Wat is resonantie (in organische chemie)? In één zin is het het concept waar elektronen (bindingen) worden gedelokaliseerd over drie of meer atomen die niet kunnen worden afgebeeld met een eenvoudige Lewis-structuur.
resonantie is een van die kwesties die je zult moeten behandelen voor beide semester I & II van organische chemie., Het is veel beter om er nu een goed begrip van te hebben, in plaats van je er later zorgen over te maken. Het basisdoel van resonantiestructuren is om aan te tonen dat moleculen elektronen en ladingen op verschillende atomen op het molecuul kunnen verplaatsen. Resonantie maakt over het algemeen een molecuul stabieler omdat de lading (of binding) nu is gedelokaliseerd en niet “gedwongen” op een atoom dat het niet zou willen. Meer hierover wordt hieronder besproken!
soms kunnen moleculen worden weergegeven met meer dan 1 Lewis-structuur, waarbij het enige verschil de locatie van pi-elektronen is., Elektronen in sigma-bindingen hebben een vaste locatie; deze worden gelokaliseerd genoemd en bewegen nooit. Omgekeerd worden pi-elektronen gedelokaliseerd genoemd, omdat zij gemakkelijk rond kunnen worden bewogen. Samen, deze Lewis diagrammen zijn dan bekend als resonantie structuren of resonantie bijdragers of resonantie canonicals. De werkelijke molecule heeft kenmerken van elk van de onderdelen, en kan worden weergegeven als een resonantie hybride (die u kunt denken aan als een kruis-ras). Resonantiehybriden zijn een nauwkeuriger manier om na te denken over resonantiestructuren, omdat het meer lijkt op hoe de structuur eruit ziet in de natuur.,
hieronder vindt u enkele handige resonantieregels. Als je deze leert en erover nadenkt bij het aanpakken van verschillende problemen, zul je in staat zijn om te behandelen wat er naar je wordt gegooid.
1) Ken de “natuurlijke toestand”van elk atoom. We praten hierover in een ander artikel over de natuurlijke toestand van atomen. Je moet herkennen hoe elk atoom waar we mee te maken hebben er over het algemeen uitziet, in een ongeladen toestand. Dit zal u helpen om de Lewis Dot structuur waarop u uw structuren zal baseren construeren., Vergeet niet dat halogenen en hydrogenen altijd terminaal zijn, wat betekent dat ze aan het einde van het molecuul zitten en slechts één binding hebben, en daarom zullen ze (over het algemeen) niet deelnemen.
2) Atomposities veranderen niet. Als je eenmaal hebt vastgesteld dat een atoom is gebonden aan een ander atoom, zal die orde niet veranderen in een resonantiestructuur. Als ze veranderen, is het niet langer een resonantiestructuur, maar is het nu een constitutionele isomeer of een tautomeer. Hier is een mooi bericht over constitutionele isomeren om uit te checken. Dit is belangrijk en instructeurs zullen proberen om u te misleiden op het. Trap er niet in.,
3) Controleer de structuur die u hebt gemaakt om er zeker van te zijn dat deze de octetregel volgt. Dit zal veel gemakkelijker worden als je eenmaal een betere grip hebt op de” natuurlijke staat ” van atomen. Als je de octet regel overtreedt, moet je terug gaan en controleren om er zeker van te zijn dat je geen fout hebt gemaakt. Herinner je je de octet regel niet? Het is waar elk atoom acht elektronen in zijn buitenste meest schil moet hebben om het meest stabiel te zijn. Dit is belangrijk om terug te gaan en te beoordelen als je het niet meer weet. Hier is een goede post op.,
4) Wanneer twee of meer structuren kunnen worden getekend, is degene met de minste totale kosten de meest stabiele. In het onderstaande voorbeeld is A stabieler dan B. Er kunnen meerdere ladingen op atomen bestaan (zoals een zwitterion), maar dit wordt meestal gezien als er een zuur en een base op hetzelfde molecuul zitten, niet in dit geval. Zodra je meer organische chemie ziet, wordt dit intuïtief voor je.,
5) Wanneer twee of meer structuren kunnen worden getekend, heeft de stabielere de negatieve lading op het meer elektronegatieve atoom. Hopelijk is dit logisch voor jou. Hoe meer elektronegatief atoom beter in staat is om een negatieve lading op te vangen, daarom zal de stabielere structuur de negatieve lading op het atoom leggen waarin het stabieler zal zijn. In het onderstaande voorbeeld is A stabieler dan B.,
6) uiteindelijk moet elke resonantiestructuur dezelfde totale lading en totaal aantal elektronen (bindingen + eenzame paren) hebben als toen u begon. Als je begon met een negatieve totale lading, moet je eindigen met een. Als dat niet zo is, heb je waarschijnlijk ergens een fout gemaakt.
7) resonantie beïnvloedt de lengte van een binding tussen twee atomen. We hebben nog een post over dit onderwerp, die we resonantie in organische chemie noemden., Dit is veel minder intuã tief, maar heeft meer zin als je er aan denkt in termen van resonantie hybriden.
Take Home Message: resonantie is als telemarketeers. Ze gaan nooit weg, dus je moet ze goed leren.,
Reference: resonance
Share this:
Dr. Mike
Dr. Mike Pa kreeg een bachelors degree in de chemie van Binghamton University, een master in de organische chemie van de Universiteit van Arizona en een Doctoraat in de bio-organische chemie van de Universiteit van Arizona., Zijn onderzoek richtte zich op nieuwe pijnstillers die krachtiger waren dan morfine, maar ontworpen om minder bijwerkingen te hebben. Daarvoor was hij chemicus bij Procter and Gamble. Daarna werkte hij (kort) als postdoctoraal assistent aan de Syracuse University, waar hij werkte aan nieuwe organische lichtgevende diodes (OLEDs). Tussen, Hij deed niet deelnemen aan de 1996 Olympische Spelen, maken de Atlanta Braves opening day roster, of worden de hoofd coach van de Indiana Pacers, zoals hij had bedoeld., tijdens deze hele tijd, hij altijd hield van het helpen van studenten, vooral als ze worstelden met organische chemie. In 2006 begonnen we AceOrganicChem.com om het leren van organische chemie snel en eenvoudig te maken. 14 jaar en ongeveer 60.000 studenten later, helpen we studenten nog steeds om organische chemie één reactie tegelijk te leren bij https://www.aceorganicchem.com
