fenoloftaleina właściwości chemiczne,zastosowania,produkcja
wskaźnik kwasowo–zasadowy
fenoloftaleina jest kolejnym słabym kwasem organicznym. Nie jest szczególnie rozpuszczalny w wodzie, więc zazwyczaj rozpuszczamy go w wodnym etanolu. Etanol wyjaśnia przyjemny, słodki zapach roztworów fenoloftaleiny.
fenoloftaleina jest bezbarwna i przezroczysta w roztworach kwaśnych, ale w roztworach alkalicznych o wyższym pH nadaje intensywny, purpurowy kolor z λ ( max) = 552 nm., Barwna forma fenoloftaleiny zawiera cząsteczkę chinonu; w rzeczywistości każdy chromofor oparty na chinonie ma czerwoną barwę. Ale jeśli roztwór jest przygotowany przy pH 7 (np. oznaczony za pomocą pH-metru), okaże się, że wskaźnik fenoloftaleiny jest nadal bezbarwny, a różowy kolor pojawia się dopiero, gdy pH osiągnie 8,2. Dlatego mamy problem: wskaźnik nie wykrył neutralności, ponieważ zmienia kolor przy zbyt wysokiej wartości pH. w rzeczywistości wystarczy niewielki Przyrostowy dodatek roztworu alkalicznego, aby znacznie zwiększyć pH roztworu o kilka jednostek pH., Innymi słowy, ułamek kropli roztworu alkalicznego jest jedyną różnicą między pH 7 (przy rzeczywistej objętości przy neutralizacji) i pH 8, gdy fenoloftaleina zmienia się z bezbarwnego na puce pink.
Rysunek 1 przedstawia zmiany pH dla serii wspólnych wskaźników pH. Zmiany koloru zachodzą w szerokim zakresie pHs, dokładna wartość zależy od wybranego wskaźnika. Fiolet metylowy zmienia się z żółtego na niebieski, gdy pH wzrasta między 0 a 1,6. Na przeciwnym krańcu fenoloftaleina reaguje na zmiany pH w zakresie 8,2 do 10.,
właściwości chemiczne
fenoloftaleina jest słabym kwasem organicznym, w temperaturze pokojowej, pojawiającym się w postaci białych lub mikrostrip żółtych małych kryształów, bezwonnych, bez smaku, nierozpuszczalnych w wodzie i rozpuszczalnych w alkoholu (etanolu) i eterze. Po rozpuszczeniu w roztworze alkoholu może być wykonany ze wskaźnika kwasowego i alkalicznego. Jest bezbarwny w roztworze kwasu, wykazując czerwony kolor w roztworze węglanu metali alkalicznych. Jednak jeśli zostanie umieszczony w stężonym roztworze alkalicznym, wytworzy bezbarwną sól trójmetalową, dzięki czemu czerwony kolor zniknie., Ze względu na tę cechę, laboratorium powszechnie używa go jako rodzaj wskaźnika miareczkowania kwasów i zasad z przebarwieniami w zakresie PH wynoszącymi około 8,2 do 10,0, zmieniając się z bezbarwnego na czerwony. Gdy odczynnik fenoloftaleiny zostanie upuszczony do wody lub neutralnego, kwaśnego roztworu wodnego, pojawi się biała mętność. Wynika to z tego, że alkohol jest łatwo rozpuszczalny w wodzie, dzięki czemu odczynnik nierozpuszczalny w wodzie fenoloftaleina wytrąca się., Inne główne zastosowania są następujące:
1, Surowce farmaceutyczne w przemyśle farmaceutycznym: nadaje się do nawykowych uporczywych zaparć, w tym tabletek, czopków i innych preparatów.
2, może być stosowany do syntezy organicznej: stosowany głównie w syntezie tworzyw sztucznych, zwłaszcza w syntezie polimerów ftalazinonu Poli aryl Ether ketone Poli aryl Ether ketone., Tego rodzaju polimery, ze względu na doskonałą odporność na ciepło, wodoodporność, odporność na korozję, odporność na starzenie cieplne i dobrą przetwarzalność, włókna, powłoki i kompozyty z niego wykonane są szeroko stosowane w dziedzinie sprzętu elektrycznego i elektronicznego, transportu i lotnictwa, inżynierii energii atomowej i wojska.
