amikor a szubsztituens csoportok ugyanabba az irányba orientálódnak, a diasztereomert cisz-nek nevezik, míg amikor a szubsztituensek ellentétes irányba orientálódnak, a diasztereomert transz-nek nevezik. Egy példa egy kis szénhidrogén megjelenítő cisz-transz izomerizmus but-2-én.
az aliciklusos vegyületek cisz-transz-izomerizmust is mutathatnak., Például egy geometriai izomerek miatt egy gyűrű szerkezet, fontolja meg, hogy 1,2-dichlorocyclohexane:
| transz-1,2-dichlorocyclohexane | cisz-1,2-dichlorocyclohexane |
Összehasonlítása fizikai propertiesEdit
Cisz, mind transz izomerek gyakran más fizikai tulajdonságai. Az izomerek közötti különbségek általában a molekula alakjának vagy az Általános dipólus pillanatának különbségeiből származnak.,
ezek a különbségek nagyon kicsiek lehetnek, mint az egyenes láncú alkének, például a pent-2-én forráspontja esetében, amely a cisz-izomerben 37 °C, a transz-izomerben pedig 36 °C. A cisz-és transz-izomerek közötti különbségek nagyobbak lehetnek, ha poláris kötések vannak jelen, mint az 1,2-diklóreténeknél. A cisz-izomer ebben az esetben forráspontja 60,3 °C, míg a transz-izomer forráspontja 47,5 °C., A cisz-izomer a két poláris C-Cl bond dipól pillanatok össze, hogy egy teljes molekuláris dipól, így intermolecular dipól–dipól erők (vagy Keesom erők), amelyek növelik a Londoni diszperziós erők emelje fel a forráspont. A transz izomer másrészt, ez nem fordulhat elő, mert a két C−Cl bond pillanatok, lemondani, valamint a molekulában egy nulla nettó dipól (ez azonban nem nulla quadrupole).
a buténdioesav két izomerje olyan nagy tulajdonságokkal és reaktivitásokkal rendelkezik, hogy valójában teljesen más nevet kaptak., A cisz izomert maleinsavnak, a transz-izomer fumársavnak nevezik. A polaritás kulcsfontosságú a relatív forráspont meghatározásában, mivel megnövekedett intermolekuláris erőket okoz, ezáltal növelve a forráspontot. Ugyanígy a szimmetria kulcsfontosságú a relatív olvadáspont meghatározásában, mivel lehetővé teszi a szilárd állapot jobb csomagolását, még akkor is, ha nem változtatja meg a molekula polaritását. Ennek egyik példája az olajsav és az elaidinsav közötti kapcsolat;az olajsav, a cisz-izomer olvadáspontja 13.,4 °C, így szobahőmérsékleten folyadék, míg a transz-izomer, az elaidinsav sokkal magasabb olvadáspontja 43 °C, mivel a straighter transz-izomer szorosabban képes csomagolni, szobahőmérsékleten szilárd.
így a kevésbé poláris és szimmetrikus transz-alkének alacsonyabb forráspontokkal és magasabb olvadáspontokkal rendelkeznek, és a cisz-alkének, amelyek általában polárisabbak és kevésbé szimmetrikusak, magasabb forráspontokkal és alacsonyabb olvadáspontokkal rendelkeznek.,
geometriai izomerek esetében, amelyek kettős kötések következményei, különösen, ha mindkét szubsztituens azonos, néhány általános tendencia általában fennáll. Ezek a tendenciák annak a ténynek tulajdoníthatók, hogy a cisz-izomerben lévő szubsztituensek dipoljai összmolekuláris dipólust adnak. Egy transz-izomerben a szubsztituensek dipoljai megszűnnek, mivel a molekula ellentétes oldalán vannak. A transz-izomerek általában kisebb sűrűségűek, mint a cis-társaik.,
általános tendencia, hogy a transz-alkének általában magasabb olvadáspontúak és alacsonyabb oldhatóságúak inert oldószerekben, mivel a transz-alkének általában szimmetrikusabbak, mint a cisz-alkének.
StabilityEdit
általában aciklikus rendszerek esetében a transz izomerek stabilabbak, mint a cisz izomerek.Ez általában a szubsztituensek fokozott kedvezőtlen steric kölcsönhatásának köszönhető a cis izomerben. Ezért a transz-izomerek kevésbé exoterm égési hővel rendelkeznek, ami nagyobb termokémiai stabilitást jelez. A Benson heat formation group additivity dataset, cis izomerek szenvednek a 1.,10 kcal/mol stabilitási büntetés. E szabály alól kivételek léteznek, mint például az 1,2-difluor-etilén, az 1,2-difluor – tiazén (FN=NF) és számos más halogén-és oxigén-szubsztituált etilén. Ezekben az esetekben a cisz izomer stabilabb, mint a transz izomer. Ezt a jelenséget cis-hatásnak nevezik.,
E/Z notationEdit
Bróm magasabb CIP prioritású, mint a klór, így ez a alkén a Z-izomer
A cisz–transz rendszer elnevezése alkén izomerek általában csak akkor használható, ha csak két különböző substituents a kettős kötés, így nem zavart, amely substituents, hogy leírt relatív, hogy egymást., Bonyolultabb esetekben a cis/trans megnevezés általában a molekula gyökérnevében tükröződő leghosszabb szénláncon alapul (azaz a standard szerves nómenklatúra kiterjesztése az anyaszerkezetre). Az IUPAC szabvány E–Z megnevezései minden esetben egyértelműek, ezért különösen hasznosak a tri – és tetraszubsztituált alkének számára, hogy elkerüljék a zavart, hogy mely csoportokat azonosítják cis-ként vagy transz-ként egymáshoz.
Z (A német zusammenből)”együtt” jelent. E (a német entgegen) azt jelenti, hogy “ellentétes “az”ellenkező” értelemben., Vagyis A Z-nek a magasabb prioritású cis csoportjai vannak egymással, az E-nek pedig a magasabb prioritású csoportjai vannak egymással. Az e vagy Z molekuláris konfigurációt a Cahn-Ingold-Prelog prioritási szabályok határozzák meg; a magasabb atomszámok nagyobb prioritást kapnak. A kettős kötés mindkét atomja esetében meg kell határozni az egyes szubsztituensek prioritását. Ha mindkét magasabb prioritású szubsztituens ugyanazon az oldalon van, akkor az elrendezés Z; ha ellentétes oldalon van, az elrendezés E.
