Was ist Resonanz (in der organischen Chemie)? In einem Satz ist es das Konzept, bei dem Elektronen (Bindungen) über drei oder mehr Atome delokalisiert werden, die nicht mit einer einfachen Lewis-Struktur dargestellt werden können.
Resonanz ist eines dieser Probleme, mit denen Sie sich für beide Semester befassen müssen I & II der organischen Chemie., Es ist viel besser, jetzt ein solides Verständnis davon zu haben, als sich später darum kümmern zu müssen. Das grundlegende Ziel von Resonanzstrukturen ist es zu zeigen, dass Moleküle Elektronen und Ladungen auf verschiedene Atome des Moleküls bewegen können. Resonanz macht ein Molekül im Allgemeinen stabiler, da die Ladung (oder Bindung) jetzt delokalisiert und nicht auf ein Atom „gezwungen“ wird, das es möglicherweise nicht möchte. Mehr dazu wird unten diskutiert!
Manchmal können Moleküle mit mehr als 1 Lewis-Struktur dargestellt werden, wobei der einzige Unterschied die Lage der pi-Elektronen ist., Elektronen in Sigma-Bindungen haben einen festen Ort; Diese werden lokalisiert genannt und bewegen sich niemals. Umgekehrt werden Pi-Elektronen als delokalisiert bezeichnet, da sie leicht bewegt werden können. Zusammen werden diese Lewis-Diagramme dann als Resonanzstrukturen oder Resonanzbeitragende oder Resonanzkanonikalien bezeichnet. Das eigentliche Molekül hat Eigenschaften jedes der Teile und kann als Resonanzhybride dargestellt werden (was Sie sich als Kreuzung vorstellen können). Resonanzhybriden sind eine genauere Art, über Resonanzstrukturen nachzudenken, da sie eher dem ähneln, wie die Struktur in der Natur aussieht.,
Nachfolgend finden Sie einige praktische Regeln der Resonanz. Wenn Sie diese lernen und darüber nachdenken, wenn Sie verschiedene Probleme angehen, können Sie mit dem umgehen, was auf Sie geworfen wird.
1) Kenne den „natürlichen Zustand“jedes Atoms. Wir sprechen darüber in einem anderen Beitrag über den natürlichen Zustand der Atome. Sie müssen erkennen, wie jedes Atom, mit dem wir uns befassen, im Allgemeinen in einem ungeladenen Zustand aussieht. Dies wird Ihnen helfen, die Lewis-Punktstruktur zu konstruieren, auf der Sie Ihre Strukturen basieren., Denken Sie daran, dass Halogene und Hydrogene immer terminal sind, was bedeutet, dass sie sich am Ende des Moleküls befinden und nur eine Bindung haben und daher (im Allgemeinen) nicht daran teilnehmen.
2) Atompositionen ändern sich nicht. Sobald Sie festgestellt haben, dass ein Atom an ein anderes Atom gebunden ist, ändert sich diese Reihenfolge in einer Resonanzstruktur nicht. Wenn sie sich ändern, ist es keine Resonanzstruktur mehr, sondern jetzt ein konstitutionelles Isomer oder ein Tautomer. Hier ist ein schöner Beitrag über konstitutionelle Isomere zum Auschecken. Dies ist wichtig und die Ausbilder werden versuchen, Sie dazu zu bringen. Fallen Sie nicht darauf herein.,
3) Prüfen Sie die Struktur, die Sie erstellt haben, um sicherzustellen, dass es folgt der Oktett-Regel. Dies wird viel einfacher, wenn Sie den „natürlichen Zustand“ der Atome besser im Griff haben. Wenn Sie gegen die Oktettregel verstoßen, müssen Sie zurückgehen und überprüfen, ob Sie keinen Fehler gemacht haben. Erinnerst du dich nicht an die Oktettregel? Hier muss jedes Atom acht Elektronen in seiner äußeren Hülle haben, um am stabilsten zu sein. Dies ist wichtig, um zurückzugehen und zu überprüfen, wenn Sie sich nicht daran erinnern. Hier ist ein guter Beitrag dazu.,
4) Wenn zwei oder mehr Strukturen gezeichnet werden können, ist die mit den wenigsten Gesamtladungen die stabilste. Im folgenden Beispiel ist A stabiler als B. Es KÖNNEN mehrere Ladungen auf Atomen existieren (z. B. ein Zwitterion), dies wird jedoch normalerweise gesehen, wenn sich eine Säure und eine Base auf demselben Molekül befinden, nicht in diesem Fall. Sobald Sie mehr organische Chemie sehen, wird dies für Sie intuitiv.,
5) Wenn zwei oder mehr Strukturen gezeichnet werden können, hat das stabilere die negative Ladung auf dem elektronegativeren Atom. Hoffentlich macht das für Sie Sinn. Das elektronegativere Atom ist besser in der Lage, eine negative Ladung aufzunehmen, daher wird die stabilere Struktur die negative Ladung auf das Atom legen, in dem es stabiler sein wird. Im folgenden Beispiel ist A stabiler als B.,
6) Am Ende sollte jede Resonanzstruktur die gleiche Gesamtladung und Gesamtzahl von Elektronen (Bindungen + Einzelpaare) wie beim Start haben. Wenn Sie mit einer negativen Gesamtladung begonnen haben, sollten Sie mit einer enden. Wenn nicht, haben Sie höchstwahrscheinlich irgendwo einen Fehler gemacht.
7) Resonanz beeinflussen die Länge einer Bindung zwischen zwei Atomen. Wir haben einen weiteren Beitrag zu diesem Thema, den wir Resonanz in der organischen Chemie nannten., Dies ist weit weniger intuitiv, macht aber mehr Sinn, wenn man es in Bezug auf Resonanzhybriden denkt.
Take Home Nachricht: Resonanz ist wie Telemarketing. Sie werden nie weggehen, also musst du sie gut lernen.,
Reference: resonance
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Dr. Mike
Dr. Mike Pa hat einen Bachelor-Abschluss in Chemie von der Binghamton University, einen Master-Abschluss in organischer Chemie von der University of Arizona und einen PhD in bioorganischer Chemie von der University of Arizona., Sein Forschungsschwerpunkt lag auf neuartigen Schmerzmitteln, die wirksamer waren als Morphin, aber weniger Nebenwirkungen hatten. Vor all dem war er Chemiker bei Procter and Gamble. Nach all dem arbeitete er (kurz) als Postdoktorand an der Syracuse University und arbeitete an neuartigen organischen Leuchtdioden (OLEDs). = = Karriere = = 1996 wechselte er zu den Indiana Pacers in die National Hockey League (NHL), wo er unter anderem für die Atlanta Braves und die Indiana Pacers spielte., #fail Während dieser ganzen Zeit liebte er es immer, Studenten zu helfen, besonders wenn sie mit organischer Chemie zu kämpfen hatten. Im Jahr 2006 haben wir angefangen AceOrganicChem.com um das Erlernen der organischen Chemie schnell und einfach zu machen. 14 jahre und etwa 60.000 Studenten später helfen wir immer noch Studenten, organische Chemie eine Reaktion nach der anderen zu lernen https://www.aceorganicchem.com
