Phenolphthalein Chemische Eigenschaften, Verwendungen, Produktion
Säure-Base-Indikator
Phenolphthalein ist eine weitere schwache organische Säure. Es ist nicht besonders wasserlöslich, daher lösen wir es im Allgemeinen in wässrigem Ethanol auf. Das Ethanol erklärt den angenehmen, süßen Geruch von Phenolphthaleinlösungen.
Phenolphthalein ist farblos und klar in sauren lösungen, aber verleiht eine intensive puce rosa farbe in alkalischen lösungen von höheren pH, mit λ (max) = 552 nm., Die farbige Form von Phenolphthalein enthält ein Chinon-Moiety; Tatsächlich hat jeder Chromophor, der auf einem Chinon basiert, eine rote Farbe. Wenn jedoch eine Lösung bei pH 7 hergestellt wird (z. B. wie mit einem pH-Meter bestimmt), stellen wir fest, dass der Phenolphthaleinindikator immer noch farblos ist und die rosa Farbe nur dann auftritt, wenn der pH-Wert 8,2 erreicht. Daher haben wir ein Problem: Der Indikator hat keine Neutralität festgestellt, da er bei einem zu hohen pH-Wert seine Farbe ändert.tatsächlich wird nur eine winzige inkrementelle Zugabe von Alkalilösung benötigt, um den pH-Wert der Lösung um mehrere pH-Einheiten wesentlich zu erhöhen., Mit anderen Worten, ein Bruchteil eines Tropfens Alkalilösung ist der einzige Unterschied zwischen pH 7 (im wahren Volumen bei Neutralisation) und pH 8, wenn sich das Phenolphthalein von farblos zu Puce pink ändert.
Abbildung 1 listet die pH-Änderungen für eine Reihe gängiger pH-Indikatoren auf. Die Farbveränderungen treten über einen weiten pH-Bereich auf, der genaue Wert hängt vom gewählten Indikator ab. Methylviolett wechselt von gelb nach Blau, wenn der pH-Wert zwischen 0 und 1,6 steigt. Im gegenteiligen Extrem reagiert Phenolphthalein auf pH-Veränderungen im Bereich von 8,2 bis 10.,
Chemische Eigenschaften
Phenolphthalein ist eine schwache organische Säure, die bei Raumtemperatur als weiße oder Mikrostreifen gelbe kleine Kristalle erscheint, geruchlos, geschmacklos, unlöslich in Wasser und löslich in Alkohol (Ethanol) und Ether ist. Wenn es in Alkohollösung gelöst ist,kann es aus Säure und Alkali hergestellt werden. Es ist farblos in saurer Lösung, während es rote Farbe in der Karbonatlösung des Alkalimetalls zeigt. Wenn es jedoch in die konzentrierte Alkalilösung gegeben wird, erzeugt es farbloses Trimetallsalz, so dass die rote Farbe verblasst., Angesichts dieser Eigenschaft verwendet das Labor es üblicherweise als eine Art Säure-und Alkalititrationsindikator, wobei der Verfärbungsbereich des PH-Werts zwischen 8,2 und 10,0 liegt und sich von farblos zu rot ändert. Wenn das Phenolphthaleinreagenz in Wasser oder neutrale, saure wässrige Lösung fallen gelassen wird, tritt eine weiße Trübung auf. Dies ist darauf zurückzuführen, dass der Alkohol in Wasser leicht löslich ist, so dass das Reagenz wasserunlösliches Phenolphthalein ausgefällt wird., Die anderen Hauptanwendungen sind wie folgt:
1, die pharmazeutischen Rohstoffe in der pharmazeutischen Industrie: Es eignet sich für gewohnheitsmäßige hartnäckige Verstopfung, einschließlich Tabletten, Suppositorien und andere Formulierungen.
