Connick New Orleansban nőtt fel, ahol apja, egy régi kerületi ügyvéd, anyja, egy bíró, egy lemezbolt tulajdonosa volt. Ötéves korában kezdett el fellépni, majd később Ellis Marsalis és James Booker mellett tanult a New Orleans-i Kreatív művészetek központjában. A középiskola után New Yorkba költözött, hogy részt vegyen a Hunter College-ban és a Manhattan School of Music-ban. Connick szerződést írt alá a Columbia Records-szal, 1987-ben pedig kiadta első albumát, az ifjabb Harry Connick-et, amelyen zongorázott., Második erőfeszítésén, 20 (1988), ő is énekelt.
1989-ben Connick bemutatta Rob Reiner filmzenéjét, amikor Harry találkozott Sally-vel…, amely jazz triójának előadásait és olyan klasszikus dalokat tartalmazott, mint a” de nem nekem “és a” tudtam írni egy könyvet.”Az album többszörös Grammy-díjat kapott Connicktól a legjobb jazz vokális előadásért. 1990-ben kiadott két albumot, a We Are in Love-ot, egy nagyzenekaros hangzást vokállal, és Lofty Roach Soufflé-ját, bemutatva az instrumentális jazzt., Connick második Grammy-díjat nyert a legjobb jazz vokális előadásért a We Are in Love-ért. Connick későbbi albumok tartalmazza Kék Fény, Vörös Fény (1991), 25 (1992), Ő (1994), a big-band album Velem (1999), a Grammy-díjas pop album Dalait Hallottam (2001), Csak Te (2004), A Dalok (2009), A Koncert, a Broadway-n (2011), Minden Férfi Tudja, hogy (2013), de Ez már Nekem (2015). Igaz szerelem: Cole Porter ünnepe 2019-ben jelent meg.
2007-ben Connick két díjat adott ki szülővárosának, Oh, My Nola és Chanson du Vieux Carré-nak., Ezenkívül a Broadway-i te fogsz Nem (2001) című musicalhez írta a pontszámot, amelyért Tony-díjat kapott. 2014-16-ban Connick az American Idol énekverseny TV-műsorának bírája volt, korábban 2010-ben mentorálta a versenyzőket.
Connick színészi karriert is folytatott. 1990-ben Memphis Belle-ben debütált., Később olyan változatos karaktereket ábrázolt, mint egy magányos kisfiú felnőtt barátja a Little Man Tate-ben (1991), egy sorozatgyilkos a Copycatban (1995), egy nagyágyú vadászpilóta a Függetlenség Napján (1996), valamint egy orvos a Dolphin Tale-ban (2011) és a Dolphin Tale 2-ben (2014). Szerepelt a Hope Floats (1998) és a New in Town (2009) című romantikus vígjátékokban is. Televíziós munkája visszatérő szerepet játszott (2002-06; 2017) a sitcomban & Grace, 2016-18-ban pedig a Harry nappali talk show-t rendezte.,
emellett Connick fellépett a színpadon, 2006-ban pedig a Broadway színészi debütálása a pizsama játékban. 2011-12-ben Dr. Mark Brucknerként jelent meg A musical újragondolásában egy tiszta napon, amelyet örökre láthat.
New Orleansban, ahol társalapítója volt (1993) az első többnemzetiségű Mardi Gras krewe, Connick részt vett a város újjáépítésében A Katrina hurrikán után (2005). Ő és Branford Marsalis szponzorálták a New Orleans-i zenészek faluját és az Ellis Marsalis zenei központot.
