Första diskussionerna om att bygga ett större speedway nära Chicago tog plats i ett informellt möte mellan Indianapolis Motor Speedway Vd Tony George och International Speedway Abp Verkställande Direktör Bill Frankrike, Jr i slutet av 1995. Tillsammans bildade de Motorsports Alliance, ett gemensamt företag som ägs av Indianapolis Motor Speedway Corporation och International Speedway Corporation., 1995 hade en stor raceranläggning byggts eller var nära färdigställande nära Las Vegas, Los Angeles och Dallas-Fort Worth Metroplex. Chicago-området var en outnyttjad marknad för motorsport som hade potential att vara mycket lukrativ. 1996 började sökandet efter en webbplats för att bygga en speedway någonstans nära Chicago. Flera platser övervägdes, och ett spår byggdes i förorts Cicero (Chicago Motor Speedway), men så småningom uppmärksamhet vände sig till Joliet området där George Barr hade förhandlat om att bygga Route 66 Raceway., Barr övertygade Joliet tjänstemän att träffa Motorsports Alliansen för att diskutera att bygga sin speedway intill Route 66 Raceway. Framgången för Route 66 Raceway, färdigställd 1998, ledde till att staden genomförde en konsekvensstudie av den föreslagna speedway. Studien visade att den nya speedway skulle generera $ 300 miljoner för Joliet och Will County region och över 3,000 jobb.Joliet city council godkände enhälligt speedway den 19 januari 1999., Efter godkännande Kommer Länsstyrelsen utökat Des Plaines River Valley Företag Zon för att ge en skattelättnad till speedway-utvecklare. Tax break news ledde också till att Joliet High School-distriktet hotade att rädda sig ur företagszonen, men en kompromiss uppnåddes. I Maj 1999, Motorsport Alliansen i kombination med Route 66 Raceway LLC för att bilda Raceway Associates, LCC med Coyne som ordförande tillsammans med George och Frankrike.
Raceway Associates avslöjade spåret skulle vara en 1,5 miles (2,4 km) D-formad Tri-oval superspeedway., Joie Chitwood III utsågs till vicepresident och chef för anläggningen. Under tillkännagivandet, Frankrike förklarade betydelsen av den nya speedway:
byggandet av en major league racing anläggning av denna storlek och kvalitet i Chicago metropolitan marknaden symboliserar den pågående omvandlingen av auto-racing från ett snävt fokus regional konkurrens till stora mainstream-sport. Denna typ av racing kommer att konkurrera NFL, NBA och Major League baseball för fan och sponsring engagemang. Vi är mycket glada över att vara här.,
IndyCar serien racing på Chicagoland
arkitektur och ingenjörsföretag HNTB, som har byggt arenor och arenor som RCA Dome, Los Angeles Coliseum och Rose Bowl, valdes för att leda utformningen av anläggningen. Byggföretaget Bovis Lend Lease ledde byggandet av speedway. Byggandet startade i augusti 1999, med banbrytande september 28, 1999., Den 8 maj 2000, i en presskonferens på Chicagos Navy Pier, tillkännagavs spårets namn och inledande händelser. Byggandet av speedway resulterade i några problem. Sommaren 2000 översvämmades bostäder nära speedway till följd av kraftiga regn och avrinning från utgrävning. I februari 2001 dödades en arbetare efter att ha fallit från skybox-sviterna ovanpå grandstands. Byggandet slutfördes våren 2001.
banan har sett liten expansion sedan dess konstruktion, med det enda stora tillägget är installationen av ljus runt banan 2008., Detta var ”fas ett” av fyra faser som ursprungligen utformades för konstruktion och eventuell expansion. Fas fyra skulle bestå av en Bristol typ sittkapacitet helt kring speedway. Indycar-serien sprang på spåret sedan 2001 och spelade in tre av de fem bästa finisherna i Indycar-historien, inklusive närmast 2002. Trots de nära finishen meddelade speedway IndyCar skulle inte återvända till spåret för 2011-säsongen., Speedway tillkännagav också ändringar i NASCAR-schemat för 2011, med NASCAR Cup Series-tävlingen som flyttade till 16-18 September som den första tävlingen i 2011-jakten på mästerskapet. Den rikstäckande serien och Camping World Truck-serien tävlade också samma helg, dessutom hade den rikstäckande serien en fristående tävlingsdag den 4 juni.
den 14 maj 2015 genomförde Andersen Promotions, som organiserar Indy Lights-serien, ett ovalt test på Chicagoland Speedway och markerade första gången sedan 2010 någon nivå av Mazda-vägen till Indy var på banan., Testet användes av INDYCAR tjänstemän för att ge Dallara IL-15 sina första officiella ovala varv.
den 28 januari 2019 avslöjades det på ISC: s årsrapport 2018 att Raceways spårplatser reducerades från 55 000 till 47 000.
på grund av COVID-19 pandemin avbröts tävlingar på Chicagoland Speedway för 2020-säsongen. Kort därefter avskedades de flesta av de anställda. Den 11 maj 2020 läcktes det att stora delar av marken runt banan skulle underutvecklas till en industripark och lämnar framtiden för speedway okänd.,
den 27 September uppstod 2020 rykten om att Chicagoland Speedway liksom Kentucky Speedway skulle förlora sina NASCAR-tävlingar 2021, vilket officiellt bekräftades av speedway två dagar senare den 29 September. Dessutom meddelade grann Route 66 Raceway att den skulle förbli stängd under 2021-säsongen och lämnade båda spåren utan schemalagda tävlingar för 2021-säsongen.