as Primeiras discussões da construção de um grande speedway perto de Chicago teve lugar em uma reunião informal entre Indianapolis Motor Speedway Presidente Tony George e Internacional Speedway Corporation, Diretor Executivo projeto de lei França, Jr. no final de 1995. Juntos eles formaram a Motorsports Alliance, uma empresa conjunta de propriedade da Indianapolis Motor Speedway Corporation e International Speedway Corporation., Em 1995, uma grande fábrica de corridas tinha sido construída ou estava quase concluída perto de Las Vegas, Los Angeles e o Metroplex Dallas-Fort Worth. A área de Chicago era um mercado inexplorado de automobilismo que tinha potencial para ser muito lucrativo. Em 1996, a busca começou por um local para construir uma auto-estrada em algum lugar perto de Chicago. Vários locais foram considerados, e uma pista foi construída no suburbano Cicero (Chicago Motor Speedway), mas eventualmente a atenção virou-se para a área Joliet onde George Barr tinha negociado para construir a estrada 66 Raceway., Barr convenceu os oficiais Joliet a se reunir com a Motorsports Alliance para discutir a construção de sua auto-estrada adjacente à estrada 66 Raceway. O sucesso da pista 66, concluída em 1998, levou a cidade a realizar um estudo de impacto da pista proposta. O estudo revelou que o novo speedway geraria US $300 milhões para a região do Condado de Joliet e Will e mais de 3.000 empregos.
O Conselho Municipal de Joliet aprovou por unanimidade o speedway em 19 de janeiro de 1999., Após a aprovação, O Conselho do Condado de Will estendeu a zona empresarial do Vale do Rio Des Plaines, a fim de dar uma quebra de imposto para os desenvolvedores do speedway. A notícia fiscal break também levou ao Distrito Escolar de Joliet ameaçando sair da zona empresarial, mas um compromisso foi alcançado. Em maio de 1999, a Motorsports Alliance combinou com a Rota 66 Raceway LLC para formar Raceway Associates, LCC com Coyne como presidente ao lado de George e França.
Raceway Associates revealed the track would be a 1.5 miles (2,4 km) D-shaped tri-oval superspeedway., Joie Chitwood III foi nomeada vice-presidente e gerente geral das instalações. Durante o anúncio, a França afirmou o significado da nova via rápida:
a construção de uma grande liga de corridas de esta magnitude e qualidade no mercado Metropolitano de Chicago simboliza a transformação em curso da corrida de automóveis a partir de uma competição regional com foco estreito para um grande esporte mainstream. Este tipo de corrida vai rivalizar com a NFL, NBA e Major League baseball pelo envolvimento de fãs e patrocinadores. Estamos absolutamente entusiasmados por estar aqui.,
fórmula indy racing em Chicagoland
a Arquitetura e a empresa de engenharia HNTB, que construiu estádios e arenas, tais como a RCA Dome, Los Angeles Coliseum e o Rose Bowl, foi escolhido para liderar o projeto da instalação. A empresa de gestão da construção Bovis Lend Lease chefiou a construção do speedway. A construção começou em agosto de 1999, com início em 28 de setembro de 1999., Em 8 de Maio de 2000, em uma conferência de imprensa no Cais da Marinha de Chicago, o nome da pista e eventos inaugurais foram anunciados. A construção do speedway resultou em alguns problemas. No verão de 2000, as casas perto da Via Rápida foram inundadas como resultado de fortes chuvas e escorrimento das escavações. Em fevereiro de 2001, um trabalhador foi morto depois de cair das suites skybox em cima das bancadas. A construção foi concluída na primavera de 2001.
a pista tem visto pouca expansão desde a sua construção, com a única grande adição sendo a instalação de luzes em torno da pista em 2008., Esta foi a “fase um” de quatro fases que foram originalmente projetadas para a construção e possível expansão. A fase quatro consistiria de uma capacidade de assentos Tipo Bristol completamente em torno do speedway. A Indycar Series correu na faixa desde 2001, gravando três dos cinco melhores acabamentos mais próximos na história da Indycar, incluindo o mais próximo em 2002. Apesar do fechamento, O speedway anunciou que a IndyCar não voltaria à pista para a temporada de 2011., O speedway também anunciou mudanças no calendário da NASCAR para 2011, com a NASCAR Cup Series corrida se movendo para 16-18 de setembro como a primeira corrida no Chase 2011 para o Campeonato. A série nacional e Camping World Truck Series também correu no mesmo fim de semana, além disso, a série nacional teve um dia de corrida independente em 4 de junho.em 14 de Maio de 2015, a Andersen Promotions, que organiza a Indy Lights series, realizou um teste oval em Chicagoland Speedway, marcando a primeira vez desde 2010 qualquer nível da Mazda Road para Indy estava na pista., O teste foi usado por funcionários da INDYCAR para dar ao Dallara IL-15 suas primeiras voltas ovais oficiais.
em 28 de janeiro de 2019, foi revelado no relatório anual de 2018 da ISC que o assento da pista de corrida foi reduzido de 55.000 para 47.000.
devido à pandemia de COVID-19, corridas na Chicagoland Speedway para a temporada 2020 foram canceladas. Pouco tempo depois, a maioria dos funcionários da pista foram demitidos. Em 11 de Maio de 2020, vazou que grandes partes do terreno em torno da pista seria sub-desenvolvido em um parque industrial, deixando o futuro da pista desconhecida.,
em 27 de setembro de 2020 surgiram rumores de que Chicagoland Speedway, bem como Kentucky Speedway perderiam suas corridas NASCAR em 2021, o que foi oficialmente confirmado pela speedway dois dias depois, em 29 de setembro. Além disso, a neighboring Route 66 Raceway anunciou que permaneceria fechada durante a temporada 2021, deixando ambas as faixas sem corridas programadas para a temporada 2021.