odwiedzając sklep w wieku czterech lat, Osment zapisał się do łowcy talentów. Wezwany na przesłuchanie, został poproszony o opisanie największej rzeczy, jaką kiedykolwiek widział; jego opis ekranu teatru IMAX pomógł mu wygrać rolę w reklamie telewizyjnej Pizza Hut. W tym samym roku wystąpił w sitcomie telewizyjnym ABC Thunder Alley, jego pierwszą rolę w serialu telewizyjnym. Jego pierwszą pełnometrażową rolą był syn Forresta Gumpa, również o imieniu Forrest Gump, w filmie o tym samym tytule z 1994 roku. Zagrał także niewielką rolę w filmie z 1994 roku, „Mixed Nuts”., Przez resztę lat 90. Osment grał regularne lub powtarzające się role w różnych serialach telewizyjnych; w tym w Jeff Foxworthy Show i ostatnim sezonie Murphy Brown, gdzie zastąpił Dyllana Christophera jako syna Murphy 'ego, Avery' ego.
Osment w 2001 roku
ponadto wystąpił gościnnie w wielu serialach, w tym The Larry Sanders Show, Walker, Texas Ranger, Touched by an Angel, Chicago Hope, The Pretender i Ally McBeal., Wystąpił w filmie Bogus z 1996 roku u boku Whoopi Goldberg i Gérarda Depardieu oraz w filmie telewizyjnym jezioro z 1998 roku, a także w filmie I ' ll Remember April (1999)z Trevorem Morganem.
Osment po raz pierwszy osiągnął sławę w 1999 roku, kiedy pojawił się w szóstym sensie, w którym zagrał Bruce Willis. Za rolę Cole ' a Seara, psychicznego dziecka, Osment otrzymał Nagrodę Saturna za Najlepszy występ młodego aktora., Był również nominowany do Oscara dla Najlepszego Aktora Drugoplanowego, stając się drugim najmłodszym aktorem w historii, który otrzymał nominację do Oscara za rolę drugoplanową, ale przegrał finałowy głos do Oscara z Michaelem Caine ’em (z którym później współpracował, występując razem w Secondhand Lions). Jedna z linijek Osment w szóstym sensie,” widzę martwych ludzi”, stała się popularnym hasłem i jest często powtarzana lub parodiowana w programach telewizyjnych i innych mediach. Fraza jest #44 na liście 100 cytatów filmowych Amerykańskiego Instytutu Filmowego., W 2000 i 2001 wystąpił gościnnie w serialu animowanym Family Guy.
ceremonia wręczenia Oscarów w 2000 roku uhonorowała kolejną przyszłą gwiazdę, Kevina Spaceya, który wraz z Helen Hunt pojawił się w kolejnym filmie Osment, Pay It Forward (2000). W następnym roku pojawił się w A. I. sztucznej inteligencji Stevena Spielberga, umacniając swoją pozycję jako jeden z czołowych młodych aktorów w Hollywood. Ta rola przyniosła mu drugą nagrodę Saturna dla najlepszego młodego aktora i kolejne uznanie krytyków., Krytyk Roger Ebert, recenzując film, stwierdził: „Osment, który pojawia się na ekranie niemal w każdej scenie, jest jednym z najlepszych aktorów pracujących obecnie”. W 2001 roku Osment wystąpił w polskim filmie krawędzie Pana jako Romek. Film nigdy nie został wydany w Stanach Zjednoczonych. W latach 2002-2003 Osment użyczył swojego głosu do takich filmów jak The Country Bears, The Hunchback of Notre Dame II I The Jungle Book 2, wszystkie z Walt Disney Pictures. W 2003 roku powrócił do gry w filmie Secondhand Lions.,
Osment użyczył swojego głosu serialowi Kingdom Hearts, udzielając głosu Sory, głównej bohaterce serii, a także Vanitas, złoczyńcy z tej samej serii. Osment użyczył także głosu postaci Takeshi Jina w angielskiej wersji serialu anime Immortal Grand Prix.
wystąpił w Home Of The Giants, grając licealnego dziennikarza obok Ryana Merrimana i Danielle Panabaker. Następnie pracował w Montana Amazon jako aktor i producent wykonawczy., Film zadebiutował na festiwalach Orlando i Big Apple Film w listopadzie 2010 roku, zdobywając nagrodę dla najlepszego filmu fabularnego na tym ostatnim.
Osment zadebiutował na Broadwayu w Belasco Theatre w listopadzie 2008 roku grając rolę „Bobby ' ego”, młodego uzależnionego od heroiny, w odrodzeniu amerykańskiego Buffalo Davida Mameta; w rolach głównych wystąpili John Leguizamo i Cedric The Entertainer. Serial spotkał się z mieszanymi recenzjami, a 20 listopada 2008 roku ogłoszono, że zostanie zamknięty po pierwszym tygodniu.,
w 2010 roku Osment podpisał kontrakt na główną rolę w filmie komediowym Sex Ed z MPCA, aby zagrać absolwenta college ' u, który chce uczyć geometrii, ale kończy jako nauczyciel edukacji seksualnej, podczas gdy sam jest niedoświadczony. W styczniu 2011 roku Entertainment Weekly poinformowało, że Osment dołączył do obsady Sassy Pants, komedii o wychowawcy domowym z nadmiernie urodzoną matką.
Variety poinformowało 27 czerwca 2011, że Osment zagra w Wake The Dead, współczesnym opowiadaniu o Frankensteinie. produkcja rozpocznie się w ostatnim kwartale 2011 roku. Od połowy 2014 r.nie był dostępny status publikacji.,
Zagrał także w wyprodukowanym przez Willa Ferrella i Adama McKaya komediowym miniserialu The Spoils of Babylon i The Spoils przed śmiercią dla IFC. Kevin Smith dodał odrodzenie kariery Osment z ról w dwóch pierwszych filmach jego trylogii True North, najpierw jako Teddy Craft w Tusk, a następnie jako fikcyjna wersja kanadyjskiego dziennikarza Adrien Arcand w Yoga Hosers.
, Również w 2017 roku, Osment pojawił się w programie BBC America ' s Top Gear America jako jeden z gości w czwartym odcinku 1 sezonu.
w 2019 roku Osment zagrał drugoplanową rolę w filmie Netflix Extremely Wicked, Shockingly Evil and Vile, w którym wystąpił u boku Lily Collins, której postać Liz podąża za Teda Bundy ' ego, granego przez Zaca Efrona. Osment pojawił się również jako postać „Mesmer” w serialu Amazonka Chłopcy.
