látogatás egy boltban évesen négy, Osment feliratkozott egy tehetségkutató. Visszahívott egy meghallgatásra, felkérték, hogy írja le a legnagyobb dolgot, amit valaha látott; az IMAX színházi képernyőjének leírása segített neki részt venni egy Pizza Hut TV-reklámban. A reklám elindította karrierjét, majd abban az évben az ABC TV-sitcom Thunder Alley-ben szerepelt, első szerepe a sorozat televíziójában. Első játékfilmes szerepe Forrest Gump fia volt, akit szintén Forrest Gump néven neveztek el az azonos nevű 1994-es filmben. Egy másik 1994-es filmben, a vegyes dió című filmben is szerepelt., Az 1990-es évek többi részében Osment rendszeres vagy ismétlődő szerepet játszott különböző TV-sorozatokban; beleértve a Jeff Foxworthy Show-t és a Murphy Brown utolsó évadját, ahol Dyllan Christopher-t váltotta fel Murphy fiaként, Avery.
Osment 2001-ben
amellett, hogy többször vendég látszat azt mutatja, beleértve A Larry Sanders Mutatják, Walker, Texas Ranger, Megérintett egy Angyal, Chicago Hope, A Kaméleon, de Ally McBeal., Megjelent az 1996-os film Hamis mellett Whoopi Goldberg, valamint Gérard Depardieu, valamint az 1998-ban készült-a-TV-mozi-Tó, valamint a Emlékezni fogok április (1999), a jövőben A Hatodik Érzék co-csillagos Trevor Morgan.
Osment először 1999-ben érte el a sztárságot, amikor a hatodik értelemben jelent meg, Bruce Willis főszereplésével. Cole Sear, pszichés gyermek ábrázolásáért Osment elnyerte a Saturn-díjat egy fiatalabb színész legjobb teljesítményéért., Ő is jelölték az Oscar-díjat a legjobb támogató színész, lett a második legfiatalabb előadó valaha kapni egy Oscar-jelölést támogató szerepet, de elvesztette a végső Oscar szavazás Michael Caine (akivel később dolgozni, megjelenő együtt Secondhand Lions). Osment egyik hatodik mondata, az” I see dead people ” népszerű mondattá vált, amelyet gyakran ismételnek vagy parodizálnak a televíziós műsorokban és más médiában. A kifejezés #44 Az Amerikai Filmintézet listáján 100 Film Idézetek., 2000-ben és 2001-ben három kisebb (csak hangú) vendégszerepet játszott a Family Guy című animációs sorozatban.
a 2000-es Oscar-díjátadó ünnepségen egy másik jövőbeli társsztárt, Kevin Spacey-t tisztelték, aki Helen Hunt mellett megjelent Osment következő filmjében, a Pay It Forward-ban (2000). A következő évben megjelent Steven Spielberg A. I. Mesterséges intelligenciájában, megerősítve pozícióját Hollywood egyik vezető fiatal színészeként. Ez a szerep elnyerte második Saturn-díját a legjobb fiatalabb Színészért, valamint további kritikus elismerést., A film áttekintésekor Roger Ebert kritikus azt állította:”Osment, aki szinte minden jelenetben képernyőn van, az egyik legjobb színész, aki most dolgozik”. 2001-ben Osment szerepelt a lengyel filmben, Az Úr élei, mint Romek. A filmet soha nem adták ki színházilag az Egyesült Államokban. 2002 és 2003 között Osment olyan filmeknek adta kölcsön a hangját, mint a Country Bears, a Notre Dame II és a Jungle Book 2, mind a Walt Disney Pictures. A 2003-as “Secondhand Lions” című filmmel tért vissza élő fellépésre.,
Osment kölcsönözte a hangját a Kingdom Hearts videojáték-sorozatnak, amely Sora, a sorozat főszereplője, valamint Vanitas, ugyanazon sorozat gazembere. Osment a halhatatlan Grand Prix anime televíziós sorozat angol változatában is hangot adott Takeshi Jin karakterének.
megjelent a Giants otthonában, egy középiskolai újságírót játszott Ryan Merriman és Danielle Panabaker ellen. Később a Montana Amazonon dolgozott színészként és producerként is., A film Olympia Dukakis főszereplésével készült, és 2010 novemberében debütált az Orlando és a Big Apple filmfesztiválokon, utóbbi legjobb játékfilmje lett.
Osment 2008 novemberében debütált a Belasco Színházban a fiatal heroinfüggő Bobby szerepében, David Mamet Amerikai Bölényének újjáélesztésében;John Leguizamo és Cedric the Entertainer főszereplésével. A műsor vegyes kritikákat kapott, és 2008.November 20-án ideiglenes nyilatkozatot tettek arról, hogy az első hét után bezárul.,
2010-ben Osment aláírta a vezető szerepet a Sex Ed című vígjátékfilmben az MPCA-tól, hogy egy főiskolai végzőst játsszon, aki geometriát akar tanítani, de Szexuális oktatási tanárként végződik, miközben tapasztalatlan. 2011 januárjában az Entertainment Weekly arról számolt be, hogy Osment csatlakozott a Sassy Pants szereplőihez, egy homeschooler-ről szóló vígjátékhoz egy túlhordó anyával.
Variety 2011.június 27-én számolt be arról, hogy Osment a Frankenstein-történet modernkori felidézésével, a produkcióval 2011 utolsó negyedévében kezdődik. 2014 közepétől nem volt elérhető a közzétett állapot.,
2013-ban megjelent az Amazon Alpha House epizódjainak sorozatában. A Will Ferrell és Adam McKay főszereplésével készült melodráma minisorozat, a Babilon zsákmánya és a zsákmány, mielőtt meghal az IFC-nél. Kevin Smith tovább növelte Osment karrierjének újjáéledését a True North trilógia első két filmjében, először Teddy Craft-ként Tuskban, majd Adrien Arcand kanadai újságíró fikciós változataként a Yoga Hosers – ben.
2017-ben Osment visszatérő szerepet töltött be az HBO Szilícium-völgyének 4.évadában, mint VR szakértő és tech finanszírozó, Keenan Feldspar., Szintén 2017-ben Osment megjelent a BBC America Top Gear America-ban, mint az 1. évad negyedik epizódjának egyik vendége.
2019-Ben, Osment volt egy támogató szerepet a Netflix film Rendkívül Gonosz, Megdöbbentően Gonosz, Aljas, főszerepben mellett Lily Collins, akinek karaktere Liz követi a vád Ted Bundy, játszott Zac Efron. Osment a “Mesmer” karakterként is megjelent az Amazon The Boys sorozatban.
