Connick kasvoi New Orleansissa, jossa hänen isänsä, pitkäaikainen syyttäjä, ja hänen äitinsä, tuomari, omisti levykauppa. Hän aloitti esiintymisen viisivuotiaana ja opiskeli myöhemmin Ellis Marsalisin ja James Bookerin johdolla New Orleansin luovan taiteen keskuksessa. Lukion jälkeen hän muutti New Yorkiin opiskelemaan Hunter Collegea ja Manhattan School of Musicia. Connick solmi sopimuksen Columbia Recordsin kanssa ja julkaisi vuonna 1987 ensimmäisen albuminsa Harry Connick Jr., jolla hän soitti pianoa., Toisella yrityksellään, 20 (1988), hän myös lauloi.
Vuonna 1989 Connick coproduced soundtrack Rob Reinerin elokuvassa Kun Harry Tapasi Sallyn…, joka sisälsi esityksiä hänen jazz-trio ja hänen oma renderöinti sellaisia klassisia kappaleita kuten ”, Mutta Ei Minulle” ja ”Voisin Kirjoittaa Kirjan.”Albumi meni multiplatinum ja ansaitsi Connick hänen ensimmäisen Grammy-Palkinnon parhaasta jazz-laulu suorituskykyä. Vuonna 1990 hän julkaisi kaksi albumia, we Are in Love, big-band sound with vocals ja Lofty ’ s Roach Soufflé, joka esittelee instrumentaalista jazzia., Connick voitti toisen Grammy-palkinnon parhaasta jazz-laulusuorituksesta we Are in Love. Connick ei myöhemmät albumit mukana Sininen valo, Punainen Valo (1991), 25 (1992), Hän (1994), big-band-albumi Tule Minun (1999), Grammy-palkittu pop-albumin Kappaleita Kuulin (2001), Vain Sinä (2004), Kappaleet (2009), Konsertti Broadwaylla (2011), Jokaisen Miehen Tulisi Tietää (2013), ja Se Olisi Minulle (2015). True Love: A Celebration of Cole Porter julkaistiin vuonna 2019.
Vuonna 2007 Connick julkaissut kaksi kunnianosoituksia hänen kotikaupungissaan, Oh, My Nola ja Chanson du Vieux Carré., Lisäksi hän kirjoitti pisteet Broadway-musikaali Älä (2001), josta hän sai Tony-ehdokkuuden. Vuonna 2014-16 Connick oli tuomari laulu-kilpailun TV-ohjelma American Idol, jotka aikaisemmin ohjasivat kilpailijoita vuonna 2010.
Connick jatkoi myös näyttelijäksi. Vuonna 1990 hän teki elokuvadebyyttinsä Memphis Belle-elokuvassa., Myöhemmin hän kuvasi esimerkiksi eri merkkiä kuin yksinäinen pieni poika on aikuinen ystävä Pieni Mies Tate (1991), sarjamurhaaja Kopiomurhaaja (1995), menestyvä taistelija lentäjä Independence Day (1996), ja lääkäri Dolphin Tale (2011) ja Dolphin Tale 2 (2014). Hän näytteli myös romanttisissa komedioissa Hope Floats (1998) ja New in Town (2009). Hänen TV-työhön sisältyy toistuvia rooli (2002-06; 2017) on komediasarja Tulee & Grace, ja 2016-18 hän isännöi päivällä talk show, Harry.,
lisäksi Connick esiintyi näyttämöllä, ja vuonna 2006 hän teki Broadway-näyttelijädebyyttinsä pyjama-pelissä. Vuonna 2011-12 hän esiintyi Tohtori Mark Bruckner reimagining musikaali on Selvä Päivä Näet Ikuisesti.
New Orleansissa, jossa hän perustimme (1993) ensimmäinen monirotuinen Mardi Gras krewe, Connick oli mukana jälleenrakentamisessa kaupungin sen jälkeen, kun Hurrikaani Katrina (2005). Hän ja Branford Marsalis sponsoroi Muusikoiden Kylän joutuneiden New Orleansin muusikoita ja sen Ellis Marsalis Center for Music.
