Sponsoring van expedities
Fondsen bestemmingsfonds van de Orde van Christus grotendeels gefinancierd de Atlantische reizen langs de westkust van Afrika, dat Henry begon te promoten in het midden van de 1420s. Hij zocht mogelijkheden om deel te nemen in het West-Afrikaanse handel, in het bijzonder de handel in goud en slaven personen, en om vast te stellen potentieel winstgevend kolonies op underexploited eilanden, de meest succesvolle van die hij hielp te vinden op Madeira.,
Henry ‘ s interesse in geografie werd ongetwijfeld beïnvloed door de reizen van Prins Pedro, zijn oudere en misschien meer briljante broer., In 1425 maakte Pedro een lange reis door Europa, waarbij hij Engeland, Vlaanderen, Duitsland, Hongarije en de vorstendommen Moldavië en Walachije (nu Roemenië) bezocht alvorens terug te keren via Italië, Aragón en Castilië. In Oost-Europa was hij dicht genoeg bij het Ottomaanse Turkije om het Moslimgevaar te waarderen. Vanuit Italië bracht Pedro in 1428 een kopie van Marco Polo ‘ s Reizen mee naar Portugal, die hij vertaalde ten behoeve van Prins Hendrik.Hendrik ‘ s andere oudere broer, Duarte, volgde koning Jan op in 1433., Tijdens de vijf jaar van Duarte ’s regering, het gebrek aan succes op de Canarische Eilanden leidde Henry’ s kapiteins om verder langs de Atlantische kust te wagen op zoek naar andere mogelijkheden. De traditie beweert dat de belangrijkste prestatie het afronden van Kaap Bojador in 1434 was door Gil Eanes, die een bijgeloof overwon dat eerder zeelieden afschrikte. Het lijkt er echter op dat dit op zijn best een overdrijving is, als gevolg van de vaagheid van de vaarrichtingen die in Portugese bronnen worden gerapporteerd., Wat Eanes ten onrechte Cape Bojador noemde, was eigenlijk Cape Juby, die al door veel eerdere navigators was gepasseerd. In de jaren daarna rukten de kapiteins van Hendrik zuidwaarts iets voorbij de Río De Oro. Ze begonnen ook met de kolonisatie van de recent ontdekte Azoren, in opdracht van zowel Henry als Pedro.in 1437 kregen Hendrik en zijn jongere broer Fernando Duarte toestemming voor een expeditie tegen Tanger., Ceuta had bewezen een economische aansprakelijkheid, en zij geloofden dat het bezit van de naburige stad zowel de veiligheid van Ceuta zou waarborgen en een bron van inkomsten. Pedro verzette zich tegen de onderneming. Hendrik en Fernando vielen echter Tanger aan en stuitten op een ramp; Hendrik had een slechte generaliteitspositie getoond en verkeerde leiding gegeven aan de onderneming. Het Portugese leger zou niet in staat zijn geweest om terug te komen als Fernando niet als gijzelaar was achtergelaten in ruil voor Henry ‘ s gebroken belofte om Ceuta over te geven. De dood van Fernando in Fez in 1443 lijkt door Hendrik als een zware last op zijn geweten te zijn gevoeld.,koning Duarte stierf in 1438, kort voor de terugkeer van Hendrik. Zijn erfgenaam, Alfons V, was op dat moment nog maar zes, en Pedro nam het regentschap over van de bittere oppositie van de moeder van de jongen, Leonor van Aragón, die graag Hendrik als regent zou hebben aanvaard. Het grootste deel van het volgende decennium werkten Pedro en Henry echter in harmonie.,