Når substituent grupper er orienteret i samme retning, diastereomer er nævnt som kreditinstitutter, der henviser til, når substituenter er orienteret i modsatte retninger, diastereomer er nævnt som trans. Et eksempel på et lille carbonhydrid, der viser cis–trans-isomerisme, er but-2-en.
alicykliske forbindelser kan også vise cis–trans isomerisme., Som et eksempel på en geometrisk isomer på grund af en ringe struktur, overveje 1,2-dichlorocyclohexane:
| trans-1,2-dichlorocyclohexane | cis-1,2-dichlorocyclohexane |
Sammenligning af fysiske propertiesEdit
Cis-og trans-isomere ofte har forskellige fysiske egenskaber. Forskelle mellem isomerer stammer generelt fra forskellene i form af molekylet eller det samlede dipolmoment.,
Disse forskelle kan være meget lille, så i tilfælde af, at kogepunktet for straight-kæde alkener, som pent-2-en, som er 37 °C i cis-isomeren og 36 °C i trans-isomeren. Forskellene mellem cis-og trans-isomerer kan være større, hvis polære bindinger er til stede, som i 1,2-dichlorethener. Cis-isomeren har i dette tilfælde et kogepunkt på 60,3, C, mens transisomeren har et kogepunkt på 47,5 C. C., I cis-isomeren kombineres de to polære C-Cl-bindingsdipolmomenter for at give en samlet molekylær dipol, så der er intermolekylære dipol–dipolkræfter (eller Keesom-kræfter), som tilføjer Londons dispersionskræfter og hæver kogepunktet. I transisomeren på den anden side forekommer dette ikke, fordi de to C−Cl-bindingsmomenter annullerer, og molekylet har en netto nul dipol (det har dog en ikke-nul quaduadrupol).
de to isomerer af butendisyre har så store forskelle i egenskaber og reaktivitet, at de faktisk fik helt forskellige navne., Cis-isomeren kaldes maleinsyre og trans-isomeren fumarsyre. Polaritet er nøglen til bestemmelse af relativ kogepunkt, da det medfører øgede intermolekylære kræfter, hvorved kogepunktet hæves. På samme måde er symmetri nøglen til bestemmelse af relativ smeltepunkt, da det giver mulighed for bedre pakning i fast tilstand, selvom det ikke ændrer molekylets polaritet. Et eksempel på dette er forholdet mellem oliesyre og elaidinsyre; oliesyre, cis-isomeren, har et smeltepunkt på 13.,4 °C, hvilket gør det til en væske ved stuetemperatur, mens trans-isomeren, elaidic syre, er meget højere smeltepunkt på 43 °C, som følge af at den lige trans-isomeren at være i stand til at pakke mere stramt, og er fast ved stuetemperatur.
Således, trans alkener, som er mindre polære og mere symmetrisk, har lavere kogende point og højere smeltepunkt, og sng-alkener, som generelt er mere polære og mindre symmetrisk, har højere kogepunkter og lavere smeltepunkt.,
i tilfælde af geometriske isomerer, der er en konsekvens af dobbeltbindinger, og især når begge substituenter er de samme, holder nogle generelle tendenser normalt. Disse tendenser kan tilskrives det faktum, at dipolerne af substituenterne i en cis-isomer vil tilføje op for at give en samlet molekylær dipol. I en transisomer vil dipolerne af substituenterne annullere på grund af at være på modsatte sider af molekylet. Transisomerer har også en tendens til at have lavere tætheder end deres cis-modstykker.,
som en generel tendens har trans-alkener tendens til at have højere smeltepunkter og lavere opløselighed i inerte opløsningsmidler, da trans-alkener generelt er mere symmetriske end cis-alkener.
StabilityEdit
normalt for acykliske systemer er trans-isomerer mere stabile end cis-isomerer.Dette skyldes typisk den øgede ugunstige steriske interaktion af substituenterne i cis-isomeren. Derfor har transisomerer en mindre eksoterm forbrændingsvarme, hvilket indikerer højere termokemisk stabilitet. I Benson heat of formation group additivity datasæt, cis-isomerer lider a 1.,10 kcal / mol stabilitet straf. Der findes undtagelser fra denne regel, såsom 1,2-difluorethylen, 1,2-difluorodia .en (FN=NF) og flere andre halogen – og O .ygensubstituerede ethylener. I disse tilfælde er cis-isomeren mere stabil end transisomeren. Dette fænomen kaldes cis-effekten.,
E/Z notationEdit
Brom har en højere CIP prioritet end klor, så det alken er Z-isomeren
cis–trans system for navngivning af alken isomerer bør generelt kun anvendes, når der kun er to forskellige substituenter på den dobbeltbinding, så der er ingen forvirring om, hvilke substituenter er ved at blive beskrevet i forhold til hinanden., I mere komplekse tilfælde er cis/trans-betegnelsen generelt baseret på den længste carbonkæde som afspejlet i molekylets rodnavn (dvs.en udvidelse af standard organisk nomenklatur for moderstrukturen). IUPAC-standardbetegnelserne E -. er entydige i alle tilfælde og er derfor især nyttige til tri-og tetrasubstituerede alkener for at undgå forvirring om, hvilke grupper der identificeres som cis eller trans til hinanden.
Z (fra den tyskeususammen) betyder “sammen”. E (fra den tyske entgegen) betyder “modsat” i betydningen “modsat”., Det vil sige, Z har de højere prioriterede grupper cis til hinanden, og E har de højere prioriterede grupper trans til hinanden. Hvorvidt en molekylær konfiguration er betegnet E eller Z bestemmes af Cahn-Ingold-Prelog prioritet regler; højere atomtal er givet højere prioritet. For hvert af de to atomer i dobbeltbindingen er det nødvendigt at bestemme prioriteten for hver substituent. Hvis begge substituenter med højere prioritet er på samme side, er arrangementet; ; hvis på modsatte sider er arrangementet E.
