Sponsorointi tutkimusmatkoja
Varoja anastanut Jotta Kristuksen suurelta osin rahoittanut Atlantin matkoilla pitkin länsi-Afrikan rannikkoa, että Henry alkoi edistää puolivälissä 1420s. Hän pyrki mahdollisuuksia osallistua Länsi-Afrikan kaupankäynnin, erityisesti kaupan kultaa ja orjuutettu henkilöitä, ja luoda mahdollisesti kannattavaa pesäkkeiden vähäiset saaret, menestyksekkäimmistä jonka hän auttoi löytynyt Madeiralla.,
Encyclopaedia Britannica, Inc.
Henry on kiinnostunut maantiede kiistatta vaikutti matkustaa Prinssi Pedro, hänen vanhempi, ja ehkä enemmän loistava veli., Vuonna 1425 Pedro lähti pitkä kiertue Euroopassa, jossa hän vieraili Englannissa, Flanderissa, Saksassa, Unkarissa, ja ruhtinaskunnat Moldavian ja Walachia (nyt Romania) ennen kotiinpaluuta kautta, Italia, Aragon ja Kastilia. Itä-Euroopassa hän oli tarpeeksi lähellä Osmanien Turkkia ymmärtääkseen Muslimivaaran. Italiasta Pedro toi kotiin Portugaliin vuonna 1428 kopion Marco Polon matkoista, jotka hän oli kääntänyt prinssi Henrikin hyväksi.
Henrikin toinen isoveli Duarte seurasi kuningas Juhanaa vuonna 1433., Viiden vuoden aikana Duarte hallituskaudella puute menestys kanariansaarilla aiheuttama Henryn kapteenit venture kauemmas alas Atlantin rannikolle etsimään muita mahdollisuuksia. Perinne on vaatinut, että tärkein saavutus oli pyöristys Kap Bojador vuonna 1434 Gil Eanes, joka voitti taikauskoa, joka oli aiemmin estänyt merimiehiä. Näyttää kuitenkin siltä, että tämä on paras liioittelua, johtuvat epämääräisyys purjehdus suuntiin raportoitu portugalin lähteistä., Se, mitä Eanes virheellisesti kutsui Cape Bojadoriksi, oli oikeastaan Cape Juby,jonka monet aiemmat Suunnistajat olivat jo ohittaneet. Seuraavina vuosina Henrikin kapteenit työntyivät etelään jonkin verran Río de Oron ulkopuolelle. He aloittivat myös äskettäin löydettyjen Azorien asuttamisen sekä Henrikin että Pedron käskystä.
vuonna 1437 Henrik ja hänen nuorempi veljensä Fernando saivat Duarten vastahakoisen suostumuksen tutkimusmatkalle Tangeria vastaan., Ceuta oli osoittautunut taloudellinen vastuu, ja he uskoivat, että hallussapito naapurimaiden kaupunki olisi sekä varmistaa, Ceuta turvallisuutta ja tarjota tulonlähde. Pedro vastusti hanketta. Henry ja Fernando hyökkäsivät kuitenkin Tangeriin ja kohtasivat katastrofin; Henry oli osoittanut huonoa ylimystöä ja hoitanut Enterprisen huonosti. Portugalin armeija ei olisi päässyt takaisin, ellei Fernando olisi jäänyt panttivangiksi vastineeksi Henrikin rikkonaisesta lupauksesta luovuttaa Ceutaa. Fernando on kuolema Fez vuonna 1443 näyttää olleen tuntui Henry vakavana vastaa hänen omatunto.,
kuningas Duarte kuoli vuonna 1438, vähän ennen Henrikin paluuta. Hänen perillisensä Afonso V oli tuolloin vasta kuusivuotias, ja Pedro omaksui sijaishallitsijan pojan äidin, Aragonialaisen Leonorin katkerasta vastustuksesta, joka olisi vapaaehtoisesti hyväksynyt Henrikin sijaishallitsijaksi. Siitä huolimatta Pedro ja Henry työskentelivät suurimman osan seuraavaa vuosikymmentä harmoniassa.,
Encyclopædia Britannica, Inc.,Katso kaikki videot tästä artikla
Vuonna 1441 a caravel palasi Länsi-Afrikan rannikolla kultaa pölyä ja orjuutettu henkilöille, jolloin hiljentäminen kasvavaa kritiikkiä, että Henry oli tuhlaa rahaa hyödytöntä yritys. Henryn voyagers, Dinís Dias, 1445 saavutti suun Sénégal (sitten otetaan haara-Niilin), ja vuotta myöhemmin Nuño Tristão, toinen Henryn kapteenit, nähty Gambia-Joen., Vuoteen 1448 mennessä orjuutettujen kauppa Portugaliin oli käynyt niin laajaksi, että Henrik oli tilannut linnoituksen ja varaston rakentamisen Arguinin saarelle.
Afonso V saavutti laillisen enemmistönsä 14-vuotiaana vuonna 1446. Hänen katkeroitunut äiti oli sillä välin kuollut kastiliassa, ja vaikka nuori kuningas tällä hetkellä naimisissa Pedron tytär, Isabel, Pedro kääntyi täysi valta nuorten kanssa ilmeinen haluttomuus.
Aseellinen konflikti näiden kahden välillä oli väistämätön, ja Henry lopulta oli pakko puolella kuninkaan kanssa, mutta hän pysyi mahdollisimman paljon taustalla., Hän ei osallistunut kahakka klo Alfarrobeira Toukokuussa 1449, jossa Pedro tappoi mahdollisuus laukauksen crossbowman. Henryn elämäkerran kirjoittaja Zurara puolestaan julisti sankarinsa tehneen kaikkensa Pedron kuoleman estämiseksi ja lupasi selittää olosuhteita tarkemmin myöhemmissä kirjoituksissa, mutta jos hän teki niin, kertomus katoaa.