2, kann es für die organische Synthese verwendet werden: hauptsächlich bei der Synthese von Kunststoffen, insbesondere bei der Synthese der Phthalazinon-Polyarylether-Keton-Polyarylether-Ketonpolymere., Diese art von polymeren, wegen seiner ausgezeichneten hitzebeständigkeit, wasserbeständigkeit, korrosionsbeständigkeit, wärmealterungsbeständigkeit und gute verarbeitbarkeit, fasern, beschichtungen und verbundwerkstoffe aus es sind weit verbreitet in den bereichen elektrische und elektronische ausrüstung, transport und luft-und raumfahrt, atomenergie engineering und Militär.
3, verwendet als säure und alkali indikator, nicht-wässrige lösung titration indikator und chromatographie analyse reagenzien.,
Allgemeine Beschreibung
Phenolphthalein wirkt hauptsächlich auf den Dickdarm, der in 4 bis 8 Stunden mit wenig oder keiner Kolik halbflüssige Ausscheidungen produziert. Die Behauptung, dass gelbes Phenolphthalein dreimal stärker ist als Weiß, bleibt unbewiesen. Als Folge der enterohepatischen Zirkulation ist die Wirkung einer Einzeldosis für 3 bis 4 Tage nachhaltig. Das Medikament ist ein aktives Mitglied vieler Abführmittel, die legal ohne Rezept verkauft werden können.
Schwerwiegende Nebenwirkungen sind selten, können aber bei übermäßiger Anwendung auftreten., Phenolphthalein sollte bei älteren Menschen vermieden werden, da seine langfristige Rolle zu einem starken Abbau von Wasser und Elektrolyten führen kann. Dermatitis (fester Hautausschlag, Juckreiz, Brennen, Blasenbildung und Restpigmentierung) kann bei allergischen Patienten auftreten. Es gab Berichte über eine tödliche Anaphylaxie, aber keine eindeutige ursächliche Beziehung zu Phenolphthalein. Es gibt gelegentlich Berichte über nicht thrombozytopenische Purpura. Eine lang anhaltende Verabreichung kann gelegentlich zu Austrocknung und Elektrolytungleichgewicht aufgrund von übermäßigem Durchfall führen. Phenolphthalein verursacht alkalischen Urin oder Fäkalien rosa.,
Phenolphthalein Molekülstruktur
Dieses Produkt kann durch Mischen von Phthalsäureanhydrid mit Phenol, gefolgt von Co-Heizung mit Schwefelsäure erhalten werden.
Phenolphthalein hat seinen chemischen Namen be 2-Benzoesäure. Molekulare Formel: C20H16O4, relative molekulare Masse: 318.33. Die Strukturformel ist in Abbildung 1 dargestellt (tatsächlich wird sie häufig in Form von farblosem Lacton verwendet, siehe Abbildung 2). Es erscheint als triklinisches weißes bis gelbliches kristallines Pulver mit dem Schmelzpunkt von 237 ~ 259 ℃ und der relativen Dichte von 1.277 (20/4 ℃)., Es ist leicht löslich in ethanol, ether und anderen organischen Lösungsmitteln, leicht löslich in Wasser. Es hat einen schwachen Säuregehalt und ist selbst in sehr verdünnter Lösung fast vollständig im Molekülzustand dargestellt. Es ist in alkalischer Lösung löslich und zeigt rote Farbe in alkalischer Lösung, ist aber in saurer Lösung farblos. Die drei Benzolringe im Phenolphthaleinmolekül sind mit den Kohlenstoffatomen eines sp3-Hybridzentrums verbunden, und es besteht keine konjugierte Beziehung zwischen den Benzolringen, da sie farblos sind., Nachdem sie auf Alkali gestoßen sind, öffnen sich die Lactonringe und erzeugen Dinatriumsalz, die zentralen Kohlenstoffatome werden in den sp2-Hybridzustand überführt, der Benzochinonstruktur enthält. Zu diesem Zeitpunkt bildet es konjugiertes System mit den drei Benzolringen, die rot sind; aber über Alkali, aber es wird weiter in sp3 Hybridzustand umgewandelt, so dass das konjugierte System verschwindet, die Farbe wird auch zurückgehen.
