Vierailevat myymälä-vuotiaana neljä, Osment rekisteröitynyt kykyjenetsijä. Kutsutaan takaisin koe-esiintymiseen, häntä pyydettiin kuvaamaan suurin asia mitä hän oli koskaan nähnyt; hänen kuvaus IMAX teatteri näytön auttoi voittaa hänet osan Pizza Hut TV-mainos. Kaupallinen aloitti uransa, ja myöhemmin samana vuonna hän näytteli ABC-TV-komediasarja Thunder Alley, hänen ensimmäinen rooli tv-sarja. Hänen ensimmäinen pitkä elokuvaroolinsa oli Forrest Gumpin poika, joka sai myös nimen Forrest Gump, vuonna 1994 ilmestyneessä samannimisessä elokuvassa. Hänellä oli myös pieni osa toisessa vuoden 1994 elokuvassa sekoitettuja pähkinöitä., Koko 1990-luvun, Osment ollut säännöllisiä tai toistuvia rooleja eri TV-sarja, mukaan lukien Jeff foxworthyn kanssa Näytä ja viimeinen kausi Murphy Brown, jossa hän korvasi Dyllan Christopher kuin Murphyn poika, Avery.
Osment vuonna 2001
lisäksi hän teki lukuisia vierailevia esiintymisiä, esityksiä, kuten The Larry Sanders Show, Walker, Texas Ranger, Enkeli Kosketti, Chicago Toivoa, Pretender, ja Ally McBeal., Hän ilmestyi vuonna 1996 elokuva Väärä, rinnalla Whoopi Goldberg ja Gérard Depardieu ja 1998 tehty TV-elokuva Järvi, sekä Muistan April (1999), jossa tuleva Kuudes Aisti co-tähti Trevor Morgan.
Osment saavutti tähteyden ensimmäisen kerran vuonna 1999, jolloin hän esiintyi kuudennessa mielessä yhdessä Bruce Willisin kanssa. Roolistaan Cole Sear, psyykkinen lapsi, Osment voitti Saturn-Palkinnon Parhaasta Suorituskykyä Nuorempi Näyttelijä., Hän oli myös ehdolla oscar-Palkinnon Paras miessivuosa, tulee toiseksi nuorin esiintyjä koskaan saada oscar-ehdokkuuden tukeva rooli, mutta menetti lopullinen Oscar-äänestys Michael Caine (jonka kanssa hän myöhemmin toimi, esiintyvät yhdessä Secondhand Lions). Yhdestä Osmentin repliikistä kuudennessa merkityksessä,” I see dead people”, tuli suosittu iskulause, ja sitä toistetaan tai parodioidaan usein televisio-ohjelmissa ja muissa medioissa. Lause on #44 American Film Instituten 100 Elokuvasitaatin listalla., Hän teki kolme pientä (vain ääni -) vieras esiintymisiä animoitu TV-sarja Family Guy vuosina 2000 ja 2001.
2000 Academy Awards kunnia toisen tulevan co-tähti, Kevin Spacey, joka yhdessä Helen Hunt, ilmestyi Osment on seuraava elokuva, Pay It Forward (2000). Seuraavana vuonna hän esiintyi Steven Spielbergin A. I. tekoäly, sementillä hänen asemassaan yhtenä johtavista nuoria näyttelijöitä Hollywoodissa. Tämä rooli toi hänelle hänen toinen Saturn-palkinnon Paras nuorempi näyttelijä, ja edelleen kriittistä suosiota., Tarkasteltaessa elokuva-arvostelija Roger Ebert väitti, että: ”Osment, joka on näytön lähes jokainen kohtaus on yksi parhaista toimijoiden työskentelee nyt”. Vuonna 2001, Osment näytteli puolan elokuva, Reunat Herran, kuten Romek. Elokuvaa ei koskaan julkaistu teatterilevityksenä Yhdysvalloissa. Vuosien 2002 ja 2003 välillä, Osment lainannut ääntään elokuviin, kuten Maa Bears, joku Notre Damen Kellonsoittaja II ja viidakkokirja 2, kaikki Walt Disney Pictures. Hän palasi tositoimiin vuonna 2003 ilmestyneen ”Secondhand Lions” – elokuvan myötä.,
Osment lainasi äänensä videopeli Kingdom Hearts-sarja, joka tarjoaa ääni Sora, sarja’ päähenkilö, ja myös Vanitas, konna samasta sarjasta. Osment myös ääninäytteli Takeshi Jinin hahmoa Immortal Grand Prix-animesarjan englanninkielisessä versiossa.
Hän ilmestyi Kotiin Jättiläisiä, pelaa high school toimittaja vastapäätä Ryan Merriman ja Danielle Panabaker. Tämän jälkeen hän työskenteli Montana Amazonilla sekä näyttelijänä että vastaavana tuottajana., Elokuva näytteli Olympia Dukakis ja debytoi Orlando ja Big Apple elokuvafestivaaleilla marraskuussa 2010, voittaa Paras Elokuva vuoden jälkimmäisen.
Osment teki Broadway-debyyttinsä Belasco Teatterissa marraskuussa 2008 roolissa ”Bobby”, nuori narkkari, vuonna elpyminen David Mamet on Amerikkalainen Buffalo, yhteistyössä pääosissa John Leguizamo ja Cedric the Entertainer. Näyttelyn avasi vaihtelevia arvioita, ja alustava selvitys tehtiin 20. marraskuuta 2008, että se olisi lähellä ensimmäisen viikon jälkeen.,
Vuonna 2010, Osment allekirjoitettu johtava rooli komedia elokuva Sex Ed MPCA, pelata ylioppilas, joka haluaa opettaa geometria, mutta päätyy sukupuoli koulutuksen opettaja, kun taas kokematon itsensä. Tammikuussa 2011, Entertainment Weekly raportoi, että Osment oli liittynyt valettu Sassy Pants, komedia homeschooler yli-laakeri äiti.
Variety raportoi, 27. kesäkuuta 2011, että Osment olisi tähti Wake Kuollut, nykyajan mukaelma Frankenstein-tarina, jossa tuotanto alkaa 2011 viimeisellä neljänneksellä. Vuoden 2014 puolivälistä lähtien julkaisutilannetta ei ollut saatavilla.,
vuonna 2013 hän esiintyi Amazonin Alpha Housen jaksoissa. Hän myös co-näytteli Will Ferrell ja Adam McKay-tuotettu komedia melodraama minisarja Spoils of Babylon ja Pilaantuu Ennen Kuolemaa IFC. Kevin Smith on edelleen lisätty Osment on ura elpyminen kanssa rooleja ensimmäinen kaksi elokuvaa hänen True North-Trilogian, ensin Teddy Veneet Tusk ja seuraava kuin fictionalized versio Kanadalainen toimittaja Adrien Arcand Jooga Horot.
vuonna 2017 Osmentillä oli toistuva rooli HBO: n Piilaakson 4.tuotantokaudella VR: n asiantuntijana ja teknisenä rahoittajana Keenan Feldspar., Myös vuonna 2017, Osment teki ulkonäkö BBC Amerikan Top Gear-Amerikassa kuin yksi vieraiden neljännen jakson kausi 1.
Vuonna 2019, Osment oli tukeva rooli Netflix-elokuva Erittäin Paha, Järkyttävän Paha ja Inhottava, pääosissa rinnalla Lily Collins, jonka luonnetta Liz seuraa syytteeseen Ted Bundy, soitti Zac Efron. Osment esiintyi myös hahmona” Mesmer ” Amazon-sarjassa The Boys.
