posiadłość została zakupiona pod koniec XIX wieku wspólnie przez pradziadka Busha Davida Davisa Walkera i jego syna, bankiera z St.Louis George' a Herberta „Berta” Walkera. W 1902 r.oba budynki zostały wybudowane na miejscu. Rezydencja D. D. Walkera została zburzona. W 1921 roku Dorothy Walker i Prescott Bush pobrali się, a Bert Walker zbudował „bungalow” na Point I dał im go jako prezent ślubny. Gdy Bert zmarł w 1953 roku, jego syn, George Herbert Walker Jr. („Herbie”), zakupił majątek od ojca. Nie było mu to dane., Po śmierci Herbie 'ego w 1977 roku, nieruchomość ponownie została sprzedana i została zakupiona przez bratanka Herbie' ego, George ' a H. W. Busha. Od tego czasu majątek pozostawał w rękach rodziny Bushów.
prezydent Bush spędził większość swojego dzieciństwa w majątku Kennebunkport. Jako dorosły Bush, jego żona Barbara i ich dzieci George W., Jeb, Marvin, Neil, Dorothy i Robin spędzili większość wakacji w posiadłości. Osiedle było tłem rodzinnych wesel, Świąt i przyjęć., Podczas” letniego Białego Domu ” Bush gościł światowych przywódców, w tym Margaret Thatcher i Michaiła Gorbaczowa, na nieformalnych i prywatnych spotkaniach. Jako młody człowiek Bush przeniósł się do Houston w Teksasie; w końcu Bushowie utrzymywali Dom Pracy w Tanglewood, gdzie spędzali większość czasu.
George H. W. napisał o swoich wspomnieniach do Portland Magazine w 1997 roku po przeczytaniu artykułu „Inventing the Campbells.”Campbellowie byli spadkobiercami Fortuny Palm Beach clothing i mieli dom w Kennebunks., „Bardzo podobał mi się ten artykuł o Campbellach autorstwa Colina Sargenta, Lipiec/Sierpień 1997). Pamiętam Connie, Babs i Billa-pamiętam ich dobrze i bardzo przychylnie. Connie była dziewczyną glamour. Kiedy przeleciała w tym zgrabnym, małym Chrisie Craft, latających blond włosach, wszyscy my, Mali faceci, którzy szalenie się w niej zakochali—z daleka, to znaczy-przyzwyczajeni do wzdychania i marzeń. Kręciliśmy się w kółko mając nadzieję, że ta najbardziej czarująca z kobiet da nam przejażdżkę tą błyskotliwą łodzią. Barbara też była wspaniałą dziewczyną., Tylko w moim wieku—więc moi przyjaciele i ja nie byliśmy tak zastraszeni przez nią jak przez nieco starszą Connie. W każdym razie, twoja historia przywróciła wiele szczęśliwych wspomnień … Prezydent George Bush, Houston, Texas”
syn Busha, 43.prezydent, George W. Bush, odwiedza rodzinę w Kennebunkport kilka razy w roku. Jego „letni Biały Dom”, znany również jako” Western White House”, był Ranczem Prairie Chapel niedaleko Crawford w Teksasie.