Phenolphthalein Indikator
Phenolphthalein Indikator ist ein häufig verwendeter Säure/Alkali-Titrationsindikator in der analytischen Chemie., Phenolphthalein hat in alkalischer Lösung seinen farblosen Lactonring offen, um eine Chinonstruktur mit der Farbe Rot zu bilden. Wenn man auf starkes Alkali stößt, kann Phenolphthalein in farbloses Carboxylat umgewandelt werden. Sein Farbbereich ist pH 7.0 (farblos) ~ 10.0 (rot). Die Testlösung wurde durch Lösen von 1 g 90% Ethanol pro Liter Ethanol hergestellt.
Phenolphthalein ist farblos in der Lösung von pH unter 8,5, werden rot bei pH höher als 9., Bei übermäßiger Alkalimenge und ohne Farbe ist der Farbprozess wie folgt:
Phenolphthalein wird bei Verwendung als Säure-Alkali-Titrationsindikator im Allgemeinen bei einer Konzentration von 1% Konzentration verwendet. 1 g Phenolphthalein wurde in 100 ml 80% igen Alkohol gelöst; langsam fallen 0,1 mol / l Natriumhydroxid rötlich (zur Neutralisierung der kleinen Menge an Säure, die möglicherweise in Alkohol vorhanden ist). Der pH – Bereich der Verfärbung beträgt 8,2 bis 10. Es ist farblos bei PH 8.2, ist rot bei pH> 10., Das Prinzip der Farbänderung beruht hauptsächlich darauf, dass sich unter verschiedenen Säure-und Alkalibedingungen die Struktur des Moleküls selbst ändert und weiter unterschiedliche Farben verursacht. Das Mischen des Phenolphthaleins und anderer Indikatoren kann den weit verbreiteten Indikator (auch als allgemeiner Indikator bezeichnet) formulieren.
Mischen Sie 1,3 Gramm Phenolphthalein, 0,9 Gramm Brom-Thymolblau, 0,4 Gramm Methylrot und 0,2 Gramm Thymolblau und lösen Sie sich in 1 Liter 70% bis 80% Alkohol auf. Nach der vollständigen auflösung, dann fügen sie einige 0,1 mol / l natriumhydroxid macht es werden nur grün vor anwendung., Der Vorteil ist, dass die Farbänderung mit den pH-Änderungen bemerkenswert ist: rot für pH = 4; orange für pH 5; gelb für pH 6, grün für pH 7; Cyan für pH 8; blau für pH 9; und lila für pH 10.
Verschiedene breite Indikatoren können nach Bedarf formuliert werden. Phenolphthalein-Indikator wird nicht nur in Laboratorien verwendet, sondern auch in der industriellen und landwirtschaftlichen Produktion weit verbreitet., Es wird nicht nur bei der pH-Kontrolle der Reaktions-und Säure/Alkali-Titrationsanalyse bei der Herstellung chemischer Produkte verwendet, sondern auch zur Bestimmung des pH-Werts des Gewebes in der Druck-und Färbeindustrie. Dies ist sehr wichtig für die Druck-und Färbeverarbeitung. Wenn das mercerisierte Tuch beispielsweise Restalkali enthält, das nicht gewaschen wurde, hat das Färben keinen Glanz. Der Phenolphthaleinindikator allein kann jedoch nur bestimmen, ob die Textur des Gewebes sauer oder alkalisch und sein pH-Bereich ist, und kann seinen spezifischen pH-Wert nicht weiter bestimmen., Die breite Palette der oben verwendeten Indikatoren kann sich deutlich in der Säure-und Alkalistärke im Tuch widerspiegeln. Phenolphthalein kann in der Medizin auch als Abführmittel verwendet werden, da es die Peristaltik des Darms stimulieren kann, um die Defäkation zu fördern. Es kann jedoch gelegentlich allergische Reaktionen wie Dermatitis verursachen und sollte daher mit Vorsicht angewendet werden.
