2001 – ben Isaak a TV-komédia világába elágazott, a Chris Isaak Show-ban a Showtime-ban. Az Isaak és zenekara fictionalized változatait felvonultató műsornak Isaak által komponált főcímdala volt. Színészi karrierje folytatódott, David Lynch-szel való kapcsolata jelentős szerepet játszott a rendező Twin Peaks: Fire Walk With Me című filmjében. Jonathan Demme rendezővel is készített filmeket, többek között a bárányok csendjét és a maffia házasságát., 2009-ben szerepelt a Chris Isaak Hour-ban, egy olyan sorozatban, amelyben válogatott zenészekkel és dalszerzőkkel készített interjúkat készítettek, amelyek egy évadot tartottak. Ma Chris elsősorban Nashville-ből származik, Tennessee. 2017 végén Chris eladott egy 58 hektáros tengerparti ingatlant San Mateo-ban, Kaliforniában, amely kissé titokban volt, 5 millió dollárért. Eladta az ingatlant egy környezetvédelmi csoportnak, amely azt tervezi, hogy megőrzi a földet, és közterületté alakítja. Az ingatlanrekordok szerint Chris 1998-ban vásárolta meg az ingatlant 3, 1 millió dollárért egy vagyonkezelőn keresztül., Az ingatlan szerepelt egy nagy lakhatatlan ház egy blöff, hogy festett rózsaszín valamikor.