Das Anwesen wurde Ende des 19. Jahrhunderts gemeinsam von Bushs Urgroßvater David Davis Walker und seinem Sohn, dem St. Louis Bankier George Herbert „Bert“ Walker, erworben. Beide bauten 1902 Villen auf dem Point. D. D. Walkers Villa wurde seitdem abgerissen. Im Jahr 1921 heirateten Dorothy Walker und Prescott Bush, und Bert Walker baute einen „Bungalow“ auf dem Point und gab ihn ihnen als Hochzeitsgeschenk. Als Bert 1953 starb, kaufte sein Sohn George Herbert Walker Jr. („Herbie“) das Anwesen aus dem Nachlass seines Vaters. Es war ihm nicht gewollt., Nach dem Tod von Herbie im Jahr 1977 wurde das Anwesen erneut zum Verkauf angeboten und von Herbies Neffen George H. W. Bush gekauft. Das Anwesen ist seitdem in der Familie Bush geblieben.
Präsident Bush verbrachte einen Großteil seiner Kindheit auf dem Anwesen Kennebunkport. Als Erwachsener, Bush, seine Frau Barbara und Ihre Kinder George W., Jeb, Marvin, Neil, Dorothy und Robin verbracht, die meisten Sommer auf dem Anwesen. Das Anwesen war eine Kulisse für Familienhochzeiten, Feiertage und Empfänge., Während im „Sommer Weißen Haus“, Bush Gastgeber Weltführer wie Margaret Thatcher und Michail Gorbatschow für informelle und private Treffen. Als junger Mann zog Bush nach Houston, Texas; Schließlich unterhielten die Büsche einen Arbeitswohnsitz in Tanglewood, wo sie die meiste Zeit verbrachten.
George H. W. schrieb seine Erinnerungen dort 1997 an das Portland Magazine, nachdem er den Artikel „Inventing the Campbells“ gelesen hatte.“Die Campbells waren die Erben des Palm Beach Clothing Fortune und hatten ein Zuhause in den Kennebunks., „Ich habe das wirklich genossen Artikel über die Campbells von Colin Sargent, Juli/August 1997). Ich erinnere mich an Connie, Babs und Bill—erinnere mich gut und sehr positiv an sie. Connie war das Glamour-Girl. Als sie in diesem hübschen kleinen Chris Craft vorbeiblitzte, blonde Haare flogen, waren wir alle kleine Jungs, die wahnsinnig in sie verliebt waren—aus der Ferne, das heißt—gewohnt zu seufzen und zu träumen. Wir würden herumhängen in der Hoffnung, dass dies die glamouröseste der Frauen uns eine Fahrt in diesem auffälligen Boot geben würde. Barbara war auch ein wunderbares Mädchen., Nur mein Alter-also waren meine Freunde und ich von ihr nicht ganz so eingeschüchtert wie von der etwas älteren Connie. Wie auch immer, Ihre Geschichte brachte viele glückliche Erinnerungen zurück … Präsident George Bush, Houston, Texas “
Bushs Sohn, der 43rd-Präsident George W. Bush, besucht mehrmals im Jahr mit der Familie in Kennebunkport. Sein „Summer White House“, auch als „Western White House“ bekannt, war die Prairie Chapel Ranch in der Nähe von Crawford, Texas.