3, stosowany jako wskaźnik kwasowy i alkaliczny, wskaźnik miareczkowania roztworu niewodnego i odczynniki do analizy chromatograficznej.,
Opis ogólny
fenoloftaleina działa głównie na jelito grube, które wytwarza półpłynne wydaliny w ciągu 4 do 8 godzin z niewielką kolką lub bez niej. Twierdzenie, że żółta fenoloftaleina jest trzykrotnie silniejsza od białej, pozostaje niesprawdzone. W wyniku krążenia jelitowo-wątrobowego działanie pojedynczej dawki utrzymuje się przez 3 do 4 dni. Lek jest aktywnym członkiem wielu środków przeczyszczających, które mogą być sprzedawane legalnie bez recepty.
poważne działania niepożądane występują rzadko, ale mogą wystąpić, gdy są stosowane w nadmiarze., Należy unikać fenoloftaleiny u osób starszych, ponieważ jej długotrwała rola może powodować poważne wyczerpanie wody i elektrolitów. U pacjentów alergicznych może wystąpić zapalenie skóry (stała wysypka, swędzenie, pieczenie, powstawanie pęcherzy i pigmentacja resztkowa). Istnieją doniesienia o śmiertelnej anafilaksji, ale nie ma określonego związku przyczynowego z fenoloftaleiną. Istnieją sporadyczne doniesienia o plamicy małopłytkowej. Długotrwałe podawanie może czasami powodować odwodnienie i zaburzenia równowagi elektrolitowej z powodu nadmiernej biegunki. Fenoloftaleina powoduje alkaliczne zabarwienie moczu lub kału.,
Struktura molekularna fenoloftaleiny
produkt ten można otrzymać przez zmieszanie bezwodnika ftalowego z fenolem, a następnie współgrzanie z kwasem siarkowym.
fenoloftaleina ma swoją nazwę chemiczną kwas 2-benzoesowy. Wzór cząsteczkowy: C20H16O4, względna Masa cząsteczkowa: 318,33. Wzór strukturalny przedstawiono na rysunku 1 (w rzeczywistości często występuje w postaci bezbarwnego laktonu, patrz rysunek 2). Pojawia się jako trikliniczny biały do żółtawego krystaliczny proszek o temperaturze topnienia 237 ~ 259 ℃ i gęstości względnej 1,277 (20/4 ℃)., Jest łatwo rozpuszczalny w etanolu, eterze i innych rozpuszczalnikach organicznych, słabo rozpuszczalny w wodzie. Ma słabą kwasowość i jest prawie całkowicie przedstawiony w stanie cząsteczki nawet w bardzo rozcieńczonym roztworze. Jest rozpuszczalny w roztworze alkalicznym, wykazując czerwony kolor w roztworze alkalicznym, ale jest bezbarwny w roztworze kwaśnym. Trzy pierścienie benzenowe w cząsteczce fenoloftaleiny są połączone z atomami węgla centrum hybrydowego sp3 i nie ma sprzężonego związku między pierścieniami benzenu, jest bezbarwny., Po zetknięciu się z alkaliami pierścień laktonu otwiera się i wytwarza sól disodową, Centralne atomy węgla są przenoszone do stanu hybrydowego sp2, zawierającego strukturę benzochinonu. W tym czasie tworzy sprzężony układ z trzema pierścieniami benzenowymi, które są czerwone; ale w nadmiarze alkaliów, ale jest dalej przekształcany w stan Hybrydowy sp3, tak że układ sprzężony znika, kolor również się cofnie.
wskaźnik fenoloftaleiny
wskaźnik fenoloftaleiny jest powszechnie stosowanym wskaźnikiem miareczkowania kwasów/zasad w chemii analitycznej., Fenoloftaleina, w roztworze alkalicznym, ma bezbarwny pierścień laktonowy otwarty, tworząc strukturę chinonową o barwie czerwonej. Po zetknięciu się z silnymi alkaliami fenoloftaleina może zostać przekształcona w bezbarwny karboksylan. Jego zakres kolorów wynosi pH 7,0 (bezbarwny) ~ 10,0 (czerwony). Roztwór testowy przygotowywano przez rozpuszczenie 1 g 90% etanolu na litr etanolu.
fenoloftaleina jest bezbarwna w roztworze o pH poniżej 8,5, staje się czerwona przy pH wyższym niż 9., Po nadmiernej ilości alkaliów i braku koloru proces koloru jest następujący:
fenoloftaleina, gdy jest stosowana jako wskaźnik miareczkowania kwasowo-zasadowego, jest zwykle stosowana w stężeniu 1% stężenia. 1 g fenoloftaleiny rozpuszczono w 100 ml 80% alkoholu; powoli spuścić 0,1 mol / l wodorotlenku sodu do czerwonawego (w celu neutralizacji niewielkiej ilości kwasu potencjalnie istniejącego w alkoholu). Zakres pH przebarwień wynosi od 8,2 do 10. Jest Bezbarwny po PH <8.2, jest czerwony po pH> 10., Zasada zmiany koloru wynika głównie z tego, że w różnych warunkach kwasowych i alkalicznych struktura samej cząsteczki zmienia się i dodatkowo powoduje różne kolory. Mieszanie fenoloftaleiny i innych wskaźników może sformułować powszechnie stosowany wskaźnik (znany również jako wskaźnik ogólny).
