Født i 1814 (nogle biografer sige, at hun var født til slaveri på en Georgien plantage, selvom hun påstod at være blevet født gratis i Philadelphia), Behageligt blev adskilt fra sine forældre i en ung alder og sendt til at arbejde som hushjælp for en hvid familie i Massachusetts, hvor slaveriet var i det væsentlige været ulovligt siden slutningen af det 18 Århundrede. Det var der, hun lærte at læse og skrive og arbejde i en butik, men hun havde aldrig en formel uddannelse.,
“Jeg spekulerer ofte på, hvad jeg ville have været med en uddannelse,” sagde Pleasant i en selvbiografi, der blev offentliggjort i 1902. “Jeg har ladet bøger alene og studeret mænd og kvinder en hel del.”
faktisk: Pleasant flyttede til San Francisco i 1852 under Gold Rush (Californien trådte ind i Unionen som en fri, ikke-slaveristat i 1850). Der arbejdede hun som hjemmetjener og kok for velhavende forretningsmænd.hvide, velhavende mænd ville have afvist en afroamerikansk kvinde i deres midte, og Pleasant udnyttede det ifølge ne.York Times.,Pleasant brugte hendes nærhed og anonymitet til at hente utallige værdifulde investeringstips ved at lytte til hendes arbejdsgiveres samtaler. Faktisk udgør en historiker muligheden for, at Pleasant arbejdede som hushjælp specifikt for at afhente investeringsrådgivning og saftig sladder.
“det er meget muligt, at de job, hun havde som husstand, var et dækning, som hun brugte, fordi hun klart gjorde sine penge fra investeringer,” Lynn Hudson, der skrev 2003-biografien “The Making of ‘Mammy Pleasant’,” fortalte The ne.York Times.,
Behageligt efter sigende tjent omkring $500 en måned som kok, da hun først ankom til San Francisco i en alder af 38, og der er investeret meget af hendes løn og hendes opsparing i fast ejendom og andre muligheder, som hun overhørte, herunder guld og sølv miner.
hun købte også forskellige lokale virksomheder, startende med vaskerier. I 1860 ‘ erne var Pleasant ejer af en velstående kæde af vaskerivirksomheder og en række pensionater — hvor hun stadig ofte forklædte sig som en tjener, der lettere kunne overses.