Die Brücke überspannt den Arno an seiner engsten Stelle, wo man glaubt, dass eine Brücke zuerst in der Römerzeit gebaut wurde, als die Via Cassia an dieser Stelle den Fluss überquerte. Die römischen Pfeiler waren aus Stein, der Überbau aus Holz. Die Brücke erscheint erstmals in einem Dokument von 996 und wurde 1117 durch eine Flut zerstört und in Stein rekonstruiert. Im Jahr 1218 wurde die Ponte alla Carraia, eine Holzkonstruktion, in der Nähe gegründet, was dazu führte, dass sie relativ zur älteren (Vecchio) Struktur als „Ponte Nuovo“ bezeichnet wurde., Es wurde 1333 mit Ausnahme von zwei seiner zentralen Pfeiler wieder weggefegt, wie Giovanni Villani in seiner Nuova Cronica feststellte. Es wurde 1345 wieder aufgebaut.
Giorgio Vasari zeichnete die traditionelle Ansicht seiner Zeit auf, die Taddeo Gaddi sein Design zuschrieb — neben Giotto einer der wenigen künstlerischen Namen des Trecento, an den sich noch zweihundert Jahre später erinnert. Moderne Historiker präsentieren Neri di Fioravanti als möglichen Kandidaten als Erbauer.,
Geschützt in einer kleinen loggia in die zentrale öffnung der Brücke ist eine verwitterte Hingabe Stein, der einmal Lesen Nel trentatrè dopo il mille-trecento, il ponte cadde, pro diluvio dell‘ acque: poi dieci anni, come al Comun piacque, fu rifatto con questo adornamento. Der Torre dei Mannelli wurde an der südöstlichen Ecke der Brücke gebaut, um ihn zu verteidigen.
Die Brücke besteht aus drei Segmentbögen: Der Hauptbogen hat eine Spannweite von 30 Metern, die beiden Seitenbögen jeweils 27 Meter. Der Anstieg der Bögen liegt zwischen 3,5 und 4.,4 Meter (11½ bis 14½ Fuß) und das Spannweite-zu-Anstieg-Verhältnis 5:1. Die flachen Segmentbögen, die weniger Pfeiler benötigen als der von den Römern traditionell verwendete Halbkreisbogen, ermöglichten einen einfachen Zugang und eine einfache Navigation für von Tieren gezogene Karren. Ein weiteres bemerkenswertes Designelement ist die große Piazza in der Mitte der Brücke, die Leon Battista Alberti als prominentes Ornament in der Stadt beschrieb.
Ein Stein mit einer Inschrift von Dante (Paradiso xvi., 140-7) zeichnet die Stelle am Eingang der Brücke auf, an der Buondelmonte de‘ Buondelmonti 1215 vom Amidei-Clan ermordet wurde, der die städtischen Kämpfe der Guelfs und Ghibellinen begann.
Die Brücke beherbergte immer Geschäfte und Kaufleute, die ihre Waren nach Genehmigung durch den Bargello (eine Art Oberbürgermeister, einen Richter und eine Polizeibehörde) auf Tischen vor ihren Räumlichkeiten ausstellten.