wymieszaj 1,3 grama fenoloftaleiny, 0,9 grama błękitu bromo-tymolowego, 0,4 grama Czerwieni metylowej i 0,2 grama błękitu tymolowego i rozpuść w 1 litrze 70% do 80% alkoholu. Po całkowitym rozpuszczeniu, a następnie dodać trochę 0,1 mol / l wodorotlenek sodu sprawia, że staje się tylko zielony przed zastosowaniem., Zaletą jest to, że zmiana koloru wraz ze zmianami pH jest niezwykła: czerwony dla pH = 4; pomarańczowy dla pH 5; Żółty dla pH 6, zielony dla pH 7; cyjan dla pH 8; niebieski dla pH 9; i fioletowy dla pH 10.
W razie potrzeby można sformułować różne ogólne wskaźniki. Wskaźnik fenoloftaleiny jest stosowany nie tylko w laboratoriach, ale także szeroko stosowany w produkcji przemysłowej i rolniczej., Oprócz stosowania w kontroli pH reakcji i analizy miareczkowania kwasów/zasad podczas produkcji produktów chemicznych, jest on również stosowany do określania pH tkania w przemyśle drukarskim i farbiarskim. Jest to bardzo ważne w procesie drukowania i barwienia. Na przykład, jeśli merceryzowana tkanina zawiera pozostałości zasad, które nie zostały umyte, barwienie nie będzie miało połysku. Jednak sam wskaźnik fenoloftaleiny może tylko określić, czy struktura splotu jest kwaśna czy zasadowa i jego zakres pH, i nie może dalej określać jego właściwego pH., Szeroki zakres wskaźników użytych powyżej może być wyraźnie odzwierciedlony w wytrzymałości na kwasy i zasady w tkaninie. Fenoloftaleina w medycynie może być również stosowana jako środek przeczyszczający, ponieważ może stymulować perystaltykę jelit w celu promowania wypróżniania. Jednak czasami może powodować reakcje alergiczne, takie jak zapalenie skóry, dlatego należy je stosować z uwagą.
phenolphtalein test paper
phenolphtalein test paper jest jednym z prostych dokumentów testowych powszechnie stosowanych w analizie chemicznej. Jest wysoce celowy. Zmienia kolor na czerwony w przypadku alkaliów i jest bezbarwny w roztworze kwaśnym i obojętnym., Aby sprawdzić obecność amoniaku w powietrzu, pojawi się jasnoczerwony. Metoda przygotowania jest prosta: bibułę filtracyjną zanurza się w roztworze fenoloftaleiny i wyjmuje do suszenia po pełnym wchłonięciu.
Farmakologia i toksykologia
fenoloftaleina może być stosowana w leczeniu nawykowych opornych zaparć, działających głównie na okrężnicę. Po podaniu doustnym może ulec powolnemu rozkładowi pod wpływem płynu alkalicznego jelita cienkiego, tworząc rozpuszczalną sól sodową, stymulując w ten sposób splot wewnątrz ściany jelita., Działa bezpośrednio na mięsień gładki jelit i zwiększa perystaltykę jelit, jednocześnie hamując wchłanianie wody w jelicie, dzięki czemu woda i elektrolit gromadzą się w okrężnicy, powodując efekt przeczyszczający. Ma łagodne działanie i rzadko powoduje skurcze jelit.
farmakokinetyka
około 15% jest wchłaniane po podaniu doustnym., Wchłonięte leki występują głównie w postaci glukuronidu, który jest wydalany z moczem lub kałem, niektóre mogą być również wydalane do jelita przez żółć, wchłaniane ponownie w jelicie, tworząc krążenie jelitowo-wątrobowe i przedłużając czas roli. W 4 do 8 godzin po podaniu leku pacjenci rozładują miękki stolec. Czas wydalania do jednorazowego podania leku wynosi od 3 do 4 dni. Produkt ten może być również wydzielany z mleka.,
działania niepożądane
fenoloftaleina działa głównie w jelicie grubym, prowadząc do powstawania niewielkiej ilości półpłynnych odchodów w ciągu 4 do 8 godzin bez kolki. Twierdzenie, że żółta fenoloftaleina jest trzykrotnie silniejsza od białej wersji, nie zostało udowodnione. W wyniku krążenia jelitowo-wątrobowego działanie pojedynczej dawki może trwać od 3 do 4 dni. Ten lek jest aktywnym członkiem wielu preparatów przeczyszczających, które mogą być legalnie sprzedawane bez recepty.