Phenolphthalein-test-Papier
Phenolphthalein test Papier ist eine einfache test papers Häufig in der chemischen Analyse. Es ist sehr zielgerichtet. Es wird im Falle von Alkali rot und ist in saurer und neutraler Lösung farblos., Um das Vorhandensein von Ammoniak in der Luft zu testen, erscheint es hellrot. Die Zubereitungsmethode ist einfach: Das Filterpapier wird in Phenolphthaleinlösung eingetaucht und nach vollständiger Absorption zum Trocknen herausgenommen.
Pharmakologie und Toxikologie
Phenolphthalein kann verwendet werden für die Behandlung von gewöhnlichen feuerfesten Verstopfung, vor allem handeln auf den Dickdarm. Nach oraler Verabreichung kann es unter der Wirkung der alkalischen Dünndarmflüssigkeit langsam zersetzt werden, um lösliches Natriumsalz zu bilden, wodurch der Plexus in der Darmwand stimuliert wird., Es wirkt direkt auf die glatte Darmmuskulatur und erhöht die Peristaltik und hemmt gleichzeitig die Wasseraufnahme im Darm, so dass sich Wasser und Elektrolyt im Dickdarm ansammeln, was zu einer abführenden Wirkung führt. Es hat eine milde Wirkung und verursacht selten Darmkrämpfe.
Pharmakokinetik
Etwa 15% werden nach oraler Verabreichung resorbiert., Die absorbierten Medikamente existieren hauptsächlich in Form von Glucuronid, das aus dem Urin oder dem Kot ausgeschieden werden kann, einige können auch über die Galle in den Darm ausgeschieden werden, im Darm resorbiert werden, um eine Darm – Leber-Zirkulation zu bilden und die Rolle zu verlängern Zeit. Nach 4 bis 8 Stunden nach der Verabreichung des Arzneimittels geben die Patienten weichen Stuhl ab. Die Ausscheidungszeit für die Arzneimittelverabreichung benötigt einmal 3 bis 4 Tage. Dieses Produkt kann auch aus Milch ausgeschieden werden.,
Nebenwirkungen
Phenolphthalein wirkt hauptsächlich im Dickdarm, was zur Bildung einer geringen Menge an halbflüssigem Kot in 4 bis 8 Stunden ohne Koliken führt. Die Behauptung, dass das gelbe Phenolphthalein dreimal stärker ist als die weiße Version, wurde nicht bewiesen. Infolge der enterohepatischen Zirkulation kann die Wirkung einer Einzeldosis 3 bis 4 Tage dauern. Dieses Medikament ist ein aktives Mitglied in vielen Abführmitteln, die legal ohne ärztliche Verschreibung verkauft werden können.
Schwere Nebenwirkungen sind selten, können aber in übermäßiger Menge auftreten., Für ältere Menschen sollte Phenolphthalein gehängt werden, da seine dauerhafte Wirkung zu einer ernsthaften Erschöpfung von Wasser und Elektrolyten führen kann. Bei allergischen Patienten kann es zu allergischer Dermatitis (fixierter Hautausschlag, Juckreiz, Brennen, Blasenbildung und Restpigmentierung) kommen. Es gibt Berichte über tödliche allergische Reaktionen, die jedoch noch nicht mit Phenolphthalein in Verbindung gebracht wurden. Es gibt gelegentlich Berichte über nicht-thrombozytopenische Purpura und das Auftreten von Dehydratation und Elektrolytungleichgewicht, die nach längerer Anwendung zu übermäßigem Durchfall führen., Phenolphthalein lässt alkalischen Urin oder Kot rosa werden.
Anwendung
Dieses Produkt ist ein häufig verwendeter Säureindikator mit dem Bereich der Farbänderung zwischen pH 8.2 (farblos) bis 10.0 (rot). Phenolphthalein ist auch ein Medikament, kann als Abführmittel verwendet werden und wirkt auf den Dickdarm zur Behandlung von Verstopfung.
