Syntynyt vuonna 1814 (jotkut elämäkerran sanoa, että hän oli syntynyt orjuuteen on Georgia istutus, vaikka hän väitti syntyneen ilmainen Philadelphiassa), Miellyttävä oli erotettu hänen vanhempansa nuorena ja lähetti toimia kotimaisen palvelija valkoinen perhe, Massachusetts, missä orjuus oli pääosin ollut laitonta lopulta lähtien 18th Century. Siellä hän oppi lukemaan, kirjoittamaan ja työskentelemään kaupassa, mutta muodollista koulutusta hänellä ei koskaan ollut.,
”mietin usein, mitä olisin saanut koulutuksen”, Pleasant sanoi vuonna 1902 julkaistussa omaelämäkerrassaan. ”Olen jättänyt kirjat rauhaan ja tutkinut paljon miehiä ja naisia.”
Indeed: Pleasant muutti San Franciscoon vuonna 1852 kultaryntäyksen aikana (Kalifornia liittyi unioniin vapaana, orjuuttamattomana valtiona vuonna 1850). Siellä hän työskenteli varakkaiden liikemiesten kotipalvelijana ja kokkina.
valkoinen, varakkaat miehet olisivat vähätelleet keskuudessaan ollutta afroamerikkalaista naista, ja Pleasant hyödynsi sitä New York Timesin mukaan.,
Miellyttävä käyttää hänen läheisyys ja nimettömyys poimia lukemattomia arvokkaita investoimalla vinkkejä kuuntelemalla hänen työnantajien keskusteluja. Eräs historioitsija nimittäin esittää, että Pleasant työskenteli kotipalvelijana nimenomaan saadakseen sijoitusneuvoja ja meheviä juoruja.
”Se on täysin mahdollista, että työpaikkoja hän oli kuin kotimainen olivat kattavat, että hän käytti, koska hän selvästi teki rahaa investointeja”, Lynn Hudson, joka kirjoitti vuonna 2003 elämäkerta ”Making of ’Mammy Miellyttävä,'”, kertoi New York Times.,
Miellyttävä kuulemma ansainnut noin $500 kuukaudessa kokkina, kun hän saapui San Franciscossa 38-vuotiaana, ja investoinut paljon hänen palkkansa ja hänen säästöjä kiinteistö-ja muita mahdollisuuksia, hän kuuli, mukaan lukien kultaa ja hopeaa kaivosten.
hän osti myös erilaisia paikallisia yrityksiä, alkaen pesuloista. Viimeistään 1860-luvulla, Miellyttävä omisti menestyvän ketjun pesula yrityksiä ja useita pensionaatteja — missä hän silti usein naamioitu itsensä palvelijana olla enemmän helposti huomaamatta.