ciężkie działania niepożądane występują rzadko, ale mogą wystąpić w nadmiarze., Dla osób starszych fenoloftaleinę należy powiesić, ponieważ jej trwały efekt może spowodować poważne wyczerpanie wody i elektrolitów. U pacjentów alergicznych może powodować zapalenie skóry (stała wysypka, swędzenie, pieczenie, powstawanie pęcherzy i szczątkowa pigmentacja). Istnieją doniesienia o śmiertelnych reakcjach alergicznych, ale nie ustalono jeszcze związku z fenoloftaleiną. Istnieją sporadyczne doniesienia o plamicy małopłytkowej i występowaniu odwodnienia i zaburzenia równowagi elektrolitowej powodowały nadmierną biegunkę po długotrwałym stosowaniu., Fenoloftaleina sprawia, że alkaliczny mocz lub odchody stają się różowe.
zastosowanie
ten produkt jest powszechnie stosowanym wskaźnikiem kwasowym o zakresie zmiany koloru od pH 8,2 (bezbarwny) do 10,0 (czerwony). Fenoloftaleina jest również lekiem, może być stosowany jako środek przeczyszczający, działający na okrężnicę w leczeniu zaparć.
stosowany jako wskaźnik kwasowo-zasadowy; jako drażniący środek przeczyszczający w leczeniu zaparć
metoda produkcji
pochodzi z kondensacji bezwodnika ftalowego i fenolu.,
właściwości chemiczne
biały do jasnożółtego proszek krystaliczny
wykorzystuje
przeciwrobacze
wykorzystuje
jako wskaźnik miareczkowania kwasowego.
definicja
wskaźnik kwasowo–zasadowy, który jest bezbarwny w roztworach kwasu i staje się czerwony, jeśli pH wzrośnie powyżej zakresu przejścia 8–9,6. Jest on stosowany jako wskaźnik miareczkowania, dla którego punkt końcowy leży wyraźnie po stronie zasadowej (pH>7), np. kwas szczawiowy lub wodorowęglan potasu przeciw kaustyce.
definicja
fenoloftaleina: barwnik stosowany jako wskaźnik bazowy anacydu., Jest bezbarwny o pH 8 i czerwony powyżej pH 9,6. Jest stosowany w miareczkowaniu z udziałem słabych kwasów tłuszczowych i silnych zasad. Jest również używany jako środek przeczyszczający.,Bold laxine;Bom-bon;Bon-bon;Canisan;Certolax;D & m tablets;Darmol;Euchessinia;Evac-qwik tablets;Evactil;Feen-a-mint;Fractines vichy;Fractine-vichy;Fructines-vichy;Kalimalterin;Kest;Kondremul with phenolphtalein;Laxante yer;Laxatabs;Laxatone;Laxen busto;Minilax;Modane plus;Mucinum;Musilaks;Neoprunex;Neopurghes;Novopuren;Paradeines;Peplax;Petrolaglar emulsion;Petro-mul-phen;Phillips laxcaps;Prifunal;Prunetta;Pugrante el aleman;Purganol;Purganos-daguin;Purgant aleman;Purgante orravan;Purgenum;Purgestol;Purgoids;Purgyl;Purjen sahap;Sarolax;Thalinol mrt;Unisvelt;Veracolate.,
Światowa Organizacja Zdrowia (WHO)
fenoloftaleina jest szeroko stosowana jako środek przeczyszczający, ponieważ po raz pierwszy została opisana w 1902 roku. Ponieważ ulega krążeniu jelitowo-wątrobowemu, jest on powoli eliminowany i wiąże się z działaniami niepożądanymi,w szczególności reakcjami skórnymi, utratą potasu i atonią. Doprowadziło to do wycofania fenoloftaleiny z preparatów farmaceutycznych w kilku krajach.W innych miejscach pozostaje on dostępny, często w preparatach dostępnych bez recepty.
profil bezpieczeństwa
potwierdzony rakotwórczość., US Food and Drug Administration zaleca usunięcie z preparatów przeczyszczających. Umiarkowanie toksyczny drogą dootrzewnową. Działanie ogólnoustrojowe u ludzi: zmiany w składzie moczu, zapalenie błony śluzowej żołądka, nudności lub wymioty. Stosowany w medycynie jako środek przeczyszczający; w chemii jako wskaźnik. Po podgrzaniu do rozkładu emituje kwaśny dym i drażniące opary
Rakotwórczość
fenoloftaleina jest racjonalnie przewidywana jako czynnik rakotwórczy dla ludzi na podstawie wystarczających dowodów rakotwórczości z badań na zwierzętach doświadczalnych.,
metody oczyszczania
rozpuścić go w EtOH (7 ml / g), a następnie rozcieńczyć z ośmiu objętości zimnej wody, filtrować i podgrzewać w łaźni wodnej, aby usunąć większość alkoholu i fenoloftaleiny, która wytrąca jest filtrowana i suszona w vacuo.