Verwendet als Säure-Base-Indikator; als reizendes Abführmittel zur Behandlung von Verstopfung
Herstellungsverfahren
Es wird aus der Kondensation von Phthalsäureanhydrid und Phenol gewonnen.,
Chemische Eigenschaften
weißes bis hellgelbes Kristallpulver
Verwendung
Anthelminthikum
Verwendung
Verwendung als Indikator für acidimetrische Titrationen.
Definition
Ein Säure-Base-Indikator, der farblosin Säurelösungen ist und rot wird, wenn der pH–Wert über den Übergangsbereich von8-9,6 ansteigt. Es wird als Indikator für Titrationen verwendet, für die der Endpunkt eindeutig auf der Basisseite liegt (pH>7), z. B. Oxalsäure oder Kaliumhydrogentartrat gegen ätzende Substanzen.
Definition
Phenolphthalein: Ein Farbstoff, der als Anacid-Base-Indikator verwendet wird., Es ist farblos unter pH 8 und rot über pH 9.6. Es wird in Titrationen mit Schwachsäuren und starken Basen verwendet. Es wird auch als Abführmittel verwendet.,Bold laxine;Bom-bon;Bon-bon;Canisan;Certolax;D & m tablets;Darmol;Euchessinia;Evac-qwik tablets;Evactil;Feen-a-mint;Fractines vichy;Fractine-vichy;Fructines-vichy;Kalimalterin;Kest;Kondremul with phenolphtalein;Laxante yer;Laxatabs;Laxatone;Laxen busto;Minilax;Modane plus;Mucinum;Musilaks;Neoprunex;Neopurghes;Novopuren;Paradeines;Peplax;Petrolaglar emulsion;Petro-mul-phen;Phillips laxcaps;Prifunal;Prunetta;Pugrante el aleman;Purganol;Purganos-daguin;Purgant aleman;Purgante orravan;Purgenum;Purgestol;Purgoids;Purgyl;Purjen sahap;Sarolax;Thalinol mrt;Unisvelt;Veracolate.,
World Health Organization (WHO)
Phenolphthalein wurde weithin als Abführmittel verwendet, da itscathartic Aktivität wurde zuerst beschrieben im Jahr 1902. Da es Enterohepatikkreislauf erfährt, wird es langsam eliminiert und es wurde mit Nebenwirkungen in Verbindung gebracht, insbesondere Hautreaktionen, Kaliumverlust und Atonie. Dies hat in mehreren Ländern zum Rückzug von Phenolphthalein aus pharmazeutischen Präparaten geführt.An anderer Stelle bleibt es verfügbar, oft in rezeptfreien Zubereitungen.
Sicherheitsprofil
Bestätigtes Karzinogen., Die US Food and Drug Administration empfiehlt die Entfernung von Abführmittel Formulierungen. Mäßig toxisch auf intraperitonealem Weg. Menschliche systemische Wirkungen: Veränderungen der Urinzusammensetzung, Gastritis, Übelkeit oder Erbrechen. Wird in der Medizin als Abführmittel verwendet; in der Chemie als Indikator. Wenn es auf Zersetzung erhitzt wird, emittiert es beißenden Rauch und reizende Dämpfe
Karzinogenität
Phenolphthalein wird vernünftigerweise als menschliches Karzinogen angesehen, basierend auf ausreichenden Beweisen für Karzinogenität aus Studien an Versuchstieren.,
Reinigungsmethoden
Lösen Sie es in EtOH (7 ml/g) auf, verdünnen Sie es dann mit acht Volumen kaltem Wasser, filtern und erhitzen Sie es in einem Wasserbad, um den größten Teil des Alkohols und des ausfällenden Phenolphthaleins zu entfernen wird filtriert und im Vakuum getrocknet.
