besøger en butik i en alder af fire tilmeldte Osment sig en talentspejder. Kaldet tilbage til en audition, han blev bedt om at beskrive den største ting, han nogensinde havde set; hans beskrivelse af en IMA.teaterskærm hjalp med at vinde ham en del i en Pi. .a Hut TV-reklame. Reklamen lancerede sin karriere, og senere samme år medvirkede han i ABC TV-sitcom Thunder Alley, hans første rolle i tv-serien. Hans første spillefilmrolle var som Forrest Gumps søn, også kaldet Forrest Gump, i 1994-filmen med samme navn. Han havde også en lille rolle i en anden 1994-film, mi .ed Nuts., Gennem resten af 1990 ‘ erne spillede Osment regelmæssige eller tilbagevendende roller i forskellige TV-serier; herunder The Jeff fo .worthyorthy Sho.og The final season of Murphy bro .n, hvor han erstattede Dyllan Christopher som Murphys søn, Avery.
Osment i 2001
desuden har han lavet en lang række gæsteoptrædener på shows, herunder Larry Sanders Show, Walker, Texas Ranger, Rørt af en Engel, Chicago Håber, Tronprætendent, og Ally McBeal., Han dukkede op i 1996-film Falske, sammen med Whoopi Goldberg og Gérard Depardieu og 1998-made-for-TV-film Søen, såvel som jeg vil Huske April (1999), med et fremtidigt Den Sjette Sans co-stjernede Trevor Morgan.
Osment opnåede først stjernestatus i 1999, da han optrådte i sjette sans, co-starring Bruce .illis. Til sin skildring af Cole Sear, et psykisk barn, vandt Osment Saturn a .ard for Bedste præstation af en yngre skuespiller., Han blev også nomineret til en Academy Award for Bedste mandlige birolle, bliver den anden yngste kunstner nogensinde til at modtage en Academy nomineret til en birolle, men tabte den endelige Oscar-afstemning til Michael Caine (med hvem han senere ville arbejde, der optræder sammen i Secondhand Lions). En af osments linjer i sjette Forstand,” jeg ser døde mennesker”, blev en populær sætningssætning og gentages eller parodieres ofte på tv-programmer og i andre medier. Udtrykket er # 44 på American Film Institute ‘ s liste over 100 Film Citater., Han gjorde tre mindre (voice-only) gæsteoptrædener på den animerede TV-serie Family Guy i 2000 og 2001.Academy a .ards-ceremonien 2000 hædrede en anden fremtidig medstjerne, Kevin Spacey, der sammen med Helen Hunt optrådte i osments næste film, Pay It for .ard (2000). Det følgende år optrådte han i Steven Spielbergs A. I. Artificial Intelligence, der cementerede sin statur som en af de førende unge skuespillere i Holly .ood. Denne rolle gav ham sin anden Saturn-pris for bedste yngre skuespiller og yderligere kritisk anerkendelse., Ved gennemgangen af filmen hævdede kritiker Roger Ebert, at: “Osment, der er på skærmen i næsten enhver scene, er en af de bedste skuespillere, der nu arbejder”. I 2001 medvirkede Osment i den polske film, Edges of the Lord, som Romek. Filmen blev aldrig udgivet teatralsk i USA. Mellem 2002 og 2003 lånte Osment sin stemme til film som The Country Bears, Hunchback of Notre Dame II og Jungle Book 2, alle fra Disalt Disney Pictures. Han vendte tilbage til live action med 2003-filmen, Secondhand Lions.,Osment lånte sin stemme til videospilserien Kingdom Hearts, der gav Sora’ s stemme, seriens hovedperson og også Vanitas, en skurk fra samme serie. Osment udtrykte også karakteren af Takeshi Jin i den engelske version af den udødelige Grand pri.anime tv-serie.
han optrådte i Home of the Giants, spiller en gymnasiejournalist overfor Ryan Merriman og Danielle Panabaker. Han arbejdede efterfølgende på Montana Ama .on som både skuespiller og udøvende producent., Filmen medvirkede Olympia Dukakis og debuterede på Orlando og Big Apple filmfestivaler i November 2010 og vandt bedste spillefilm på sidstnævnte.
Osment fik sin Broadway-debut Belasco Teater i November 2008 at spille rollen som “Bobby”, en ung heroinmisbruger, i en genoplivning af David Mamet ‘ s American Buffalo; co-starring med John Leguizamo og Cedric the Entertainer. Sho .et åbnede for blandede anmeldelser, og der blev afgivet en foreløbig erklæring den 20.November 2008 om, at den ville lukke efter den første uge.,i 2010 underskrev Osment en førende rolle i komediefilmen se.Ed fra MPCA for at spille en universitetsuddannet, der ønsker at undervise i geometri, men ender som en se .undervisningslærer, mens han er uerfaren. I januar 2011 rapporterede Entertainment Weeklyeekly, at Osment havde sluttet sig til casten af Sassy Pants, en komedie om en homeschooler med en overbærende mor.
Variety rapporterede den 27.juni 2011, at Osment ville stjerne i Wakeake The Dead, en moderne fortælling af Frankenstein-historien, med produktion til at begynde sidste kvartal af 2011. Fra midten af 2014 var der ingen offentliggjort status Tilgængelig.,
i 2013 optrådte han i en række episoder af Ama .ons Alpha House. Han medvirkede også i The .ill Ferrell og Adam McKay-producerede komedie melodrama miniserie The Spoils of Babylon and the Spoils, før han døde for IFC. Kevin Smith har yderligere tilføjet, at Osment karriere genopblussen med roller i de to første film af sin Sande Nord-Trilogien, først som Teddy Håndværk i Brosme og næste som en fiktiv udgave af den Canadiske journalist Adrien Arcand i Yoga Hosers.i 2017 havde Osment en tilbagevendende rolle i sæson 4 af HBOs Silicon Valley som VR-ekspert og tech-finansmand Keenan Feldspar., Også i 2017 optrådte Osment på BBC America ‘ s Top Gear America som en af gæsterne i den fjerde episode af Sæson 1.
I 2019, Osment havde en birolle i Netflix film Ekstremt Onde, Chokerende Onde og Modbydelige, stjernespækket sammen med Lily Collins, hvis karakter Liz følger retsforfølgning af Ted Bundy, der spilles af Zac Efron. Osment optrådte også som karakteren” Mesmer ” i Ama .on-serien The Boys.
