Cis-og trans isomerene har ofte ulike fysiske egenskaper. Forskjeller mellom isomerene, generelt, oppstå fra forskjeller i form av molekylet eller det generelle dipolmoment.,
Disse forskjellene kan være svært små, som i tilfellet med kokepunkt av rett-kjeden mellom hx og alkener, for eksempel pent-2-ene, som er på 37 °C i cis-isomeren og 36 °C i trans isomeren. Forskjellene mellom cis-og trans isomerene kan være større hvis polare bindinger er til stede, som i 1,2-dichloroethenes. Cis-isomeren i dette tilfellet har et kokepunkt 60.3 °C, mens trans isomeren har et kokepunkt på 47.5 °C., I cis-isomeren de to polar C-Cl bond dipol øyeblikk kombineres for å gi en samlet molekylær dipol, slik at det er intermolecular dipol–dipol-styrker (eller Keesom styrker), som legger til London spredning styrker og heve kokepunkt. I trans isomeren på den annen side, dette skjer ikke fordi de to C−Cl bond øyeblikk avbryte og molekylet har en netto null dipol (det gjør imidlertid har en ikke-null quadrupole).
De to isomerene av butenedioic syre har så store forskjeller i egenskaper og reactivities at de faktisk ble gitt helt forskjellige navn., Cis-isomeren er kalt maleic syre og trans isomeren fumaric syre. Polaritet er nøkkelen i å bestemme relativ kokepunkt som det fører til økt intermolecular styrker, og dermed heve kokepunkt. På samme måte, symmetri er nøkkelen i å bestemme relativ smeltepunkt som det gir mulighet for bedre pakking i solid state, og selv om den ikke endre polariteten av molekylet. Et eksempel på dette er forholdet mellom oljesyre og elaidic acid; oljesyre, cis-isomeren, har et smeltepunkt på 13.,4 °C, noe som gjør det til en væske ved romtemperatur, mens trans isomeren, elaidic syre, har mye høyere smeltepunkt på 43 °C, på grunn av den rettere trans isomeren være i stand til å pakke mer tett, og er faste ved romtemperatur.
Derfor, trans mellom hx og alkener, som er mindre polar og mer symmetrisk, har lavere kokende poeng og høyere smelte poeng, og cis mellom hx og alkener, som generelt er mer polare og mindre symmetrisk, har høyere kokende poeng og lavere smelte poeng.,
I tilfelle av geometriske isomere former som er en konsekvens av dobbeltbindinger, og spesielt når både substituenter er det samme, noen generelle trender vanligvis hold. Disse trendene kan være knyttet til det faktum at dipoles av substituenter i en cis-isomeren vil legge opp til å gi en samlet molekylær dipol. I en trans isomeren, den dipoles av substituenter vil utjevne grunn til å være på motsatt side av molekylet. Trans isomerene har også en tendens til å ha lavere tettheter enn sine cis kolleger.,
Som en generell trend, trans mellom hx og alkener har en tendens til å ha høyere smelte-poeng og lavere løselighet i inert løsemidler, som trans mellom hx og alkener, generelt, er mer symmetriske enn cis mellom hx og alkener.
StabilityEdit
Vanligvis for acyclic systemer trans isomerene er mer stabil enn cis-isomere former.Dette er vanligvis på grunn av den økte ugunstige steriske samspill av substituenter i cis-isomeren. Derfor, trans isomerene har en mindre eksoterme varme ved forbrenning, noe som indikerer høyere thermochemical stabilitet. I Benson varme dannelsen av gruppen additivity dataset, cis-isomere former lider 1.,10 kcal/mol stabilitet straff. Unntak til denne regelen eksisterer, for eksempel 1,2-difluoroethylene, 1,2-difluorodiazene (FN=NF), og flere andre halogen – og oksygen-substituerte ethylenes. I disse tilfellene, cis-isomeren er mer stabil enn den trans isomeren. Dette fenomenet er kalt cis-effekt.,
E/Z notationEdit
Brom har en høyere CIP prioritet enn klor, så dette alken er Z-isomeren
cis–trans-system for naming alken isomerene bør vanligvis bare brukes når det er bare to forskjellige substituenter på dobbeltbindingen, så det er ingen forvirring om substituenter som blir beskrevet i forhold til hverandre., For mer komplekse saker, cis/trans betegnelsen er vanligvis basert på den lengste karbon kjede som gjenspeiles i roten navn av molekylet (dvs. en utvidelse av standard organisk nomenklatur for overordnet struktur). Den IUPAC standard betegnelser E–Z er entydig i alle tilfeller, og derfor er spesielt nyttig for tri – og tetrasubstituted mellom hx og alkener for å unngå eventuelle misforståelser om hvilke grupper som blir identifisert som cis eller overs til hverandre.
Z (fra tysk zusammen) betyr «sammen». E (fra tysk entgegen) betyr «motsetning» i den forstand av «motsatt»., Det er, Z har høyere prioriterte grupper cis til hverandre og E har høyere prioriterte grupper overs til hverandre. Om en molekylær-konfigurasjon er utpekt E eller Z er bestemt av Cahn-Ingold-Prelog prioritet regler; høyere atomic tallene er gitt høyere prioritet. For hver av de to atomene i dobbeltbindingen, det er nødvendig å bestemme prioritering av hver substituent. Hvis både høyere prioritet substituenter er på samme side, er ordningen Z; hvis du er på motsatte sider, er ordningen E.
