urodzona w 1814 roku (niektórzy biografowie twierdzą, że urodziła się w niewoli na plantacji Georgii, choć twierdziła, że urodziła się wolna w Filadelfii), Pleasant została oddzielona od rodziców w młodym wieku i wysłana do pracy jako służąca domowa dla białej rodziny w Massachusetts, gdzie niewolnictwo było zasadniczo nielegalne od końca 18 wieku. Tam nauczyła się czytać, pisać i pracować w sklepie, ale nigdy nie miała formalnego wykształcenia.,
„często zastanawiam się, czym byłbym z wykształceniem” – powiedział Pleasant w autobiografii wydanej w 1902 roku. „Zostawiłam Książki w spokoju i studiowałam mężczyzn i kobiety.”
rzeczywiście: Pleasant przeniósł się do San Francisco w 1852 roku podczas Gorączki Złota (Kalifornia weszła do Unii jako wolne, nie niewolnicze Państwo w 1850 roku). Tam pracowała jako pomoc domowa i kucharz dla zamożnych biznesmenów.
biali, bogaci mężczyźni byliby lekceważeni wobec Afroamerykanki wśród nich, a Pleasant skorzystał z tego, jak podaje New York Times.,
Pleasant wykorzystała bliskość i anonimowość, aby zdobyć niezliczone cenne wskazówki dotyczące inwestowania, słuchając rozmów swoich pracodawców. W rzeczywistości jeden z historyków zakłada możliwość, że Pleasant pracował jako domowy sługa specjalnie po to, aby odebrać porady inwestycyjne i soczyste plotki.
„jest całkiem możliwe, że praca, którą miała jako domowy, była przykrywką, z której korzystała, ponieważ wyraźnie zarabiała na inwestycjach”, powiedziała Lynn Hudson, która napisała biografię z 2003 roku „The Making of 'Mammy Pleasant”.,
Pleasant zarabiała około 500 dolarów miesięcznie jako kucharka, gdy po raz pierwszy przybyła do San Francisco w wieku 38 lat i zainwestowała znaczną część swojej pensji i oszczędności w nieruchomości i inne możliwości, które podsłuchała, w tym kopalnie złota i srebra.
kupowała również różne lokalne firmy, zaczynając od pralni. W 1860 roku Pleasant była właścicielką dobrze prosperującej sieci pralni i szeregu pensjonatów — gdzie wciąż często przebrała się za służącą, aby łatwiej ją przeoczyć.
