toen hij op vierjarige leeftijd een winkel bezocht, tekende Osment een contract bij een talentscout. Teruggeroepen voor een auditie, werd hij gevraagd om het grootste ding dat hij ooit had gezien beschrijven; zijn beschrijving van een IMAX theaterscherm hielp hem een rol in een Pizza Hut tv-commercial te winnen. De commercial lanceerde zijn carrière, en later dat jaar speelde hij in de ABC TV sitcom Thunder Alley, zijn eerste rol in de serie televisie. Zijn eerste filmrol was als Forrest Gump ‘ s zoon, ook genoemd Forrest Gump, in de 1994 film met dezelfde naam. Hij had ook een kleine rol in een andere 1994 film, Mixed Nuts., Gedurende de rest van de jaren 1990, Osment speelde regelmatige of terugkerende rollen in verschillende TV-series; met inbegrip van de Jeff Foxworthy Show en het laatste seizoen van Murphy Brown, waar hij verving Dyllan Christopher als Murphy ‘ s zoon, Avery.in 2001 verscheen hij op verschillende shows, waaronder The Larry Sanders Show, Walker, Texas Ranger, Touched by an Angel, Chicago Hope, The Pretender en Ally McBeal., Hij verscheen in de 1996 film Bogus, samen met Whoopi Goldberg en Gérard Depardieu en de 1998 gemaakt-voor-TV film The Lake, evenals I ‘ Ll Remember April (1999), met toekomstige the Sixth Sense co-ster Trevor Morgan.Osment werd voor het eerst bekend in 1999, toen hij verscheen in the Sixth Sense, met Bruce Willis in de hoofdrol. Voor zijn vertolking van Cole Sear, een psychisch kind, Osment won de Saturn Award voor beste prestaties door een jongere acteur., Hij werd ook genomineerd voor de Academy Award voor Beste Mannelijke Bijrol, steeds de op een na jongste performer ooit een Academy nominatie voor een bijrol te ontvangen, maar verloor de laatste Oscar stem aan Michael Caine (met wie hij later zou werken, samen verschijnen in tweedehands Lions). Een van Osment ‘ s regels in de zesde zin, “Ik zie dode mensen,” werd een populaire slogan en wordt vaak herhaald of geparodieerd op televisieprogramma ‘ s en in andere media. De zin is # 44 op de lijst van 100 filmcitaten van het American Film Institute., Hij maakte drie kleine (voice-only) gastoptredens in de animatieserie Family Guy in 2000 en 2001.de uitreiking van de Academy Awards in 2000 eerde een andere toekomstige co-ster, Kevin Spacey, die samen met Helen Hunt verscheen in Osments volgende film, Pay It Forward (2000). Het volgende jaar, Hij verscheen in Steven Spielberg ‘ s A. I. kunstmatige intelligentie, cementeren zijn status als een van de toonaangevende jonge acteurs in Hollywood. Deze rol leverde hem zijn tweede Saturn Award voor beste jongere acteur, en verdere kritieken., In de recensie van de film, criticus Roger Ebert beweerde dat: “Osment, die op het scherm in bijna elke scène, is een van de beste acteurs nu werken”. In 2001, Osment starred in de Poolse film, Edges of the Lord, Als Romek. De film werd nooit theatraal uitgebracht in de Verenigde Staten. Tussen 2002 en 2003 leende Osment zijn stem aan films als The Country Bears, The Hunchback Of Notre Dame II en The Jungle Book 2, allemaal van Walt Disney Pictures. Hij keerde terug naar live action met de film tweedehands Lions uit 2003.,
Osment leende zijn stem aan de computerspelserie Kingdom Hearts, met de stem van Sora, de hoofdpersoon van de serie, en ook Vanitas, een schurk uit dezelfde serie. Osment uitte ook het karakter van Takeshi Jin in de Engelse versie van de Immortal Grand Prix anime tv-serie.hij verscheen in Home of the Giants, als een middelbare schooljournalist tegenover Ryan Merriman en Danielle Panabaker. Hij werkte vervolgens aan Montana Amazon als acteur en uitvoerend producent., De film speelde Olympia Dukakis en debuteerde op de Orlando en Big Apple Film Festivals in November 2010, het winnen van beste speelfilm op de laatste.Osment maakte zijn debuut op Broadway in het Belasco Theatre in November 2008 met de rol van” Bobby”, een jonge heroïneverslaafde, in een revival van David Mamet ‘ s American Buffalo; co-starring met John Leguizamo en Cedric The Entertainer. De show werd geopend voor gemengde beoordelingen, en een voorlopige verklaring werd gemaakt op 20 November 2008 dat het zou sluiten na de eerste week.,
in 2010 tekende Osment voor een hoofdrol in de komische film Sex Ed van MPCA, om een afgestudeerde te spelen die meetkunde wil onderwijzen, maar eindigt als een seksuele voorlichting leraar terwijl hij zelf onervaren is. In januari 2011, Entertainment Weekly gemeld dat Osment had toegetreden tot de cast van Sassy Pants, een komedie over een homeschooler met een overdragende moeder.Variety meldde op 27 juni 2011 dat Osment de hoofdrol zou spelen in Wake the dead, een hedendaagse hervertelling van het Frankenstein-verhaal, met de productie in het laatste kwartaal van 2011. Vanaf medio 2014 was er geen gepubliceerde status Beschikbaar.,in 2013 verscheen hij in een serie afleveringen van Amazon ‘ s Alpha House. Hij speelde ook mee in de miniserie The Spoils of Babylon en The Spoils Before Dying for IFC. Kevin Smith heeft verder toegevoegd aan Osment ‘ s carrière heropleving met rollen in de eerste twee films van zijn True North trilogie, eerst als Teddy Craft in Tusk en vervolgens als een fictieve versie van de Canadese journalist Adrien Arcand In Yoga Hosers.in 2017 speelde Osment een terugkerende rol in Seizoen 4 van HBO ‘ s Silicon Valley Als VR expert en tech financier Keenan Feldspar., Ook in 2017, Osment maakte een verschijning op BBC America ‘ s Top Gear America als een van de gasten in de vierde aflevering van Seizoen 1.in 2019 had Osment een bijrol in de Netflix-film Extremely Wicked, Shockingly Evil and Vile, met in de hoofdrol Lily Collins, wiens personage Liz volgt op de vervolging van Ted Bundy, gespeeld door Zac Efron. Osment verscheen ook als het personage “Mesmer” in de Amazon-serie The Boys.
