most obejmuje Arno w najwęższym miejscu, gdzie uważa się, że most został zbudowany po raz pierwszy w czasach rzymskich, kiedy via Cassia przekroczyła rzekę w tym miejscu. Rzymskie filary były z kamienia, nadbudowa z drewna. Most po raz pierwszy pojawia się w dokumencie z 996 roku i został zniszczony przez powódź w 1117 roku i zrekonstruowany w kamieniu. W 1218 r.w pobliżu powstała drewniana konstrukcja Ponte alla Carraia, co spowodowało, że nazwano ją „Ponte Nuovo” w stosunku do starszej konstrukcji (Vecchio)., W 1333 r.został ponownie zburzony, z wyjątkiem dwóch jego środkowych filarów, jak zauważył Giovanni Villani w swojej Nuova Cronica. Została odbudowana w 1345 roku.
Giorgio Vasari zapisał tradycyjny pogląd swoich czasów, który przypisywał jego projekt Taddeo Gaddiemu — obok Giotta jedna z niewielu artystycznych nazw trecento wciąż wspominana dwieście lat później. Współcześni historycy przedstawiają Neri di Fioravanti jako potencjalnego kandydata na budowniczego.,
osłonięty w małej loggii przy centralnym otwarciu mostu jest wyblakły kamień dedykacji, który kiedyś czytał nel trentatrè dopo il mille-trecento, il ponte cadde, per diluvio dell' acque: POI dieci anni, come al Comun piacque, rifatto fu con questo adornamento. Torre dei Mannelli został zbudowany w południowo-wschodnim narożniku mostu, aby go bronić.
most składa się z trzech segmentowych łuków: główny łuk ma rozpiętość 30 metrów (98 stóp) dwa boczne łuki każdy rozpiętość 27 metrów (89 stóp). Wysokość łuków wynosi od 3,5 do 4.,4 metry (11½ do 14½ stóp), a stosunek rozpiętości do wzrostu 5:1. Płytkie segmentowe łuki, które wymagają mniej filarów niż łuk półokrągły tradycyjnie używany przez Rzymian, umożliwiły łatwy dostęp i nawigację wózkom ciągniętym przez zwierzęta. Innym godnym uwagi elementem projektu jest duży plac w centrum mostu, który Leon Battista Alberti opisał jako wybitny ornament w mieście.
kamień z inskrypcją Dantego (Paradiso xvi., 140-7) zapisuje miejsce przy wejściu na Most, gdzie Buondelmonte de ' Buondelmonti został zamordowany przez klan Amidei w 1215 roku, który rozpoczął miejskie walki z Guelfami i Ghibellinami.
most zawsze gościł sklepy i kupców, którzy wystawiali swoje towary na stołach przed swoimi lokalami, za zgodą Bargello (rodzaj burmistrza, magistratu i władzy policyjnej).
